1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-3-(4-chlorophenyl) thiourea | 89334-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-3-(4-chlorophenyl) thiourea
• 英文别名: Thiourea, N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N'-(4-chlorophenyl)-；1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 89334-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄S
• 分子量: 316.814
• InChiKey: XGEQXMSEJYSHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  541.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-3-(4-chlorophenyl) thiourea 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-5-benzylidene-2-(4-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的4-噻唑烷酮衍生物被苯并咪唑环取代作为潜在的化学治疗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找具有前景的药理毒理学特征的新型抗病毒药和抗癌药，开始了一项合成苯并咪唑环系统取代的新的2-thioxo-4-thiazolidinones以及2-phenylimino-4-thiazolidinones的研究。筛选化合物的抗病毒和抗癌活性。还描述了一些新颖的5-取代的噻唑烷酮的合成。所测试的化合物均未显示出对丙型肝炎病毒复制的抑制活性。两个2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（9a和10）分别显示出对人结肠癌细胞系HCT 116和人肝细胞癌HEPG2细胞的显着抗增殖活性。结果还表明，与标准药物阿霉素相比，六种噻唑烷酮衍生物（5a，5d，5e，5f，5h和9d）对人乳腺癌细胞MCF7具有中等的抗增殖活性。此外，获得了与人N结合的针对MCF7的最有效的三种细胞毒性化合物5a，5h和9d的对接姿势-乙酰基转移酶1与NAT1的结合口袋由分子操作环境模块决定。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0057-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86.49%的产率得到1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) methyl]-3-(4-chlorophenyl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  新的4-噻唑烷酮衍生物被苯并咪唑环取代作为潜在的化学治疗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找具有前景的药理毒理学特征的新型抗病毒药和抗癌药，开始了一项合成苯并咪唑环系统取代的新的2-thioxo-4-thiazolidinones以及2-phenylimino-4-thiazolidinones的研究。筛选化合物的抗病毒和抗癌活性。还描述了一些新颖的5-取代的噻唑烷酮的合成。所测试的化合物均未显示出对丙型肝炎病毒复制的抑制活性。两个2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（9a和10）分别显示出对人结肠癌细胞系HCT 116和人肝细胞癌HEPG2细胞的显着抗增殖活性。结果还表明，与标准药物阿霉素相比，六种噻唑烷酮衍生物（5a，5d，5e，5f，5h和9d）对人乳腺癌细胞MCF7具有中等的抗增殖活性。此外，获得了与人N结合的针对MCF7的最有效的三种细胞毒性化合物5a，5h和9d的对接姿势-乙酰基转移酶1与NAT1的结合口袋由分子操作环境模块决定。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0057-3

文献信息

• Rida; Labouta; Salama, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 7, p. 475 - 478
  作者：Rida、Labouta、Salama、Ghany、el-Ghazzaui、Kader

  DOI：——

  日期：——
• Husain; Srivastava; Dua, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 7, p. 665 - 667
  作者：Husain、Srivastava、Dua

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN, M. I.;SRIVASTAVA, G. C.;DUA, P. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 7, 665-667
  作者：HUSAIN, M. I.、SRIVASTAVA, G. C.、DUA, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• RIDA S. M.; LABOUTA I. M.; SALAMA H. M.; GHANY Y. S. A.; EL-GHAZZAUI E.; +, PHARMAZIE, 41,(1986) N 7, 475-478
  作者：RIDA S. M.、 LABOUTA I. M.、 SALAMA H. M.、 GHANY Y. S. A.、 EL-GHAZZAUI E.、 +

  DOI：——

  日期：——