(S)-3-methyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanol | 112604-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanol
• 英文别名: 3-(S)-methyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanol；(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 112604-91-8
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 232.439
• InChiKey: ZRRVNTKZZOHRRC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanol 在 Jones-reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-3-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Magistris, Elisabetta De; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 2, p. 99 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-3-methyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Magistris, Elisabetta De; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 2, p. 99 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Relative Stereochemistry of the A- and F-Rings of Goniodomin A
  作者：Kenshu Fujiwara、Jota Naka、Takahiro Katagiri、Daisuke Sato、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.80.1173

  日期：2007.6.15

  The synthesis of the A- and F-rings of goniodomin A (1), which is a stereochemically unidentified antifungal agent isolated from dinoflagellate Alexandrium hiranoi, was performed to determine of th...

  goniodomin A (1) 是一种立体化学上未鉴定的抗真菌剂，是从平井甲藻亚历山大藻中分离出来的，其 A 环和 F 环的合成用于确定...
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Callyspongiolide
  作者：Jingjing Zhou、Bowen Gao、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1021/jacs.6b03533

  日期：2016.6.8

  Total synthesis of four callyspongiolide stereoisomers led to unambiguous assignment of relative and absolute stereochemistry of the natural product. Key features of the convergent, fully stereocontrolled route include the use of Krische allylation, Kiyooka Aldol reaction, Kociénski-Julia olefination, Still-Gennari olefination, Yamaguchi macrocyclization, and Sonogashira coupling reaction. Biological

  四种海藻内酯立体异构体的全合成导致天然产物的相对和绝对立体化学的明确分配。收敛、完全立体控制路线的主要特征包括使用 Krische 烯丙基化、Kiyooka Aldol 反应、Kociénski-Julia 烯化、Still-Gennari 烯化、Yamaguchi 大环化和 Sonogashira 偶联反应。针对一系列癌细胞的合成化合物的生物学评估表明，大环内酯核心的立体化学发挥了重要作用。
• Stereoselective synthesis of the C3-C15 fragment of callyspongiolide
  作者：Gopal Reddy Ramidi、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.041

  日期：2018.9

  The synthesis of C3-C15 fragment of callyspongiolide, a 14-membered macrolides isolated from the marine sponge Callyspongia sp., which was collected from the Indonesia, is reported. Highlights of the synthesis include construction of E-olefin through Julia-Kocienski olefination, Brown asymmetric allylation and base-induced elimination reactions for propargyl alcohol synthesis.

  据报道，从印度尼西亚的海海绵Callyspongia sp。分离出的14元大环内酯类Callyspongiolide的C3-C15片段的合成。合成的重点包括通过Julia-Kocienski烯烃化，布朗不对称烯丙基化和碱诱导的炔丙醇合成消除反应构建E-烯烃。
• On the total synthesis of (S)-methanophenazine and the formal synthesis of (R)-methanophenazine from a common precursor†Dedicated to Professor Dr. Horst Kunz on the occasion of his 60th birthday.†
  作者：Uwe Beifuss、Mario Tietze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01669-5

  日期：2000.12

  Methanophenazine is a new cofactor from methanogenic archaea. (S)-Methanophenazine has been synthesized from three building blocks, i.e. 2-hydroxy-phenazine, ethyl (R)-3-methylglutarate and (E,E)-farnesyl acetone; a stereodivergent approach from ethyl (R)-3-methylglutarate warrants the formal synthesis of (R)-methanophenazine.

  甲氧吩嗪是产甲烷古菌中的新辅助因子。（S）-甲氧基吩嗪是由三个结构单元合成的，即2-羟基-吩嗪，（R）-3-甲基戊二酸乙酯和（E，E）-法呢基丙酮；（R）-3-甲基戊二酸乙酯的立体发散方法保证了（R）-甲氧吩嗪的正式合成。
• Peptide immunostimulants
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0227306B1

  公开（公告）日：1989-09-13