1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-3-(4-chlorophenyl) thiourea | 89334-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-3-(4-chlorophenyl) thiourea
• 英文别名: Thiourea, N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N'-(4-chlorophenyl)-；1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 89334-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄S
• 分子量: 316.814
• InChiKey: XGEQXMSEJYSHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  541.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-3-(4-chlorophenyl) thiourea 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-5-benzylidene-2-(4-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的4-噻唑烷酮衍生物被苯并咪唑环取代作为潜在的化学治疗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找具有前景的药理毒理学特征的新型抗病毒药和抗癌药，开始了一项合成苯并咪唑环系统取代的新的2-thioxo-4-thiazolidinones以及2-phenylimino-4-thiazolidinones的研究。筛选化合物的抗病毒和抗癌活性。还描述了一些新颖的5-取代的噻唑烷酮的合成。所测试的化合物均未显示出对丙型肝炎病毒复制的抑制活性。两个2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（9a和10）分别显示出对人结肠癌细胞系HCT 116和人肝细胞癌HEPG2细胞的显着抗增殖活性。结果还表明，与标准药物阿霉素相比，六种噻唑烷酮衍生物（5a，5d，5e，5f，5h和9d）对人乳腺癌细胞MCF7具有中等的抗增殖活性。此外，获得了与人N结合的针对MCF7的最有效的三种细胞毒性化合物5a，5h和9d的对接姿势-乙酰基转移酶1与NAT1的结合口袋由分子操作环境模块决定。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0057-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86.49%的产率得到1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-3-(4-chlorophenyl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  新的4-噻唑烷酮衍生物被苯并咪唑环取代作为潜在的化学治疗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找具有前景的药理毒理学特征的新型抗病毒药和抗癌药，开始了一项合成苯并咪唑环系统取代的新的2-thioxo-4-thiazolidinones以及2-phenylimino-4-thiazolidinones的研究。筛选化合物的抗病毒和抗癌活性。还描述了一些新颖的5-取代的噻唑烷酮的合成。所测试的化合物均未显示出对丙型肝炎病毒复制的抑制活性。两个2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（9a和10）分别显示出对人结肠癌细胞系HCT 116和人肝细胞癌HEPG2细胞的显着抗增殖活性。结果还表明，与标准药物阿霉素相比，六种噻唑烷酮衍生物（5a，5d，5e，5f，5h和9d）对人乳腺癌细胞MCF7具有中等的抗增殖活性。此外，获得了与人N结合的针对MCF7的最有效的三种细胞毒性化合物5a，5h和9d的对接姿势-乙酰基转移酶1与NAT1的结合口袋由分子操作环境模块决定。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0057-3

文献信息

• Rida; Labouta; Salama, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 7, p. 475 - 478
  作者：Rida、Labouta、Salama、Ghany、el-Ghazzaui、Kader

  DOI：——

  日期：——
• Husain; Srivastava; Dua, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 7, p. 665 - 667
  作者：Husain、Srivastava、Dua

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN, M. I.;SRIVASTAVA, G. C.;DUA, P. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 7, 665-667
  作者：HUSAIN, M. I.、SRIVASTAVA, G. C.、DUA, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• RIDA S. M.; LABOUTA I. M.; SALAMA H. M.; GHANY Y. S. A.; EL-GHAZZAUI E.; +, PHARMAZIE, 41,(1986) N 7, 475-478
  作者：RIDA S. M.、 LABOUTA I. M.、 SALAMA H. M.、 GHANY Y. S. A.、 EL-GHAZZAUI E.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of new 4-thiazolidinone derivatives substituted with benzimidazole ring as potential chemotherapeutic agents
  作者：Georgina N. Masoud、Amal M. Youssef、Magdy M. Abdel Khalek、Abeer E. Abdel Wahab、Ibrahim M. Labouta、Aly A. B. Hazzaa

  DOI：10.1007/s00044-012-0057-3

  日期：2013.2

  activity against Hepatitis C virus replication. Two 2-phenylimino-4-thiazolidinone derivatives (9a and 10) exhibited significant antiproliferative activity against human colon carcinoma cell line HCT 116 and human hepatocellular carcinoma HEPG2 cell line, respectively. Results also indicated that six thiazolidinone derivatives (5a, 5d, 5e, 5f, 5h, and 9d) showed moderate antiproliferative activity against

  为了寻找具有前景的药理毒理学特征的新型抗病毒药和抗癌药，开始了一项合成苯并咪唑环系统取代的新的2-thioxo-4-thiazolidinones以及2-phenylimino-4-thiazolidinones的研究。筛选化合物的抗病毒和抗癌活性。还描述了一些新颖的5-取代的噻唑烷酮的合成。所测试的化合物均未显示出对丙型肝炎病毒复制的抑制活性。两个2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（9a和10）分别显示出对人结肠癌细胞系HCT 116和人肝细胞癌HEPG2细胞的显着抗增殖活性。结果还表明，与标准药物阿霉素相比，六种噻唑烷酮衍生物（5a，5d，5e，5f，5h和9d）对人乳腺癌细胞MCF7具有中等的抗增殖活性。此外，获得了与人N结合的针对MCF7的最有效的三种细胞毒性化合物5a，5h和9d的对接姿势-乙酰基转移酶1与NAT1的结合口袋由分子操作环境模块决定。