(3R,6S)-tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate | 1425040-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,6S)-2-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-3,6-dimethyl-3,6-dihydropyridazine-1-carboxylate
• CAS: 1425040-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₃O₃
• 分子量: 365.86
• InChiKey: TXUYYXHPHDDLLX-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸银催化的二氮杂烯不对称杂Diels-Alder反应：水参与催化和立体控制

  摘要：

  确认手性磷酸银可有效催化二氮烯的高度区域和对映选择性杂-Diels-Alder反应，从而以高收率和优异的ee值提供哌嗪衍生物。DFT计算表明，水分子通过与磷酸银配位而参与催化，并且还发现1-羟基-2,3-己二烯的羟基不仅与磷酸盐的氧形成氢键，而且与Ag配位。 （I）同时稳定过渡态并控制区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503047s
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]carbamate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₅₀H₅₆O₄P^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾*H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,6S)-tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸银催化的二氮杂烯不对称杂Diels-Alder反应：水参与催化和立体控制

  摘要：

  确认手性磷酸银可有效催化二氮烯的高度区域和对映选择性杂-Diels-Alder反应，从而以高收率和优异的ee值提供哌嗪衍生物。DFT计算表明，水分子通过与磷酸银配位而参与催化，并且还发现1-羟基-2,3-己二烯的羟基不仅与磷酸盐的氧形成氢键，而且与Ag配位。 （I）同时稳定过渡态并控制区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503047s

文献信息

• Chiral Gold Complex-Catalyzed Hetero-Diels–Alder Reaction of Diazenes: Highly Enantioselective and General for Dienes
  作者：Bin Liu、Kang-Nan Li、Shi-Wei Luo、Jian-Zhou Huang、Huan Pang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja3110472

  日期：2013.3.6

  A chiral gold(I) complex-catalyzed highly regio- and enantioselective azo hetero-Diels-Alder reaction has been developed. The chiral gold(I) complex acting as a Lewis acid exhibits high efficiency in the activation of urea-based diazene dienophiles. Moreover, this chiral gold catalyst also rendered a cascade intramolecular enyne cycloisomerization/asymmetric azo-HDA reaction.

  已开发出手性金 (I) 配合物催化的高度区域选择性和对映选择性偶氮杂-Diels-Alder 反应。作为路易斯酸的手性金 (I) 络合物在尿素基二氮亲二烯体的活化中表现出很高的效率。此外，这种手性金催化剂还提供了级联分子内烯炔环异构化/不对称偶氮-HDA反应。
• Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction of Diazenes Catalyzed by Chiral Silver Phosphate: Water Participates in the Catalysis and Stereocontrol
  作者：Bin Liu、Tong-Yu Liu、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol503047s

  日期：2014.12.5

  The chiral silver phosphate was confirmed to efficiently catalyze a highly regio- and enantioselective hetero-Diels–Alder reaction of diazenes to furnish piperazine derivatives in high yields and excellent ee values. DFT calculations revealed that the water molecule participates in the catalysis by coordination to silver phosphate and also found that the hydroxy group of 1-hydroxy-2,3-hexadiene not

  确认手性磷酸银可有效催化二氮烯的高度区域和对映选择性杂-Diels-Alder反应，从而以高收率和优异的ee值提供哌嗪衍生物。DFT计算表明，水分子通过与磷酸银配位而参与催化，并且还发现1-羟基-2,3-己二烯的羟基不仅与磷酸盐的氧形成氢键，而且与Ag配位。 （I）同时稳定过渡态并控制区域选择性。