1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)thiourea | 97271-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)thiourea
• CAS: 97271-81-3
• 化学式: C₉H₈ClN₅S
• 分子量: 253.715
• InChiKey: QVGLTPWYQRCSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  双取代硫脲衍生物及其在中枢神经系统中的活性：合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的1,2,4-三唑硫脲衍生物。所得化合物的结构差异与异硫氰酸酯的种类（芳基/烷基）直接相关。的1 H NMR，13 C NMR，MS方法被用于获得硫脲衍生物的确认结构。的（分子结构1，17）是由一个X射线分析测定。在行为动物试验中，测试了两种新化合物（8和14）对动物中枢神经系统（CNS）的药理活性。这项工作提出的结果表明，血清素能系统可能参与了8和14的活动。在14的情况下，其活性与内源性阿片样物质系统之间也可能存在联系。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。化合物（1，2，5，7，9）显示出对革兰氏阳性球菌显著抑制。对20株标准菌株和30株医院菌株进行了微生物学评估。检查了选定的化合物（1-13）的细胞毒性，抗肿瘤和抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.020

文献信息

• Synthesis and uncoupling activities of hydrophobic thioureas.
  作者：SEIJU KUBOTA、KISAKO HORIE、HEMANTK. MISRA、KOUHEI TOYOOKA、MASAYUKI UDA、MASAYUKI SHIBUYA、HIROSHI TERADA

  DOI：10.1248/cpb.33.662

  日期：——

  Various N-aryl-N'-phenylthioureas, N, N'-diarylthioureas and N-(1, 2, 4-triazol-3-yl)-N'-arylthioureas were prepared and examined for uncoupling activities. The results indicate that substitution at the 4-position of the phenyl groups of diaryl thioureas is very important for uncoupling activities. Diphenyl thioureas substituted with two or more halogen atoms exhibited strong activities. The highest activity was exhibited by a compound containing nitro groups on both phenyl groups. These results indicate that the hydrophobicity and acidic nature of the compound are of primary importance for uncoupling activities. A remarkable decrease in activity was observed with the thioureas which were substituted with pyridine and 1, 2, 4-triazole rings. The reaction of phenyl isothiocyanate with 3-amino-1, 2, 4-triazole was also studied.

  制备并测试了各种N-芳基-N'-苯基硫脲、N,N'-二芳基硫脲和N-(1,2,4-三唑-3-基)-N'-芳基硫脲的解偶联活性。结果表明，对于解偶联活性而言，二芳基硫脲的苯基4-位取代非常重要。含有两个或更多卤素原子的二苯基硫脲表现出强烈的活性。在两个苯基上都含有硝基的化合物显示出最高的活性。这些结果表明，化合物对疏水性和酸性对于解偶联活性具有首要重要性。当硫脲被吡啶和1,2,4-三唑环取代时，活性显著下降。还研究了苯基异硫氰酸酯与3-氨基-1,2,4-三唑的反应。
• Disubstituted thiourea derivatives and their activity on CNS: Synthesis and biological evaluation
  作者：Joanna Stefanska、Daniel Szulczyk、Anna E. Koziol、Barbara Miroslaw、Ewa Kedzierska、Sylwia Fidecka、Bernardetta Busonera、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Paolo La Colla、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.020

  日期：2012.9

  series of new thiourea derivatives of 1,2,4-triazole have been synthesized. The difference in structures of obtained compounds are directly connected with the kind of isothiocyanate (aryl/alkyl). The 1H NMR, 13C NMR, MS methods were used to confirm structures of obtained thiourea derivatives. The molecular structure of (1, 17) was determined by an X-ray analysis. Two of the new compounds (8 and 14)

  合成了一系列新的1,2,4-三唑硫脲衍生物。所得化合物的结构差异与异硫氰酸酯的种类（芳基/烷基）直接相关。的1 H NMR，13 C NMR，MS方法被用于获得硫脲衍生物的确认结构。的（分子结构1，17）是由一个X射线分析测定。在行为动物试验中，测试了两种新化合物（8和14）对动物中枢神经系统（CNS）的药理活性。这项工作提出的结果表明，血清素能系统可能参与了8和14的活动。在14的情况下，其活性与内源性阿片样物质系统之间也可能存在联系。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。化合物（1，2，5，7，9）显示出对革兰氏阳性球菌显著抑制。对20株标准菌株和30株医院菌株进行了微生物学评估。检查了选定的化合物（1-13）的细胞毒性，抗肿瘤和抗HIV活性。