(2R,3S,4R,6S)-6-azido-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol | 172323-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-6-azido-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 172323-24-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: CQPYWEQWWWVPEX-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,6S)-6-azido-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution

  摘要：

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/b905761g

文献信息

• Uniquely Enabling Mechanism for Bis-oxazoline Copper(II)-Catalyzed Azidation of Pyranosides and Furanosides
  作者：Neyen Romano、Nicholas M. Hein、Kevin Basemann、Youngran Seo、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acscatal.2c04208

  日期：2022.10.21

  Azidoglycosides are important intermediates for the synthesis of amino sugars, glycosylamines, and N-glycoproteins. This work reports a bis-oxazoline Cu2+ catalyst for the selective azidation of pyranosides and furanosides. Mechanistic studies revealed that the Lewis acid catalyst does not coordinate and activate the sugar in the typical bidentate fashion but instead activates TMS azide as part of

  叠氮苷是合成氨基糖、糖基胺和N-糖蛋白的重要中间体。这项工作报告了一种用于吡喃糖苷和呋喃糖苷选择性叠氮化的双恶唑啉 Cu 2+催化剂。机理研究表明，路易斯酸催化剂不会以典型的双齿方式协调和激活糖，而是激活 TMS 叠氮化物作为甲硅烷转移 (R 3 Si + ) 机制的一部分。UV-vis 和原位 NMR 研究的组合表明单齿 TMS-叠氮化物与铜配位，然后形成 TMS-OTf（来自三氟甲磺酸盐抗衡阴离子）和二价 (BOX)Cu-N 3亲核试剂。提出了两种催化周转途径，即三氟甲磺酸酯作为甲硅烷载体（通过 TMS-OTf）活化糖的更快速循环和直接从 TMS-叠氮化物催化剂发生甲硅烷转移到糖的较慢循环复杂的。在这两种情况下，叠氮化物亲核试剂都是 (BOX)Cu-N 3配合物。还通过计算对所提出的机制进行了探索，以阐明关键推定中间体的结构。