MeCH=CMeCH=N(CMe3) | 62134-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: MeCH=CMeCH=N(CMe3)
• 英文别名: N-tert-butyl-2-methylbut-2-en-1-imine
• CAS: 62134-70-7
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: SKNZACQMKBONPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl)RuCl]4 、 MeCH=CMeCH=N(CMe3) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到Cp(*)Ru[η(4)-CH2=CHCMe=CHNH(CMe3)]Cl
  参考文献：
  名称：

  烯类化合物与[Cp * RuCl] 4的反应：半开钌茂铁及其掺入杂原子的相关物种

  摘要：

  根据亚胺的性质和反应条件，已经研究了亚胺和多种硅，锗和锡衍生物与[Cp * RuCl] 4的反应，并导致产生多种产物。一般情况下，产物的混合物，得到包含的Cp *茹（η的5 -azadienyl）中，Cp *茹（η 3 -azadienyl）氯2，1和Cp *茹（η 4 -氨基环己-1,3-二烯）氯配合物。硅，锗和锡试剂之间观察到在这两种产品偏好和总产率显著差异，最后通常有利于η 5个络合物。溶剂的选择也发挥了重要作用，在η 5相对于苯，四氢呋喃配合物在THF中略有不利。试图转换一个η 4 -aminodiene复杂中，Cp *茹[η 4 -CH 3 CHCHC（CH 3）CHNH（叔丁基）〕，一个η 5 -azadienyl通过与银反应复杂+在K的存在2 CO 3导致的物质的混合物，其中包括期望的η 5复杂以及一个不寻常的Cp *茹（η 3-二亚胺基）Cl物种，它来自于氮中心和内部甲基的

  DOI：

  10.1021/om980875a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 叔丁胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 MeCH=CMeCH=N(CMe3)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离烯基胺的 γ,γ'-二芳基化

  摘要：

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04261

文献信息

• Anionic Multisubstituted 1,2-Azaborolyl Ligands: Syntheses, Characterization, and Coordination Chemistry
  作者：Xiangdong Fang、Jalil Assoud

  DOI：10.1021/om8001075

  日期：2008.6.9

  Two synthetic methods for the preparation of tri- or tetrasubstituted 1,2-azaborolyls (Ab) are described. Both tri- and tetrasubstituted Ab rings can be conveniently attained via either dilithiation-directed or Cp(2)Zr(II)-mediated cyclization followed by transmetalation in good yields. In particular, anionic 1,2,4-trimethyl-1,2-azaborolyl and 1,2,3,4-tetramethyl-1,2-azaborolyl, readily prepared through our methods, have been demonstrated as good supporting ancillary ligands in group IV metal complexes.
• Novel synthesis of 3,5-disubstituted pyridines by 1,4-cycloaddition of 1-aza-1,3-butadienes with enamines
  作者：Mitsuo Komatsu、Shigeki Takamatsu、Masatoshi Uesaka、Shinji Yamamoto、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00189a007

  日期：1984.7
• Palladium-Catalyzed γ,γ′-Diarylation of Free Alkenyl Amines
  作者：Vinod G. Landge、Aaron J. Grant、Yu Fu、Allison M. Rabon、John L. Payton、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.1c04261

  日期：2021.7.14

  multiple C–C bonds in one-pot using a single functional group. The regioselective dicarbofunctionalization of alkenes is therefore an important area of research to rapidly obtain complex organic molecules. Herein, we report a palladium-catalyzed γ,γ′-diarylation of free alkenyl amines through interrupted chain walking for the synthesis of Z-selective alkenyl amines. Notably, while 1,3-dicarbofunctionalization

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。
• Reactions of Enimines with [Cp*RuCl]₄:  Half-Open Ruthenocene and Related Species Incorporating Heteroatoms
  作者：J. Alfredo Gutierrez、Ma. Elena Navarro Clemente、M. Angeles Paz-Sandoval、Atta M. Arif、Richard D. Ernst

  DOI：10.1021/om980875a

  日期：1999.3.1

  germanium, and tin derivatives with [Cp*RuCl]4 have been investigated and found to lead to a variety of products, depending on the nature of the enimine and the reaction conditions. In general, mixtures of products were obtained comprised of Cp*Ru(η5-azadienyl), Cp*Ru(η3-azadienyl)Cl2, and Cp*Ru(η4-amino-1,3-diene)Cl complexes. Significant differences in both product preferences and overall yields were observed

  根据亚胺的性质和反应条件，已经研究了亚胺和多种硅，锗和锡衍生物与[Cp * RuCl] 4的反应，并导致产生多种产物。一般情况下，产物的混合物，得到包含的Cp *茹（η的5 -azadienyl）中，Cp *茹（η 3 -azadienyl）氯2，1和Cp *茹（η 4 -氨基环己-1,3-二烯）氯配合物。硅，锗和锡试剂之间观察到在这两种产品偏好和总产率显著差异，最后通常有利于η 5个络合物。溶剂的选择也发挥了重要作用，在η 5相对于苯，四氢呋喃配合物在THF中略有不利。试图转换一个η 4 -aminodiene复杂中，Cp *茹[η 4 -CH 3 CHCHC（CH 3）CHNH（叔丁基）〕，一个η 5 -azadienyl通过与银反应复杂+在K的存在2 CO 3导致的物质的混合物，其中包括期望的η 5复杂以及一个不寻常的Cp *茹（η 3-二亚胺基）Cl物种，它来自于氮中心和内部甲基的