3'-bromo-4-aminoazobenzene | 131295-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3'-bromo-4-aminoazobenzene
• 英文别名: 3-bromo-4-aminoazobenzene；4-[(3-Bromophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 131295-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃
• 分子量: 276.135
• InChiKey: QCZVFYSMEVFEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-4-aminoazobenzene 、 2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-acetessigsaeureethylester 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到2-acetyl-2-ethoxycarbonyl-1-[4-(3-bromophenylazo)phenyl]-3-(4-dimethylaminophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR modeling of 2-acetyl-2-ethoxycarbonyl-1-[4(4′-arylazo)-phenyl]-N,N-dimethylaminophenyl aziridines as potential antibacterial agents

  摘要：

  The present communication deals with the synthesis of a series of 2-acetyl-2-ethoxycarbonyl-1-[4(4'-arylazo)-phenyl]-N,N-dimethylaminophenyl aziridines. The compounds were synthesized in excellent yields (70-80%) and the structures were established on the basis of consistent IR, H-1 NMR and elemental analysis data. The purity has been ascertained by chromatographic resolution using acetic acid-toluene (6:4 v/v) as binary eluent. All the compounds have been tested for their antimicrobial activity against a representative panel of bacteria i.e. Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas diminuta and Staphylococcus aureus using azinomycin as reference drug. All the synthesized compounds were found to exhibit profound antimicrobial activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.016
• 作为产物：
  描述：

  aniline sodium methanesulfonate 、 间溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到3'-bromo-4-aminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种D-π-A型氨基偶氮苯染料及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及化合物制备技术领域，具体公开了一种D‑π‑A型氨基偶氮苯染料及其制备方法，所述染料的化学结构式为：其中，R1为氢或甲基或甲氧基，R2为氢或溴取代基。该染料最大吸收波长在405 nm左右，光致变色性能显著，与405 nm蓝光激光器匹配，可望用作蓝光光盘存储介质。

  公开号：

  CN105001664B

文献信息

• 一种利用卤代芳香伯胺和芳香胺反应生成偶 氮苯化合物的方法
  申请人：岭南师范学院

  公开号：CN105152963B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及化合物制备技术领域，具体公开了一种利用卤代芳香伯胺和芳香胺反应生成偶氮苯化合物的方法，即在重氮盐偶合之前，通过亚硫酸氢钠、多聚甲醛或甲醛和芳香胺的类曼尼希反应合成芳香胺基甲磺酸钠对芳香胺的氨基进行保护，形成芳香胺的氨基保护基，之后再利用芳香胺基甲磺酸钠与重氮盐反应，该方法大大提高了卤代芳香伯胺合成偶氮苯化合物的产率，具有实际的应用意义。