1-羟基-4-溴-2-萘酸 | 5813-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-4-溴-2-萘酸
• 英文名称: 4-bromo-1-hydroxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-hydroxy-4-bromo-2-naphthoic acid；4-bromo-1-hydroxy-[2]naphthoic acid；4-Brom-1-hydroxy-[2]naphthoesaeure；4-bromo-1-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid；1-Hydroxy-4-brom-<2>naphthoesaeure；4-Brom-1-hydroxy-naphthoesaeure-(2)；4-bromo-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 5813-37-6
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• mdl: MFCD00021504
• 分子量: 267.079
• InChiKey: ORABWYPHDRBFAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246℃
• 密度：
  1.772

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-溴-2-萘酸 在 五氯化磷 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 4-bromo-1-hydroxy-[2]naphthoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Rao; Hirwe, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 609,612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-羟基-4-溴-2-萘酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHALENE CARBOXAMIDE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS DE NAPHTHALÈNE CARBOXAMIDE, MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的萘甲酰胺化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011149801A1

文献信息

• Synthesis of linear and angular aryl-morpholino-naphth-oxazines, their DNA-PK, PI3K, PDE3A and antiplatelet activity
  作者：Rick Morrison、Zhaohua Zheng、Ian G. Jennings、Philip E. Thompson、Jasim M.A. Al-Rawi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.003

  日期：2016.11

  Suzuki coupling of bromo precursors. The products were evaluated for activity at PI3K family enzymes and as platelet aggregation inhibitors and compared to reported unsubstituted analogues. The linear 6.7-fused product 13a and 13b were moderated potent but selective PI3Kδ isoform inhibitors (IC50=7.7 and 5.61μM). Good antiplatelet activity was noticed for the angular 7,8-fused compounds 22a, b, k and l

  为了继续研究基于2-吗啉代-苯并恶嗪的化合物，这些化合物显示出对PI3K家族酶有用的活性或抗血小板活性，我们设计并合成了一系列线性的6.7融合，5,6-角融合和7,8角融合-芳基吗啉代萘恶嗪。由取代的2-羟基萘甲酸制备化合物，得到相应的硫代类似物8、9、15和19。然后将硫代产物转化为吗啉代取代的类似物。通过溴前体的Suzuki偶联引入芳基。评价产物对PI3K家族酶的活性，并作为血小板聚集抑制剂，并与报道的未取代的类似物进行比较。线性6.7融合产物13a和13b是中等强度的选择性PI3Kδ同工型抑制剂（IC50 = 7.7和5.61μM）。对于有角的7，8-融合的化合物22a，b，k和l，分别观察到良好的抗血小板活性，IC 50分别为3.0、14.0、2.0和5.0μM。抗血小板活性不依赖于PDE3。
• Cu(OAc)₂ Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl Chromen-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00177

  日期：2018.2.16

  Copper acetate mediated (4 + 2) annulation of sulfonylacetylenes with salicylic acids provides sulfonyl chromen-4-ones in the presence of benzotriazol-1-yloxy tri(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP, Castro’s reagent) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in MeNO2 at reflux for 3 h. The uses of various metal complexes and activating reagents are investigated for facile and efficient transformation

  乙酸铜介导的磺酰乙炔与水杨酸的（4 + 2）环合反应在苯并三唑-1-酰氧基三（二甲基氨基）phosph六氟磷酸酯（BOP，Castro试剂）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下提供了磺酰铬-4-酮MeNO 2回流3小时。研究了各种金属络合物和活化剂的使用，以实现便捷，高效的转化。提出了一个合理的机制。
• Fused bicyclic carboxamide derivates for use as CXCR2 inhibitors in the treatment of inflammation
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1676834A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  The invention relates to compounds of the formula I in which R1, R2, X, A, B, D and Y1 to Y4 have the meanings indicated in the claims, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Because of their properties as inhibitors of chemokine receptors, especially as CXCR2 inhibitors, the compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof are suitable for the prevention and treatment of chemokine mediated diseases such as inflammation.

  该发明涉及公式I中的化合物，其中R1、R2、X、A、B、D和Y1至Y4具有索赔中所指示的含义，以及其药用盐。由于它们作为趋化因子受体抑制剂的特性，特别是作为CXCR2抑制剂，公式I中的化合物及其药用盐适用于预防和治疗趋化因子介导的疾病，如炎症。
• Chiral Iodine-Catalyzed Dearomatizative Spirocyclization for the Enantioselective Construction of an All-Carbon Stereogenic Center
  作者：Dong-Yang Zhang、Lue Xu、Hua Wu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201501583

  日期：2015.7.13

  The first enantioselective dearomatizative spirocyclization of 1‐hydroxy‐N‐aryl‐2‐naphthamide derivatives has been accomplished by chiral organoiodine catalysis to stereoselectively create an all‐carbon stereogenic center, providing a straightforward approach to access spirooxindole derivatives in good yields and with high to excellent levels of enantioselectivity. Chiral hypervalent phenyl‐λ3‐iodanes

  通过手性有机碘催化立体选择性地建立全碳立体异构中心，完成了第一个1-羟基-N-芳基-2-萘酰胺衍生物的对映选择性脱芳香环化反应，从而提供了一种直接方法以高收率和高收率获得螺环吲哚衍生物出色的对映选择性。手性超价苯基-λ 3个原位产生从手性苯基碘实际参加的不对称氧化dearomatizative螺环化反应的氧化-iodanes。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-4H-1,3-BENZOXAZIN-4-ONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHOLINERGIC MUSCARINIC M1 RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDRO-4 H-1,3-BENZOXAZIN-4-ONE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR M1 MUSCARINIQUE CHOLINERGIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2016208775A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention provides a compound having a cholinergic muscarinic M1 receptor positive allosteric modulator activity, which may be useful as a prophylactic or therapeutic drug for Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, sleep disorder, Parkinson's disease dementia, dementia with Lewy bodies and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) or a salt thereof: wherein each symbol is as defined in the attached DESCRIPTION.

  本发明提供一种具有胆碱能乙酰胆碱受体M1阳性变构调节剂活性的化合物，该化合物可能用作治疗或预防阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、睡眠障碍、帕金森病痴呆、李威氏体痴呆等疾病的药物。本发明涉及一种由式(I)或其盐表示的化合物：其中每个符号如附图中所定义。