2-butoxy-6-<(diethoxyphosphoryl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran | 123269-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-butoxy-6-<(diethoxyphosphoryl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-butoxy-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 123269-25-0
• 化学式: C₁₄H₂₇O₅P
• 分子量: 306.339
• InChiKey: SZRLPNBCFIXNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-6-<(diethoxyphosphoryl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-diethoxyphosphoryl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新合成 2-Oxo-3-alkenylphosphonates 和 Hetero Diels-Alder 反应与乙烯基醚导致 5-取代的 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.860
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-hydroxy-2-oxobutylphosphonate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-butoxy-6-<(diethoxyphosphoryl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  新合成 2-Oxo-3-alkenylphosphonates 和 Hetero Diels-Alder 反应与乙烯基醚导致 5-取代的 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.860

文献信息

• Spectroscopic and Photophysical Behavior of 2-Quinolone as a Probe for Brønsted and Lewis Acid Sites in Zeolites
  作者：Masanobu Kojima、Akira Odaka、Tsuyoshi Nakajima、Yasunao Kuriyama

  DOI：10.1246/cl.1999.675

  日期：1999.7

  Brønsted and Lewis acid sites in zeolites were characterized by using 2-quinolone as a probe, by means of ultraviolet and infrared absorption spectra, fluorescence decay lifetime, and ESR. The results showed clearer differences in the acidity of zeolites compared to those determined by using Hammett indicators. The species observed in the zeolites depended on the acidity, the cavity size, and the amount of 2-quinolone loaded.

  使用2-喹啉作为探针，通过紫外和红外吸收光谱、荧光衰减寿命和电子自旋共振（ESR）对沸石中的Brønsted和Lewis酸位点进行了表征。结果显示，与使用Hammett指示剂测定的酸度相比，沸石的酸性差异更加明显。观察到的物种取决于酸性、腔体大小和加载的2-喹啉数量。
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 860-868
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• New Synthesis of 2-Oxo-3-alkenylphosphonates and Hetero Diels–Alder Reactions with Vinyl Ethers Leading to 5-Substituted 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.860

  日期：1989.3

  A new method of synthesizing phosphinyl-substituted enones, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, is developed via the dianion of diethyl 2-oxopropylphosphonate. The enones serve as hetero dienes in thermal reactions with vinly ethers producing 2-alkoxy-6-(phosphinylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrans. Acid-catalyzed cleavage of these cycloadducts is followed spontaneously by internal condensation furnishing 2-p

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。