tert-butyldimethylsilyl 4-phenyl-2-butyl ether | 150272-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 4-phenyl-2-butyl ether
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbutane；1-methyl-3-phenylpropyl tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyldimethylsilyl 1-methyl-3-phenylpropyl ether；Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl(1-methyl-3-phenylpropoxy)-；tert-butyl-dimethyl-(4-phenylbutan-2-yloxy)silane
• CAS: 150272-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: NDUAJYXGZATIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1601

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 4-phenyl-2-butyl ether 在 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective and Practical Deprotection of Alkyl Trialkylsilyl Ethers in the Presence of Aryl Trialkylsilyl Ethers by a Catalytic Amount of Sc(OTf)₃

  摘要：

  用0.5摩尔%的Sc(OTf)3和5个当量的水在乙腈中处理烷基三烷基硅醚，提供了一种高效且实用的去保护硅醚的方法。在酚类三烷基硅醚存在的情况下，醇类三烷基硅醚被选择性地断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1890
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 t-butyldimethylsilane 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 4-phenyl-2-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  调整氢化铜（CuH）以获得合成增益。将二烷基酮实际地一锅转化为还原的三烷基甲硅烷基醚衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]用于原位生成CuH的试剂和化学计量的变化以及存在的配体的性质，导致了一种非常有效且廉价的方法，可以实现二烷基酮的氢甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol035164+

文献信息

• Selective Oxidation of Benzylic Alcohols and TBDMS Ethers to Carbonyl Compounds with CrO₃-H₅IO₆
  作者：Mark L. Trudell、Suhong Zhang、Liang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-869975

  日期：——

  Benzyl alcohols and benzyl TBDMS ethers were efficiently oxidized to the corresponding carbonyl compounds in high yield with periodic acid catalyzed by CrO 3 at low temperature (-78 °C). The oxidation procedure was highlyfunctional group tolerant and very selective for the TBDMS group over the TBDPS group.

  苄醇和苄基 TBDMS 醚在低温（-78 ℃）下用 CrO 3 催化的高碘酸以高产率有效地氧化成相应的羰基化合物。与 TBDPS 组相比，氧化过程对 TBDMS 组具有高度官能团耐受性和非常选择性。
• Oxidative Cleavage of Silyl Ethers by an Oxoammonium Salt
  作者：Nicholas Leadbeater、Jacob Loman、Vincent Pistritto、Christopher Kelly

  DOI：10.1055/s-0035-1561498

  日期：——

  A method for the oxidative cleavage of silyl ethers to their corresponding carbonyl species mediated by an oxoammonium salt is described. The resulting aldehydes and ketones are obtained under mild reaction conditions with no observed overoxidation. For robust substrates, heating to reflux temperatures significantly reduces the reaction time.

  描述了一种由氧代铵盐介导的将甲硅烷基醚氧化裂解为其相应羰基物质的方法。所得醛和酮在温和的反应条件下获得，没有观察到过度氧化。对于坚固的基材，加热至回流温度可显着缩短反应时间。
• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• DIRECT CONVERSION OF SILYL ETHERS OR TETRAHYDROPYRANYL ETHERS INTO THE CORRESPONDING DIPHENYLMETHYL ETHERS
  作者：Takeshi Suzuki、Kumiko Kobayashi、Kojiro Noda、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1081/scc-100105322

  日期：2001.1

  Direct conversion of alcohol silyl ethers into the corresponding diphenylmethyl (DPM) ethers can be easily performed by the reaction with diphenylmethyl formate in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. By the additional use of triethylsilane, tetrahydropyranyl ethers can be also converted into the corresponding DPM ethers.

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，通过与甲酸二苯甲酯反应，可以很容易地将醇甲硅烷基醚直接转化为相应的二苯甲基 (DPM) 醚。通过额外使用三乙基硅烷，四氢吡喃基醚也可以转化为相应的 DPM 醚。
• Chemoselective and Practical Deprotection of Alkyl Trialkylsilyl Ethers in the Presence of Aryl Trialkylsilyl Ethers by a Catalytic Amount of Sc(OTf)₃
  作者：Takeshi Oriyama、Yoshinobu Kobayashi、Kojiro Noda

  DOI：10.1055/s-1998-1890

  日期：1998.10

  Treatment of alkyl trialkylsilyl ethers with 0.5 mol% of Sc(OTf)3 combined with 5 equivalents of water in acetonitrile provides an efficient and practical method for the deprotection of silyl ethers. Alcoholic trialkylsilyl ethers have been cleaved selectively in the presence of phenolic trialkylsilyl ethers.

  用0.5摩尔%的Sc(OTf)3和5个当量的水在乙腈中处理烷基三烷基硅醚，提供了一种高效且实用的去保护硅醚的方法。在酚类三烷基硅醚存在的情况下，醇类三烷基硅醚被选择性地断裂。