5-(3,5-dimethylphenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine | 383130-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dimethylphenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 383130-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD02664074
• 分子量: 205.283
• InChiKey: NMUYFXIGDRWUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethylphenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Chloro-5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  N2-(3,5-dimethylbenzoyl)thiosemicarbazide 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(3,5-dimethylphenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 1,3,4-Thiadiazole Schiff Base Derivatives
  作者：Jun Hu、Jianguang Sun、Taoyu Zhou、Yanhua Xu

  DOI：10.3184/174751911x13128202305728

  日期：2011.8

  benzylidene)-5-(substituted phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (5a–h) was designed and prepared by the reaction of 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazole and substituted benzaldehyde under microwave irradiation as shown in Scheme1. The results are reported in Table 1. In conclusion, we have developed a fast, convenient, and efficient draft for the preparation of N-(substituted benzylidene)-5-(substituted phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

  近年来，对不同的 1,3,4-噻二唑化合物进行了深入研究。1,3,4-噻二唑化合物的衍生物具有多种药理活性，例如杀真菌、杀虫、杀菌、除草、抗肿瘤、抗结核、抗炎等特性。具有 N-C-S 键的 1,3,4 噻二唑核表现出大量的生物活性。含有席夫碱的有机化合物因其多种生物学特性而受到越来越多的关注，例如抗真菌、抗菌、抗寄生虫、抗炎、镇痛和抗肿瘤活性。传统的合成反应存在使用高沸点溶剂、反应时间长和产率低等缺点。受控条件下的微波辅助加热对于药物化学和药物发现应用来说是一项非常宝贵的技术，因为它通常会显着缩短反应时间，通常从几天或几小时缩短到几分钟甚至几秒钟。结合我们对合成新型 N-(取代亚苄基)-5(取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物的研究兴趣，我们设计并合成了一系列含有微波辐射下的 1,3,4-噻二唑和席夫碱。结果与讨论 以前，亚胺是由取代的芳胺和取代的苯甲醛合成的，产率为 80-90%
• Microwave-assisted synthesis of 1,3,4-thiadiazole aroylurea derivatives
  作者：Feng Han、Rong Wan、Peng Wang、Yao Wang、Jintang Wang

  DOI：10.3184/030823409x12559709808197

  日期：2009.11

  A rapid and efficient microwave-assisted synthesis method for the preparation of 1-aroyl-3-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea is described. These 1,3,4-thiadiazole aroylureas (5a–f) were identified by IR, ¹H NMR, elemental analyses and N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarbamoyl]-2,6-difluorobenzamide was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The target compounds were prepared under microwave in a shorter reaction time compared with conventional heating methods.

  本文介绍了一种快速高效的微波辅助合成方法，用于制备 1-芳酰基-3-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲。通过红外光谱、1H NMR 和元素分析鉴定了这些 1,3,4-噻二唑酰基脲（5a-f），并通过单晶 X 射线衍射确认了 N-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基氨基甲酰基]-2,6-二氟苯甲酰胺。与传统加热方法相比，微波法制备目标化合物的反应时间更短。
• One pot synthesis of 1,3,4-thiadiazole thiazolidinone derivatives
  作者：Peng Wang、Rong Wan、Fen Han、Yao Wang

  DOI：10.3184/030823409x12559727242438

  日期：2009.11

  One pot synthesis of 2-(substitutedphenyl)-3-[5-(substitutedphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thiazolidin-4-one was developed by the reaction of 1,3,4-thiadiazole, substituted benzaldehyde and mercaptoacetic acid. These compounds were identified by IR, ¹H NMR, elemental analyses and 2-(4-methoxyphenyl)-3-[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thiazolidin-4-one was confirmed by single-crystal X-ray diffraction.

  通过 1,3,4-噻二唑、取代苯甲醛和巯基乙酸的反应，一锅合成了 2-(取代苯基)-3-[5-(取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]噻唑烷-4-酮。通过红外光谱、1H NMR 和元素分析鉴定了这些化合物，并通过单晶 X 射线衍射确认了 2-(4-甲氧基苯基)-3-[5-(3-甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]噻唑烷-4-酮。
• Synthesis and cytotoxic activity of ethyl ferulate derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Dan-ni Fu、Zi-yi Kong、Wen Sun、Chun-mei Bai、Yun Wu、Ming Bian、Qian-qian Ma

  DOI：10.1080/14786419.2022.2118739

  日期：——

  While a range of pharmacological agents are currently used to alleviate inflammation, the clinical administration of many of these anti-inflammatory drugs is associated with high rates of adverse s...

  虽然目前使用一系列药物来缓解炎症，但许多抗炎药物的临床给药与不良反应的高发生率有关。
• Virtual Screening Identification of Nonfolate Compounds, Including a CNS Drug, as Antiparasitic Agents Inhibiting Pteridine Reductase
  作者：Stefania Ferrari、Federica Morandi、Domantas Motiejunas、Erika Nerini、Stefan Henrich、Rosaria Luciani、Alberto Venturelli、Sandra Lazzari、Samuele Calò、Shreedhara Gupta、Veronique Hannaert、Paul A. M. Michels、Rebecca C. Wade、M. Paola Costi

  DOI：10.1021/jm1010572

  日期：2011.1.13

  Folate analogue inhibitors of Leishmania major pteridine reductase (PTR1) are potential antiparasitic drug candidates for combined therapy with dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors To identify new molecules with specificity for PTR1, we carried out a virtual screening of the Available Chemicals Directory (ACD) database to select compounds that could interact with L major PTR1 but not with human DHFR Through two rounds of drug discovery, we successfully identified eighteen drug-like molecule, with low micromolar affinities and high in vitro specificity profiles Their efficacy against Leishmania species was studied in cultured cells of the promastigote stage, using the compounds both alone and in combination with 1 (pyrimethamine, 5-(4-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine) Six compounds showed efficacy only in combination In toxicity tests against human fibroblasts, several compounds showed low toxicity One compound, 5c (riluzole, 6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-ylamine,), a known drug approved for CNS pathologies, was active in combination and is suitable for early preclinical evaluation of its potential for label extension as a PTR1 inhibitor and antiparasitic drug candidate