(E)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime | 1098068-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime；(E)-N-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimine
• CAS: 1098068-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: ALGCFBPHBQMGTQ-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二乙基氨基)(氧代)乙酸 、 (E)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime 在 dipotassium peroxodisulfate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 palladium diacetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(E)-N,N-diethyl-2-(1-(methoxyimino)ethyl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氧肟酸对 钯催化的O-甲基酮肟的脱羧邻位酰胺化作用†

  摘要：

  第一钯催化邻酮肟-amidation已经开发了现成的，容易处理和环境友好型ñ，ñ二取代草氨酸作为酰胺化的来源。当使用N-单取代的草酰胺酸作为底物时，形成的邻酰胺化的酮肟进一步进行分子内环化以提供3-亚甲基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc06460e
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 甲氧基胺盐酸盐 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed 4CzIPN-Mediated Decarboxylative Acylation Reaction of O-Methyl Ketoximes with α-Keto Acids under Visible Light

  摘要：

  这项工作介绍了一种钯催化的氧肟醚导向的正选择性苯甲酰化反应，使用苯甲酰甲酸作为酰基来源，钯催化剂和4CzIPN作为共催化剂，在光照下进行。得到了多种非对称苯甲酮衍生物，收率在中等到良好之间。初步的机制研究表明，反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.3390/molecules27061980

文献信息

• Use of Strain-Release for the Diastereoselective Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Tobias Pinkert、Mowpriya Das、Malte L. Schrader、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.1c03492

  日期：2021.5.26

  formation of quaternary carbon centers with excellent diastereoselectivity via a strain-release protocol. An organometallic species is generated by Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation, which is then coupled with strained bicyclobutanes (BCBs) and a prochiral carbon electrophile in a three-component reaction. This work illustrates a rare example of BCBs in transition metal catalysis and demonstrates their

  在此，我们描述了通过应变释放协议形成具有出色非对映选择性的四元碳中心。通过 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化生成有机金属物种，然后在三组分反应中与应变双环丁烷 (BCB) 和前手性碳亲电子试剂偶联。这项工作说明了过渡金属催化中 BCB 的一个罕见例子，并展示了它们进入新反应途径的广泛潜力。所开发的方法表现出足够的官能团耐受性，产品可以进一步转化为有价值的 α-季铵盐 β-内酯。初步的机理研究表明双重 C-C 键断裂序列涉及 σ-键插入和随后的 β-碳消除事件。
• Palladium-catalyzed C–H activation/C–C cross-coupling reactions via electrochemistry
  作者：Cong Ma、Chuan-Qi Zhao、Yi-Qian Li、Li-Pu Zhang、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1039/c7cc07429h

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H activation/C–C cross-coupling reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require stoichiometric chemical oxidants and exogenous ligands to regenerate the palladium catalyst and promote reductive elimination respectively. However, there are significant disadvantages associated with the use of traditional stoichiometric oxidants

  钯催化的C–H活化/ C–C交叉偶联反应已成为有机合成的诱人工具。通常，这些反应需要化学计量的化学氧化剂和外源性配体以分别再生钯催化剂并促进还原消除。然而，使用传统的化学计量的氧化剂存在显着的缺点，包括原子经济性差，副产物形成和高成本。为了克服这些问题，我们开发了一种电化学策略，利用PdII的阳极氧化来诱导选择性的C–C还原消除，从而分别使用硼试剂和α-酮酸实现甲基化和酰化。
• Rhodium-Catalyzed Direct CH Amination of Benzamides with Aryl Azides: A Synthetic Route to Diarylamines
  作者：Jaeyune Ryu、Kwangmin Shin、Sae Hume Park、Ji Young Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201205723

  日期：2012.9.24

  No muss, no fuss: A rhodium‐catalyzed direct intermolecular CH amination of benzamides and ketoximes using aryl azides as the amine source has been developed. The reaction exhibits a broad substrate scope with excellent functional‐group tolerance, requires no external oxidants, releases N2 as the only by‐product, and produces diarylamines in high yields.

  勿乱，勿扰：已开发出使用芳基叠氮化物作为胺源的铑催化的苯甲酰胺和酮肟的分子间CH胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，释放N 2作为唯一的副产物，并以高收率生产二芳基胺。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation of Arenes Using Alkylboron Reagents
  作者：He Wang、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01232

  日期：2015.6.5

  alkylation of arenes using commercially available alkyltrifluoroborates is disclosed. Oximes, heteroarenes, azomethines, N-nitrosoamines, and amides are viable directing groups to entail this transformation. The alkyl group in the boron reagent can be extended to primary alkyls, benzyl, and cycloalkyls, and the reaction proceeded with controllable mono- and dialkylation selectivity when both ortho C–H

  公开了使用可商购的烷基三氟硼酸酯的铑（III）催化的芳烃直接烷基化。肟，杂芳烃，偶氮甲碱，N-亚硝基胺和酰胺是进行这种转化的可行的导向基团。硼试剂中的烷基可以扩展为伯烷基，苄基和环烷基，当两个邻位C-H位都可访问时，反应以可控的单烷基化和二烷基化选择性进行。
• Ruthenium(II)-Catalyzed α-Fluoroalkenylation of Oxime Ethers with <i>gem</i>-Difluorostyrenes <i>via</i> C–H Activation and C–F Cleavage
  作者：Lili Zhang、Kezuan Deng、Gaorong Wu、Jinyue Yang、Shibiao Tang、Xiaopan Fu、Chengcai Xia、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01842

  日期：2020.10.2

  A novel route for ruthenium(II)-catalyzed α-fluoroalkenylation of oxime ethers with gem-difluorostyrenes via C–H activation and C–F cleavage has been developed for the first time. Notably, the alkenyl units of products exhibit exclusive Z-configuration. This reaction features a broad substrate scope and good functional group tolerance. A plausible reaction mechanism is confirmed by an available cycloruthenated

  首次开发了通过C–H活化和C–F裂解的钌（II）催化肟醚与宝石二氟苯乙烯的α-氟烯基化的新方法。值得注意的是，产物的烯基单元表现出排他的Z-构型。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。可用的环钌化中间体证实了可能的反应机理。此外，可以容易地除去O-甲基肟基-导向基团以进入α-氟链烯基化的苯乙酮。