(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-piperidin-1-yl-pentan-1-one | 321981-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-piperidin-1-yl-pentan-1-one
• 英文别名: (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-piperidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 321981-48-0
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₂Si
• 分子量: 313.556
• InChiKey: QLFBANCTDYTREP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-piperidin-1-yl-pentan-1-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-3-methyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  关于（S）-甲氧吩嗪的全合成和（R）-甲氧吩嗪从常见前体的正式合成†

  摘要：

  甲氧吩嗪是产甲烷古菌中的新辅助因子。（S）-甲氧基吩嗪是由三个结构单元合成的，即2-羟基-吩嗪，（R）-3-甲基戊二酸乙酯和（E，E）-法呢基丙酮；（R）-3-甲基戊二酸乙酯的立体发散方法保证了（R）-甲氧吩嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01669-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-piperidin-1-yl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于（S）-甲氧吩嗪的全合成和（R）-甲氧吩嗪从常见前体的正式合成†

  摘要：

  甲氧吩嗪是产甲烷古菌中的新辅助因子。（S）-甲氧基吩嗪是由三个结构单元合成的，即2-羟基-吩嗪，（R）-3-甲基戊二酸乙酯和（E，E）-法呢基丙酮；（R）-3-甲基戊二酸乙酯的立体发散方法保证了（R）-甲氧吩嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01669-5

文献信息

• On the total synthesis of (S)-methanophenazine and the formal synthesis of (R)-methanophenazine from a common precursor†Dedicated to Professor Dr. Horst Kunz on the occasion of his 60th birthday.†
  作者：Uwe Beifuss、Mario Tietze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01669-5

  日期：2000.12

  Methanophenazine is a new cofactor from methanogenic archaea. (S)-Methanophenazine has been synthesized from three building blocks, i.e. 2-hydroxy-phenazine, ethyl (R)-3-methylglutarate and (E,E)-farnesyl acetone; a stereodivergent approach from ethyl (R)-3-methylglutarate warrants the formal synthesis of (R)-methanophenazine.

  甲氧吩嗪是产甲烷古菌中的新辅助因子。（S）-甲氧基吩嗪是由三个结构单元合成的，即2-羟基-吩嗪，（R）-3-甲基戊二酸乙酯和（E，E）-法呢基丙酮；（R）-3-甲基戊二酸乙酯的立体发散方法保证了（R）-甲氧吩嗪的正式合成。