bis(phenylsulfinylmethyl)phenylphosphine oxide | 51334-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(phenylsulfinylmethyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: Bis(benzenesulfinylmethyl)phosphorylbenzene
• CAS: 51334-63-5
• 化学式: C₂₀H₁₉O₃PS₂
• 分子量: 402.475
• InChiKey: LGEYPOHQCCQRQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  696.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phenylsulfinylmethyl)phenylphosphine oxide 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到[[benzenesulfinyl(bromo)methyl]-(benzenesulfinylmethyl)phosphoryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  引入苯基亚磺酰基促进氧化膦衍生物的合成及其Pummerer反应

  摘要：

  氧化膦衍生物首先在温和条件下以良好的收率成功合成，其中碳 - 碳键的形成由磷原子的 α 和 α' 碳上的两个苯基亚磺酰基促进。形成的氧化膦衍生物的结构测定以及普默勒反应产物的立体化学揭示了氧化膦的反式几何结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3293
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 bis(phenylsulfinylmethyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  引入苯基亚磺酰基促进氧化膦衍生物的合成及其Pummerer反应

  摘要：

  氧化膦衍生物首先在温和条件下以良好的收率成功合成，其中碳 - 碳键的形成由磷原子的 α 和 α' 碳上的两个苯基亚磺酰基促进。形成的氧化膦衍生物的结构测定以及普默勒反应产物的立体化学揭示了氧化膦的反式几何结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3293

文献信息

• OSHIKAWA TATSUO; YAMASHITA MITSUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3293-3294
  作者：OSHIKAWA TATSUO、 YAMASHITA MITSUJI

  DOI：——

  日期：——
• US4008287A
  申请人：——

  公开号：US4008287A

  公开（公告）日：1977-02-15
• Synthesis of Phosphirane Oxide Derivatives Promoted by Introduced Phenylsulfinyl Groups and Their Pummerer Reaction
  作者：Tatsuo Oshikawa、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.59.3293

  日期：1986.10

  Phosphirane oxide derivatives were first successfully synthesized in good yield under mild conditions wherein carbon–carbon bond formation was promoted by two phenylsulfinyl groups on the α and α′ carbons of the phosphorus atom. A structure determination of the formed phosphirane oxide derivatives as well as the stereochemistry of the Pummerer reaction product revealed a trans geometry for the phosphirane

  氧化膦衍生物首先在温和条件下以良好的收率成功合成，其中碳 - 碳键的形成由磷原子的 α 和 α' 碳上的两个苯基亚磺酰基促进。形成的氧化膦衍生物的结构测定以及普默勒反应产物的立体化学揭示了氧化膦的反式几何结构。