(E)-1-trimethylsilyl-5-phenylthiopent-1-en-3-one | 82201-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-5-phenylthiopent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-5-phenylsulfanyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-one
• CAS: 82201-87-4
• 化学式: C₁₄H₂₀OSSi
• 分子量: 264.464
• InChiKey: LPASBGSNFFXDNL-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-5-phenylthiopent-1-en-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  由β-硅烯酮和β-硅烯酮合成αβ-不饱和酮

  摘要：

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93277-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 、 (E)-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(E)-1-trimethylsilyl-5-phenylthiopent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  由β-硅烯酮和β-硅烯酮合成αβ-不饱和酮

  摘要：

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93277-6

文献信息

• FLEMING, I.;PERRY, D. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4027-4034
  作者：FLEMING, I.、PERRY, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of αβ-unsaturated ketones from β-silylenones and β-silylynones
  作者：Ian Fleming、David A. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93277-6

  日期：——

  Conjugate addition, followed by alkylation, bromination and desilyl-bromination make the β-silylketone (4) an a3d3-synthon (5) and the β-silylynone (6) a 2a3d3-synthon (7).

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。