4-({4-[4-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]phenyl}sulfonyl)perhydro-2H-pyran-4-carboxylic acid | 639493-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-({4-[4-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]phenyl}sulfonyl)perhydro-2H-pyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[4-[4-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]phenyl]sulfonyloxane-4-carboxylic acid
• CAS: 639493-28-0
• 化学式: C₂₂H₂₃F₃O₅S
• 分子量: 456.483
• InChiKey: AFNCHAXWQBSUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 4-({4-[4-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]phenyl}sulfonyl)perhydro-2H-pyran-4-carboxylic acid 在 1-羟基吲哚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 N-perhydro-2H-pyran-2-yloxy[4-({4-[4-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]phenyl}sulfonyl)perhydro-2H-pyran-4-yl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLSULFONYLHYDROXAMIC ACID AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES AMIDE ET ACIDE ARYLSULFONYLHYDROXAMIQUE, UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASES

  摘要：

  这项发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在某些情况下抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这些化合物通常在结构上对应于式（I）：其中Al、A2、A3、El、E2、E3和E4如本专利中所定义。这项发明还涉及这些化合物的组合物、合成这些化合物的中间体、制备这些化合物的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病症的方法。

  公开号：

  WO2004000811A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-({4-[4-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]phenyl}sulfonyl)perhydro-2H-pyran-4-carboxylate 在 二氯甲烷 、 乙醚 作用下， 以 trifluoracetic acid-dichloromethane 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the crude desired product (5) as a tan solid的产率得到4-({4-[4-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]phenyl}sulfonyl)perhydro-2H-pyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid and amide compounds and their use as protease inhibitors

  摘要：

  本发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，其中包括抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性的化合物。这些化合物通常与式I相对应，其中A1、A2、A3、E1、E2、E3和E4如本专利中所定义。本发明还涉及这些化合物的组合物、合成这些化合物的中间体、制备这些化合物的方法以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病理条件的方法。

  公开号：

  US20060074243A1

文献信息

• ARYLSULFONYLHYDROXAMIC ACID AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1515951A1

  公开（公告）日：2005-03-23
• [EN] ARYLSULFONYLHYDROXAMIC ACID AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES AMIDE ET ACIDE ARYLSULFONYLHYDROXAMIQUE, UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004000811A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention is directed generally to hydroxamic acid and amide compounds (including salts of such compounds), and, more particularly, to aryl- and heteroaryl-­arylsulfonylmethyl hydroxamic acids and amides that, inter alia, inhibit protease activity, particularly matrix metalloproteinase (also known as 'matrix metalloprotease' or 'MMP') activity and/or aggrecanase activity. These compounds generally correspond in structure to formula (I): wherein Al, A2, A3, El, E2, E3, and E4 are as defined in this patent. This invention also is directed to compositions of such compounds, intermediates for the syntheses of such compounds, methods for making such compounds, and methods for treating conditions associated with MMP activity and/or aggrecanase activity, particularly pathological conditions.

  这项发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在某些情况下抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这些化合物通常在结构上对应于式（I）：其中Al、A2、A3、El、E2、E3和E4如本专利中所定义。这项发明还涉及这些化合物的组合物、合成这些化合物的中间体、制备这些化合物的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病症的方法。
• Hydroxamic acid and amide compounds and their use as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040167182A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention is directed generally to hydroxamic acid and amide compounds (including salts of such compounds), and, more particularly, to aryl- and heteroaryl-arylsulfonylmethyl hydroxamic acids and amides that, inter alia, inhibit protease activity, particularly matrix metalloproteinase (also known as “matrix metalloprotease” or “MMP”) activity and/or aggrecanase activity. These compounds generally correspond in structure to Formula I: 1 wherein A 1 , A 2 , A 3 , E 1 , E 2 , E 3 , and E 4 are as defined in this patent. This invention also is directed to compositions of such compounds, intermediates for the syntheses of such compounds, methods for making such compounds, and methods for treating conditions associated with MMP activity and/or aggrecanase activity, particularly pathological conditions.

  本发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性方面具有作用。这些化合物通常与公式I相对应：其中A1，A2，A3，E1，E2，E3和E4如本专利所定义。本发明还涉及这些化合物的组合物，合成这些化合物的中间体，制备这些化合物的方法以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病理性状的方法。