环己基磷酸二甲酯 | 1641-61-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基磷酸二甲酯
• 中文别名: 环己基膦酸二甲酯
• 英文名称: cyclohexyl dimethylphosphonate
• 英文别名: dimethyl cyclohexylphosphonate；cyclohexyl-phosphonic acid dimethyl ester；Cyclohexyl-phosphonsaeure-dimethylester；dimethyl-cyclohexane-phosphonate；Cyclohexanphosphonsaeure-dimethylester；Cyclohexanphosphonsaeuredimethylester；dimethoxyphosphorylcyclohexane
• CAS: 1641-61-8
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• mdl: MFCD00014300
• 分子量: 192.195
• InChiKey: OZOVYDFZXJIQPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30-32°C/0.1mm
• 密度：
  1.05
• 闪点：
  30-32°C/0.1mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基磷酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Cyclohexanphosphonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  水解碱性磷酸酯I.Étude质性

  摘要：

  已经研究了在二恶烷水溶液中碱将膦酸酯水解的方法。对称的膦酸酯水解而失去一个酯基，形成一元酸。用混合的膦酸酯，更好的离去基团被取代。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88699-4
• 作为产物：
  描述：

  环己烷-1,1-二硫醇 在 乙醇 、 镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 环己基磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [(1-alkylthio)]- and (1-mercapto)cycloalkane phosphonic esters by the reactions of cycloalkanethiones with trialkyl phosphites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00404a029

文献信息

• Mild and Selective Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Functionalized Arenes
  作者：Yuhan Wang、Zhiqian Chang、Yan Hu、Xiao Lin、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00341

  日期：2021.3.5

  Diboron-mediated rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of functionalized arenes is reported. In addition to good functional group tolerance, the reaction features operational simplicity and controllable chemoselectivity. The general applicability of this procedure is demonstrated by the selective hydrogenation of a range of arenes, including functionalized benzenes, biphenyls, and polyaromatics

  报道了二硼介导的铑催化的官能化芳烃的转移氢化。除了良好的官能团耐受性外，该反应还具有操作简便和可控的化学选择性的特点。该方法的一般适用性通过一系列芳烃的选择性加氢来证明，包括功能化的苯，联苯和多芳烃。
• Probing the reactivity of H-phosphonate derivatives for the hydrophosphonylation of various alkenes and alkynes under free-radical conditions
  作者：Pierre-Yves Geant、Bemba Sidi Mohamed、Christian Périgaud、Suzanne Peyrottes、Jean-Pierre Uttaro、Christophe Mathé

  DOI：10.1039/c6nj00123h

  日期：——

  Hydrophosphonylation of various alkenes and alkynes is reported using DPAP as a photoinitiator under UV irradiation.

  据报道，在紫外线照射下使用 DPAP 作为光引发剂可实现各种烯烃和炔烃的氢膦酰化。
• Simvastatin-Associated Memory Loss
  作者：Amanda Orsi、Olga Sherman、Zegga Woldeselassie

  DOI：10.1592/phco.21.7.767.34577

  日期：2001.6

  The statins are widely used to treat dyslipidemias. They are generally associated with mild adverse effects, but rarely, more serious reactions may occur. A 51-year-old man experienced delayed-onset, progressive memory loss while receiving simvastatin for hypercholesterolemia. His therapy was switched to pravastatin, and memory loss resolved gradually over the next month, with no recurrence of the adverse effect.

  他汀类药物广泛用于治疗脂代谢异常。一般而言，它们的副作用较轻，但偶尔也可能出现更严重的反应。一名51岁男性在接受辛伐他汀治疗高胆固醇血症期间，经历了延迟出现的进行性记忆丧失。治疗被更换为普伐他汀，记忆丧失在接下来的一个月内逐渐缓解，并且没有再出现副作用。
• The catalytic aerobic synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates via direct hydroxylation of phosphonate compounds
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Hongtao Zhang

  DOI：10.1039/c4nj02072c

  日期：——

  A highly efficient Cu-catalyzed direct hydroxylation of phosphonate compounds has been developed. This transformation provides a powerful method for the synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates in good yields. The direct transformation process, regiospecific selectivity, and good tolerance to a variety of substituents make it an alternative approach to the reported protocols.

  已经开发了高效的铜催化的膦酸酯化合物的直接羟基化。该转化为以高收率合成α-羟基膦酸酯季盐提供了一种有力的方法。直接转化过程，区域特异性选择性以及对各种取代基的良好耐受性使其成为所报道方案的替代方法。
• Synthesis of Quaternary<i>α</i>-Hydroxy Phosphonates<i>via</i>Direct Hydroxylation of Phosphonate Compounds
  作者：Jiyan Liu、Wei Wang、Rui Wang、Lijun Gu

  DOI：10.1002/cjoc.201400858

  日期：2015.5

  It was found for the first time that Cs2CO3 serves as highly efficient catalyst for the direct hydroxylation reactions of phosphonates under mild conditions. This reaction provides an efficient approach to quaternary α‐hydroxy phosphonates, which possess intriguing biological activities and are widely used in many areas.

  首次发现在温和条件下，Cs 2 CO 3可以用作膦酸酯直接羟基化反应的高效催化剂。该反应提供了一种有效的方法来处理季铵化的α-羟基膦酸酯，其具有令人着迷的生物学活性，并在许多领域得到了广泛的应用。