2,2'-Dithiobis(N-(2,2-dimethylhydroxyethyl)benzamide) | 96835-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Dithiobis(N-(2,2-dimethylhydroxyethyl)benzamide)
• 英文别名: N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-[[2-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide
• CAS: 96835-56-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 448.607
• InChiKey: MTWJMYYEMYEHPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  668.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Dithiobis(N-(2,2-dimethylhydroxyethyl)benzamide) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的氧化还原调节：对亚磺酰胺中间体意外形成的仿生研究

  摘要：

  描述了围绕硫和氮原子的空间和电子环境的影响以及非键合 S...O/N 相互作用对酰胺取代苯次磺酸环化反应的作用。通过理论计算详细研究了反应曲线和不同取代基对环化的作用。结果表明，具有邻酰胺取代基的合成硫醇可以作为酰胺和半胱氨酸硫醇基团在蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的活性位点强制接近的良好模型。然而，源自此类模型的一些次磺酸不能有效模拟蛋白质次磺酸的环化。这主要是由于需要非常高的能量来破坏 SO 键以形成异噻唑烷酮的平面五元环。结果表明，在邻位具有两个取代基-酰胺部分和杂环基团的次磺酸经历快速环化反应以产生相应的次磺酰胺物质。这些研究表明，在苯环的 6 位引入取代基不仅通过促进 -OH 基团和主链 -NH 部分更接近，而且还通过增加硫原子的亲电性来增强环化过程在次磺酸中。

  DOI：

  10.1021/ja070410o
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorosulfenylbenzoyl chloride 在 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,2'-Dithiobis(N-(2,2-dimethylhydroxyethyl)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的氧化还原调节：对亚磺酰胺中间体意外形成的仿生研究

  摘要：

  描述了围绕硫和氮原子的空间和电子环境的影响以及非键合 S...O/N 相互作用对酰胺取代苯次磺酸环化反应的作用。通过理论计算详细研究了反应曲线和不同取代基对环化的作用。结果表明，具有邻酰胺取代基的合成硫醇可以作为酰胺和半胱氨酸硫醇基团在蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的活性位点强制接近的良好模型。然而，源自此类模型的一些次磺酸不能有效模拟蛋白质次磺酸的环化。这主要是由于需要非常高的能量来破坏 SO 键以形成异噻唑烷酮的平面五元环。结果表明，在邻位具有两个取代基-酰胺部分和杂环基团的次磺酸经历快速环化反应以产生相应的次磺酰胺物质。这些研究表明，在苯环的 6 位引入取代基不仅通过促进 -OH 基团和主链 -NH 部分更接近，而且还通过增加硫原子的亲电性来增强环化过程在次磺酸中。

  DOI：

  10.1021/ja070410o

文献信息

• 2,2'-Dithiodibenzamides as inhibitors of blood platelet aggregation.
  作者：KOJI YAMADA、HIDEKI NIINO、TAMOTSU HASHIMOTO、KATSUICHI SHUTO、NOBUHIRO NAKAMIZO、KAZUHIRO KUBO、TAKESHI ONO、AKIO NAKAMIZO、YO MURAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.1214

  日期：——

  New and known analogues of 2, 2'-dithiodibenzamide were synthesized and tested for various pharmacological actions. This series of compounds was found to inhibit collagen-and adenosine 5'-diphosphate-induced aggregations of blood platelets. 2, 2'-Dithiobis (N-(2-hydroxypropyl) benzamide) (3, KF4939) was one of the most potent compounds in in vitro aggregometry studies. Compound 3 after oral administration also potently inhibited pulmonary thrombosis induced by arachidonic acid injection in mice and platelet aggregation ex vivo in rats. This compound may have clinical value as a new orally active inhibitor of platelet aggregation.

  新合成了已知的2,2'-二硫代二苯甲酰胺类似物，并测试了它们的多种药理作用。发现这一系列化合物能抑制胶原和5'-二磷酸腺苷诱导的血小板聚集。2,2'-二硫代双（N-(2-羟丙基)苯甲酰胺）（3，KF4939）是在体外聚集实验中活性最强的化合物之一。3号化合物经口服给药后，也能强效抑制小鼠由花生四烯酸注射引起的肺血栓形成和大鼠离体血小板聚集。该化合物可能具有临床价值，是一种新型口服活性血小板聚集抑制剂。
• YAMADA, KOJI;NIINO, HIDEKI;HASHIMOTO, TAMOTSU;SHUTO, KATSUICHI;NAKAMIZO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 3, 1214-1220
  作者：YAMADA, KOJI、NIINO, HIDEKI、HASHIMOTO, TAMOTSU、SHUTO, KATSUICHI、NAKAMIZO, +

  DOI：——

  日期：——
• Redox Regulation of Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B):  A Biomimetic Study on the Unexpected Formation of a Sulfenyl Amide Intermediate
  作者：Bani Kanta Sarma、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/ja070410o

  日期：2007.7.1

  nonbonded S...O/N interactions on the cyclization reactions of amide substituted benzene sulfenic acids are described. The reaction profiles and the role of different substituents on the cyclization are investigated in detail by theoretical calculations. It is shown that the synthetic thiols having ortho-amide substituents may serve as good models for the enforced proximity of the amide and cysteine

  描述了围绕硫和氮原子的空间和电子环境的影响以及非键合 S...O/N 相互作用对酰胺取代苯次磺酸环化反应的作用。通过理论计算详细研究了反应曲线和不同取代基对环化的作用。结果表明，具有邻酰胺取代基的合成硫醇可以作为酰胺和半胱氨酸硫醇基团在蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的活性位点强制接近的良好模型。然而，源自此类模型的一些次磺酸不能有效模拟蛋白质次磺酸的环化。这主要是由于需要非常高的能量来破坏 SO 键以形成异噻唑烷酮的平面五元环。结果表明，在邻位具有两个取代基-酰胺部分和杂环基团的次磺酸经历快速环化反应以产生相应的次磺酰胺物质。这些研究表明，在苯环的 6 位引入取代基不仅通过促进 -OH 基团和主链 -NH 部分更接近，而且还通过增加硫原子的亲电性来增强环化过程在次磺酸中。