[(3-bromo-2-[(1-ethoxycarbonylpiperid-4-yl)carbonyloxy]-5-methoxy-phenyl)methyl]-triphenyl-phosphonium chloride | 153355-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3-bromo-2-[(1-ethoxycarbonylpiperid-4-yl)carbonyloxy]-5-methoxy-phenyl)methyl]-triphenyl-phosphonium chloride
• 英文别名: (3-Bromo-2-((1-(ethoxycarbonyl)piperidine-4-carbonyl)oxy)-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium chloride；[3-bromo-2-(1-ethoxycarbonylpiperidine-4-carbonyl)oxy-5-methoxyphenyl]methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 153355-41-0
• 化学式: C₃₅H₃₆BrNO₅P*Cl
• 分子量: 697.005
• InChiKey: LRYKAJFQESTKJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-bromo-2-[(1-ethoxycarbonylpiperid-4-yl)carbonyloxy]-5-methoxy-phenyl)methyl]-triphenyl-phosphonium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-(7-bromo-5-methoxy-benzofuran-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of brofaromine and analogs thereof

  摘要：

  一种制备布罗法明及其类似物的方法，通过将三取代膦甲基二氢喹啉化合物与1-(取代羰基)-4-(取代羰基)-哌啶反应，随后环化并水解剩余的羰基取代基。所得的原始化合物可以根据需要进一步在自由和盐形式之间或不同盐形式之间相互转化。

  公开号：

  US05290939A1
• 作为产物：
  描述：

  [(3-Bromo-2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-methyl]-triphenyl-phosphonium chloride 、 乙基4-(氯甲酰基)-1-哌啶羧酸酯 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到[(3-bromo-2-[(1-ethoxycarbonylpiperid-4-yl)carbonyloxy]-5-methoxy-phenyl)methyl]-triphenyl-phosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of brofaromine and analogs thereof

  摘要：

  一种制备布罗法明及其类似物的方法，通过将三取代膦甲基二氢喹啉化合物与1-(取代羰基)-4-(取代羰基)-哌啶反应，随后环化并水解剩余的羰基取代基。所得的原始化合物可以根据需要进一步在自由和盐形式之间或不同盐形式之间相互转化。

  公开号：

  US05290939A1

文献信息

• Substituted hydroquinone derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05693807A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  The invention relates to substituted hydroquinone derivatives of the general formula I ##STR1## wherein R.sub.4 is lower alkyl and either R.sub.1 is hydroxy, halogen, a group of the formula --P(=O)(R.sub.5)R.sub.6 (Ia), a group of the formula --P.sup.+ (R.sub.7)(R.sub.8)R.sub.9 X.sup.- (Ib) or a group of the formula --Si(R.sub.7)(R.sub.8)R.sub.9 (Ic), M is methylene, R.sub.2 is hydrogen or a group of the formula ##STR2## and R.sub.3 is hydrogen or halogen, or .sub.1 is hydroxy or lower alkoxy, M is carbonyl, R.sub.2 is hydrogen and R.sub.3 is halogen, each of R.sub.5 and R.sub.6, independently of the other, is lower alkyl, lower alkoxy Or N,N-di-lower alkylamino, or is benzyl, benzyloxy, phenyl or phenoxy, each of which is unsubstituted or mono- or di-substituted at the phenyl ring, to a process for the preparation of those compounds and to the use of those compounds, and to a process in which those compounds are used.

  本发明涉及一般式I的取代羟基苯醌衍生物，其中R.sub.4是低碳基，且R.sub.1是羟基、卤素、式--P（=O）（R.sub.5）R.sub.6（Ia）、式--P.sup.+（R.sub.7）（R.sub.8）R.sub.9 X.sup.-（Ib）或式--Si（R.sub.7）（R.sub.8）R.sub.9（Ic）的基团之一，M为亚甲基，R.sub.2为氢或式##STR2##，R.sub.3为氢或卤素，或.sub.1为羟基或低碳基氧基，M为羰基，R.sub.2为氢，R.sub.3为卤素，R.sub.5和R.sub.6分别独立地是低碳基、低碳基氧基或N，N-二低碳基氨基，或是苄基、苄氧基、苯基或苯氧基，其中每个在苯环上未取代或单取代或二取代的。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及使用这些化合物的用途和使用这些化合物的过程。
• Substituierte Hydrochinonderivate als Zwischenprodukte von Benzofuranderivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0542671A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  Verbindungen der Formel I worin R₄ Niederalkyl ist und entweder R₁ Hydroxy, Halogen, eine Gruppe der Formel -P(=O)(R₅)R₆ (Ia), eine Gruppe der Formel -P⁺(R₇)(R₈)R₉ X⁻ (Ib) oder eine Gruppe der Formel -Si(R₇)(R₈)R₉ (Ic) ist, M Methylen ist, R₂ Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel ist und R₃ Wasserstoff oder Halogen ist oder R₁ Hydroxy oder Niederalkoxy ist, M Carbonyl ist, R₂ Wasserstoff ist und R₃ Halogen ist, R₅ und R₆ jeweils unabhängig voneinander Niederalkyl, Niederalkoxy, N,N-Diniederalkylamino oder jeweils unsubstituiertes oder an dem Phenylring ein- oder zweifach substituiertes Benzyl, Benzyloxy, Phenyl oder Phenyloxy darstellen, wobei die Substituenten des Phenylrings jeweils aus der Gruppe ausgewählt sein können, die aus Niederalkyl, Niederalkoxy, Nitro und Halogen besteht, R₇, R₈ und R₉ jeweils unabhängig voneinander Niederalkyl, unsubstituiertes oder ein- oder zweifach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten des Phenylrings jeweils aus der Gruppe ausgewählt sein können, die aus Niederalkyl, Niederalkoxy, Nitro und Halogen besteht, oder Furyl darstellen, X⁻ das Anion einer Halogenwasserstoffsäure, einer Niederalkansulfonsäure, einer Halogenniederalkansulfonsäure oder einer unsubstituierten oder durch Niederalkyl oder Halogen einfach substituierten Benzolsulfonsäure ist und worin entweder Y für eine direkte Bindung steht und R₁₀ Niederalkyl, Allyl, Cyano, Niederalkansulfonyl, Halogenniederalkansulfonyl, unsubstituiertes oder an dem Phenylring ein- oder zweifach substituiertes Benzyl, wobei die Substituenten des Phenylrings aus der Gruppe ausgewählt sein können, die aus Niederalkyl, Niederalkoxy, Nitro und Halogen besteht, oder unsubstituiertes oder durch Niederalkyl oder Halogen einfach substituiertes Benzolsulfonyl ist oder worin Y eine Gruppe der Formel -(C=O)- (Ie) oder eine Gruppe der Formel -(C=S)- (If) ist und R₁₀ Halogen, Niederalkyl, Halogenniederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkenyloxy, Phenylniederalkenyloxy, Halogenniederalkoxy, Niederalkylthio oder jeweils unsubstituiertes oder an dem Phenylring ein- oder zweifach substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio ist, wobei die Substituenten des Phenylrings jeweils aus der Gruppe ausgewählt sein können, die aus Niederalkyl, Niederalkoxy, Nitro und Halogen besteht, mit der Massgabe, dass in einer Verbindung I, worin R₁ eine Gruppe Ib, worin R₇, R₈ und R₉ jeweils unsubstituiertes Phenyl bedeuten und X⁻ das Bromidion ist, ist, M Methylen ist, R₂ Wasserstoff ist und R₄ Methyl ist, R₃ von Wasserstoff verschieden ist, und mit der weiteren Massgabe, dass in einer Verbindung I, worin R₁ Hydroxy ist, M Methylen ist, R₂ Wasserstoff ist und R₄ Methyl oder Ethyl ist, R₃ von Wasserstoff verschieden ist, können zur Herstellung zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin R₃ Halogen ist und R₄ Niederalkyl ist und R₁₀ und Y die angegebenen Bedeutungen haben, und ihrer Salze verwendet werden. Sie werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.

  式 I 的化合物 其中 R₄ 是低级烷基，R₁ 是羟基、卤素、式 -P(=O)(R₅)R₆ 的基团 (Ia)、是式-P⁺(R₇)(R₈)R₉ X- (Ib) 或式-Si(R₇)(R₈)R₉ (Ic) 的基团，M 是亚甲基，R₂ 是氢或式 且 R₃ 为氢或卤素，或 R₁ 为羟基或低级烷氧基，M 为羰基，R₂ 为氢且 R₃ 为卤素，R₅ 和 R₆ 各自独立地为低级烷基、低级烷氧基、N,N-二低级烷基氨基或在苯基环上未取代或单取代或二取代的苄基、苄氧基、苯基或苯氧基，其中苯基环上的取代基可各自选自由低级烷基、低级烷氧基、硝基和卤素组成的组，R₇、R₈ 和 R𠢙 各自独立地代表低级烷基、未取代的苯基或单取代的苯基或二取代的苯基、其中苯基环的取代基可以各自选自由低级烷基、低级烷氧基、硝基和卤素组成的组，或代表呋喃基其中 Y 为直接键，R₁₀ 为低级烷基、烯丙基、氰基、低级烷磺酰基、低级卤代烷磺酰基、未取代的苄基或在苯环上单取代或二取代的苄基、其中苯基环的取代基可选自由低级烷基、低级烷氧基、硝基和卤素组成的组，或者是未被低级烷基或卤素取代或被低级烷基或卤素单取代的苯磺酰基，或者其中 Y 是式-(C=O)- (Ie)的基团或式-(C=S)- (If)的基团，且 R₁₀ 是卤素、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基、低级烯氧基、苯基-低级烯氧基、卤代低级烷氧基、低级烷硫基或苯基、苯基氧基、苯基硫基、苄基、苄氧基或苄硫基，其中每个基团在苯基环上都是未取代或单取代或二取代的、其中苯基环上的取代基可以各自选自由低级烷基、低级烷氧基、硝基和卤素组成的组，但在化合物 I 中，其中 R₁ 是基团 Ib，其中 R₇、R₈ 和 R₉ 各自是未取代的苯基，X- 是溴离子，M 是亚甲基、其中 R₁ 是羟基，M 是亚甲基，R₂ 是氢，R₄ 是甲基或乙基，R₃ 是氢以外的其它原子。 其中 R₃ 是卤素，R₄ 是低级烷基，R₁₀ 和 Y 的含义如上。它们按照已知的方法生产。
• US5290939A
  申请人：——

  公开号：US5290939A

  公开（公告）日：1994-03-01
• US5693807A
  申请人：——

  公开号：US5693807A

  公开（公告）日：1997-12-02
• Process for the manufacture of brofaromine and analogs thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05290939A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  A process for the manufacture of brofaromine and analogues thereof by reaction of a trisubstitued phosphonium methyl dihydroquinone compound with a 1-(substituted carbonyl)-4-(substituted carbonyl)-piperidine with subsequent cyclization and hydrolysis of the remaining carbonyl substituent. The resulting prmary compound can be further interconverted between free and salt forms or between different salt forms as desired.

  一种制备布罗法明及其类似物的方法，通过将三取代膦甲基二氢喹啉化合物与1-(取代羰基)-4-(取代羰基)-哌啶反应，随后环化并水解剩余的羰基取代基。所得的原始化合物可以根据需要进一步在自由和盐形式之间或不同盐形式之间相互转化。