(3,3-Dimethyl-4-phenylsulfanylbut-1-en-2-yl) acetate | 214960-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3,3-Dimethyl-4-phenylsulfanylbut-1-en-2-yl) acetate
• CAS: 214960-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: MJWRVDHZVULKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-Dimethyl-4-phenylsulfanylbut-1-en-2-yl) acetate 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 三正丁基甲氧基锡 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5Z,7S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-1-phenylsulfanyl-8-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  20（-deoxybryostatins）的C（17）–C（27）片段的合成

  摘要：

  描述了20-脱氧溴他汀类药物的C（17）-C（27）片段的合成，其中关键步骤是钯（0）催化的三丁基烯醇锡与乙烯基溴的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01697-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 titanium chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (3,3-Dimethyl-4-phenylsulfanylbut-1-en-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Gracia, Jordi; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2865 - 2871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of C17–C27 fragments of 20-deoxybryostatins for assembly using Julia and metathesis reactions
  作者：Matthew Ball、Thomas Gregson、Hiroki Omori、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c7ob00076f

  日期：——

  several steps to introduce alkynyl ester functionality, the stereoselective addition of a tributyltin cuprate followed by tributyltin–bromine exchange gave the required vinylic bromides. The palladium(0) catalysed couplings worked very well for enol esters containing thioether substituents and gave products with retention of the position and geometry of the trisubstituted double bond derived from the vinylic

  描述了两种合成对应于20-脱氧bryostatins C17-C27片段的化合物的方法。第一种方法基于原位生成的钯（0）催化的锡烯酸酯的偶联使用甲醇三丁基锡与乙烯溴化物制得烯醇乙酸酯。使用Sharpless不对称二羟基化反应制备乙烯基溴化物，将相应的羟基引入到bryostatins中的C25和C26处。在引入炔基酯官能度的几个步骤之后，立体选择性地添加了三丁基锡铜酸酯，然后进行了三丁基锡-溴交换，得到了所需的乙烯基溴化物。钯（0）催化的偶联对于含硫醚取代基的烯醇酯非常有效，并得到保留了衍生自乙烯基溴化物的三取代双键的位置和几何形状的产物。将这些物质转化为与完全形成的C17-C27片段相对应的化合物，这些片段准备通过Julia反应组装苔藓抑素的16,17-双键。该化学方法还用于制备适合通过闭环易位掺入到bryostatin中的中间体，但是在这种情况下，偶联反应得到产物混合物，包括所需的βγ-