(3-hydroxy-3-phenyl-(2-benzylaminomethyl))propionitrile | 222179-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-hydroxy-3-phenyl-(2-benzylaminomethyl))propionitrile
• 英文别名: 2-[(Benzylamino)methyl]-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 222179-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: LQJQILXGCYFXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-3-phenyl-(2-benzylaminomethyl))propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Aminomethyl-3-benzylamino-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从丙烯腈 Baylis-Hillman 产物合成新型 2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径

  摘要：

  描述了一种从醛和丙烯腈反应获得的 Baylis-Hillman 加合物合成新型 5-取代-2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863728
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(3-hydroxy-3-phenyl-(2-benzylaminomethyl))propionitrile
  参考文献：
  名称：

  从丙烯腈 Baylis-Hillman 产物合成新型 2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径

  摘要：

  描述了一种从醛和丙烯腈反应获得的 Baylis-Hillman 加合物合成新型 5-取代-2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863728

文献信息

• A Convenient Route to β-Amino Propionic Acid Derivatives
  作者：Mrinal K. Kundu、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1080/00397919908085739

  日期：1999.1.1

  Abstract A general convenient procedure for the synthesis of β-amino-propionic acid derivatives from Baylis-Hillman adducts is reported.

  摘要 报道了从 Baylis-Hillman 加合物合成 β-氨基-丙酸衍生物的通用方便程序。
• Synthesis and antibacterial evaluation of ureides of Baylis–Hillman derivatives
  作者：Somnath Nag、Richa Pathak、Manish Kumar、P.K. Shukla、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.020

  日期：2006.7

  The synthesis of several 1-(2-cyano-3-aryl-allyl)-3-aryl-urea(thiourea) constructed from the reaction between allylamines generated from Baylis-Hillman acetates and substituted isocyanates and isothiocyanates has been described. Further, their cyclization in the presence of a base led to the formation of 5-arylmethyl-4-imino-3-aryl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-ones. All compounds were tested for their antibacterial activity. Few of the compounds showed superior activity or were equipotent to the standard antibacterial agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Route to the Synthesis of Novel 2-Amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines from Baylis-Hillman Products of Acrylonitrile
  作者：Sanjay Batra、Richa Pathak、Amrendra K. Roy

  DOI：10.1055/s-2005-863728

  日期：——

  A facile route for the synthesis of novel 5-substituted-2-amino-1,4,5,6-tetrahydro pyrimidines from the Baylis-Hillman adducts obtained from reaction of aldehydes and acrylonitrile is described.

  描述了一种从醛和丙烯腈反应获得的 Baylis-Hillman 加合物合成新型 5-取代-2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径。