3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol | 50599-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol
• 英文别名: 3,4-Hexanediol, 3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-；3,4-dimethyl-1,6-diphenylhexane-3,4-diol
• CAS: 50599-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: YTVBVEDSOLOSPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol 在 ethyldiphenylorthoformate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到3-methyl-3-phenethyl-5-phenyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸-三烷基原酸酯组合系统进行非脱水频哪醇重排

  摘要：

  已经开发了由原甲酸三烷基酯介导的有效频哪醇重排。在原酸酯的存在下，各种类型的二醇与催化量的路易斯酸的反应通过环状原酸酯中间体以良好的产率提供了重排产物。该组合体系不仅适用于环状和无环的三和四取代的二醇，而且适用于具有酸敏感性缩醛的二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00948-x
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 三甲基乙腈 、 titanium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  在新戊腈存在下使用氯化钛 (II) 和锌实现芳香族和脂肪族酮的频哪醇偶联的有效方法

  摘要：

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1107

文献信息

• Efficient method for the preparation of pinacols derived from aromatic and aliphatic ketones by using low-valent titanium reagents in dichloromethane-pivalonitrile
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1139/v00-010

  日期：2000.6.1

  aldehydes and ketones, including unsymmetrical aliphatic ketones, proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields under mild conditions by using combination of titanium(II) chloride and zinc or titanium(IV) chloride and zinc in dichloromethane-pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases of some aliphatic ketones. The diastereoselectivities

  醛和酮的还原偶联反应，包括不对称脂肪酮，通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和锌或氯化钛（IV）和锌的组合，在温和条件下顺利进行，得到相应的频哪醇。 -新戊腈。在一些脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。偶联产物的非对映选择性取决于反应物羰基2-和2'-取代基的体积差异以及羰基周围的整体空间效应。 关键词：非对映选择性频哪醇反应，二氯甲烷-新戊腈，钛（II） ) 氯化物、氯化钛 (IV)、锌。
• Isolation, X-ray Structural Characterization, and Reactivities of Diiodosamarium(II) Complexes Bearing Amide Compounds as Ligands
  作者：Masayoshi Nishiura、Kosuke Katagiri、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.1417

  日期：2001.8

  The structures of diiodosamarium(II) complexes with amide compounds have been investigated basing on single crystal X-ray structural analyses. The reaction of [SmI2(thf)2] with 2 equivalents of tetramethylurea (TMU) gave [SmI2(thf)2(tmu)2] (1). The three different kinds of ligands in 1 attach to the samarium atom in a trans orientation. [SmI2(thf)2] reacted with 4 equivalents of 1,3-dimethyl-2-imidazolidione

  已经基于单晶 X 射线结构分析研究了二碘钐 (II) 与酰胺化合物的配合物的结构。[SmI2(thf)2]与2当量的四甲基脲(TMU)反应得到[SmI2(thf)2(TMu)2](1)。1 中的三种不同类型的配体以反式取向连接到钐原子。[SmI2(thf)2]与4当量的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)反应得到[SmI2(DMI)4](2)，形成典型的六配位八面体结构。含有四个 N,N-二甲基乙酰胺 (DMA) 配体 [SmI2(DMA)4] (3) 的 Diiodosamarium 复合物是通过用 4 当量的 DMA 处理 [SmI2(thf)2] 来制备的。[SmI2(thf)2] 与 6 当量的 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-(1H)-嘧啶酮（二甲基丙烯脲 (DMPU)）反应得到 [Sm(DMPU)6 ]I2 (4) 定量。该复合物具有独特的配位方式，其中六个 DMPU
• Trimethylsilyl chloride-accelerated reduction and pinacol coupling of carbonyl compounds by means of samarium diiodide
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh

  DOI：10.1039/a607774i

  日期：——

  The combination of samarium diiodide (SmI 2 ) and trimethylsilyl chloride (Me 3 SiCl) in THF–HMPA is found to accelerate the reduction of sterically hindered and enolisable ketones, and also to accelerate pinacolisation of the carbonyl compounds depending on the reaction conditions.

  在THF-HMPA中，联碘钐（SmI2）和三甲基氯硅烷（Me3SiCl）的组合被发现能加速空间位阻性大且可烯醇化的酮的还原作用，并且在特定反应条件下也能加速羰基化合物的频哪醇重排反应。
• Novel and efficient Ni-mediated pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Lei Shi、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.073

  日期：2004.3

  It was firstly found that the Rieke Ni generated in situ was able to promote the pinacol coupling of various carbonyls efficiently. Based on this information, another catalytically effective, cheaper and more convenient NiCl2(Cat.)/Mg/TMSCl system was designed and developed further successfully. The interesting single-electron transfer (SET) mechanisms for the coupling reactions were proposed. Additionally

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。
• A new preparation of samarium dibromide and its use in stoichiometric and catalytic pinacol coupling reactions
  作者：Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01229-2

  日期：2003.7

  A new convenient preparation of samarium dibromide in THF is reported. Pinacol coupling reactions using SmBr2 in catalytic amounts together with mischmetall as a coreductant have been performed with a variety of carbonyl compounds.

  报道了一种新的方便的在THF中制备二溴化mar的方法。已经使用多种羰基化合物进行了催化量的SmBr 2和杂金属作为共引发剂的Pinacol偶联反应。