N-phenyl-β-aminocrotononitrile | 40200-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-β-aminocrotononitrile
• 英文别名: (E)-3-Phenylamino-crotonsaeurenitril；3-Anilinocrotonsaeure-nitril；β-Anilino-2-butensaeurenitril；(E)-3-anilinobut-2-enenitrile
• CAS: 40200-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: OCZZNBGTJRYFCC-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(mixture of isomers)
• 沸点：
  283.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-β-aminocrotononitrile 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Ethyl 3-N-anilino-2-cyanocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of enaminonitriles with phosgene. Synthesis of enaminocarboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00953a004
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-氨基丁-2-烯腈 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-phenyl-β-aminocrotononitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones — Application to synthesis

  摘要：

  描述了将β-氨基丙烯腈高效地一锅法转化为包括手性的二级烯胺腈的方法。与β-氨基丙烯腈相比，一些这些N-取代的β-烯胺腈在与酸氯化物反应时显示出对C-末端选择的独特偏好，从而可以制备吡唑而无需分离位置异构体。此外，使用二级烯胺腈还可以获得一些使用一级烯胺腈无法获得的吡唑，因为它们具有对N-末端选择的独家偏好。关键词：β-氨基丙烯腈，N-取代烯胺腈，位置选择性，吡唑。

  DOI：

  10.1139/v05-143

文献信息

• Goerdeler, Joachim; Lindner, Christian, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2499 - 2508
  作者：Goerdeler, Joachim、Lindner, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Pyridonen aus Enaminen und Cyanessigs�uren
  作者：Thomas Kappe、Hans Peter Stelzel、Erich Ziegler

  DOI：10.1007/bf00799955

  日期：——
• Dedina,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 3476 - 3490
  作者：Dedina,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mohrle; Reinhardt, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 6, p. 384 - 386
  作者：Mohrle、Reinhardt

  DOI：——

  日期：——
• Sander, Juergen; Clauss, Karl, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 2, p. 138 - 139
  作者：Sander, Juergen、Clauss, Karl

  DOI：——

  日期：——