4-bromo-1-hydroxy-2-naphthaldehyde | 86343-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-1-hydroxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-hydroxy-4-bromo-2-naphthaldehyde；4-Bromo-1-hydroxy-2-naphthalenecarboxaldehyde；4-bromo-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 86343-77-3
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: KOUVJIHCNBZHNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-hydroxy-2-naphthaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型强效二肽基肽酶4抑制剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000342
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 sodium amalgam 、 溴 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-1-hydroxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Weil, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICAL ISOMER
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180022716A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention provides a polymerizable compound having high storage stability without causing crystal precipitation when added to a polymerizable composition. The present invention also provides a polymerizable composition containing the compound. When the filmy polymer produced through polymerization of the polymerizable composition is irradiated with UV light, it hardly discolors or peels from substrate. Further, the present invention provides a polymer produced through polymerization of the polymerizable composition and an optically anisotropic body using the polymer.

  本发明提供了一种聚合物化合物，具有高储存稳定性，添加到聚合物化合物时不会导致结晶沉淀。本发明还提供了含有该化合物的聚合物化合物。当通过聚合物化合物的聚合产生薄膜状聚合物时，若用紫外光照射，它几乎不会变色或脱落。此外，本发明提供了通过聚合物化合物的聚合产生的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。
• Enantioselective Sulfide Oxidation with H2O2: A Solid Phase and Array Approach for the Optimisation of Chiral Schiff Base-Vanadium Catalysts
  作者：Béatrice Pelotier、Mike S. Anson、Ian B. Campbell、Simon J. F. Macdonald、Ghislaine Priem、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1055/s-2002-32582

  日期：——

  Two libraries of chiral Schiff base ligands were synthesised and screened in the vanadium-catalysed oxidation of alkyl aryl sulfides with hydrogen peroxide as terminal oxidant. The vanadium-chiral Schiff base complex 10, readily prepared from 3,5-diiodo-salicylaldehyde and (S)-tert-leucinol, was found to be highly enantioselective. Optically active sulfoxides could thus be obtained in good yields with up to 97% ee.

  在以过氧化氢为末端氧化剂的烷基芳基硫化物的钒催化氧化过程中，合成并筛选了两个手性希夫碱配体库。研究发现，由 3,5-二碘水杨醛和 (S)-tert-leucinol 容易制备的钒手性希夫碱复合物 10 具有很高的对映选择性。因此，可以获得光学活性氧化硫，产率高达 97%。
• Enantioselective Dearomative Cyclization Enabled by Asymmetric Cooperative Gold Catalysis
  作者：Ke Zhao、Philip Kohnke、Ziguang Yang、Xinpeng Cheng、Shu‐Li You、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207518

  日期：2022.9.12

  Gold-ligand cooperation permits catalytic enantioselective dearomatization of 1-naphthols, 2-naphthols, and phenols. This work is facilitated by the development of a divergent synthesis of chiral bifunctional binaphthyl-2-ylphosphine ligands. Enantiomeric excesses up to 98 % are realized. DFT calculations lend support to the cooperative nature of the catalysis and the observed stereochemical outcome

  金配体合作允许 1-萘酚、2-萘酚和苯酚的催化对映选择性脱芳构化。手性双功能联萘-2-基膦配体的不同合成的发展促进了这项工作。实现了高达 98% 的对映体过量。DFT 计算支持催化的合作性质和观察到的立体化学结果。
• [EN] BENZO SIX-MEMBERED RING DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ BENZO CYCLIQUE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：SHANDONG BIOPOLAR DICHANG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021249566A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  提供了用于治疗肝纤维化的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，提供了式(I)所示的化合物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗肝纤维化相关疾病的药物中的用途。
• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：山东百极地长制药有限公司

  公开号：CN113801087A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言,本发明涉及Ⅰ所示化合物、含有Ⅰ式化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：。