3-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane | 136681-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 3-(3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 136681-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄
• 分子量: 192.264
• InChiKey: KRCHFWVMXGGVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氢气 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  奎宁环素-3-基三唑和-四唑衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  描述了另外被1-氮杂双环[2.2.2] octan-3-基取代的15个甲基或未取代的1,2,3-三唑，1,2,4-三唑和四唑的合成。这些化合物作为毒蕈碱配体的效力和功效是在放射性配体结合测定中使用[3H]氧代苯甲酸和[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐测定的。在其中唑部分通过碳原子或氮原子连接至氮杂双环的化合物中发现了效力和功效。计算了C链和新型N链化合物的静电势图。确定了相对于氮杂双环的静电最小值的位置和深度与化合物的效力和功效之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00085a016

文献信息

• Azabicyclic compounds, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0427390A2

  公开（公告）日：1991-05-15

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: in which one of X and Y represents hydrogen and the other represents Z, where Z is a group in which Q represents a 3-membered divalent residue completing a 5-membered aromatic ring and comprises zero, one or two nitrogen atoms, Q being optionally C-substituted by a group R1 selected from halogen, CN, OR2, SR2, N(R2)2, NHCOR2, NHCOOCH3, NHCOOC2H5, NHOR2, N3, NHNH2, N02, COR2, COR3, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, cyclopropyl or C1-2 alkyl optionally substituted with OR2, N(R2)2, SR2, C02R2, CON(R2)2 or one, two or three halogen atoms, in which each R2 is independently hydrogen or C1-2 alkyl and R3 is OR2, NH2 or NHR2; r represents an integer of 2 or 3, s represents an integer of 1 or 2 and t represents 0 or 1; Ra and Rb each represent hydrogen or, when X is hydrogen, optionally together represent a bond; with the proviso that when Y is hydrogen s is 1.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 X 和 Y 的一个代表氢，另一个代表 Z，其中 Z 是一个基团 其中 Q 代表完成 5 元芳香环的 3 元二价残基，包含 0、1 或 2 个氮原子，Q 任选被选自卤素、CN、OR2、SR2、N(R2)2、NHCOR2、NHCOOCH3、NHCOOC2H5、NHOR2、N3、NHNH2、N02、COR2、COR3、C2-4 烯基、C2-4 炔基、环丙基或任选被 OR2、N(R2)2、SR2、C02R2、CON(R2)2 或一个、两个或三个卤素原子取代的 C1-2 烷基，其中每个 R2 独立为氢或 C1-2 烷基，R3 为 OR2、NH2 或 NHR2；r 代表 2 或 3 的整数，s 代表 1 或 2 的整数，t 代表 0 或 1；Ra 和 Rb 各自代表氢，或当 X 为氢时，可选择共同代表一个键；但当 Y 为氢时，s 为 1。
• Synthesis and muscarinic activities of quinuclidin-3-yltriazole and -tetrazole derivatives
  作者：Harry J. Wadsworth、Sarah M. Jenkins、Barry S. Orlek、Frederick Cassidy、Michael S. G. Clark、Frank Brown、Graham J. Riley、Diane Graves、Julie Hawkins、Christopher B. Naylor

  DOI：10.1021/jm00085a016

  日期：1992.4

  The synthesis of 15 methyl or unsubstituted 1,2,3-triazoles, 1,2,4-triazoles, and tetrazoles additionally substituted with a 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl group is described. The potency and efficacy of these compounds as muscarinic ligands were determined in radioligand binding assays using [3H]oxotremorine and [3H]quinuclidinyl benzilate. Potency and efficacy were found in compounds in which the

  描述了另外被1-氮杂双环[2.2.2] octan-3-基取代的15个甲基或未取代的1,2,3-三唑，1,2,4-三唑和四唑的合成。这些化合物作为毒蕈碱配体的效力和功效是在放射性配体结合测定中使用[3H]氧代苯甲酸和[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐测定的。在其中唑部分通过碳原子或氮原子连接至氮杂双环的化合物中发现了效力和功效。计算了C链和新型N链化合物的静电势图。确定了相对于氮杂双环的静电最小值的位置和深度与化合物的效力和功效之间的关系。