2-methyl-2-phenethylaziridine | 1104613-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenethylaziridine
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-phenylethyl)aziridine；2-methyl-2-(2-phenylethyl)aziridine
• CAS: 1104613-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CVOONTAESPXZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenethylaziridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 2,4,6-trimethylpyridine hydrobromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(acetamidomethyl)-N,N,4-trimethyl-6-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  钛茂合金催化的N-酰化氮丙啶的自由基开放

  摘要：

  通过N-酰基氮丙啶催化生成的β-酰胺基取代的基团，以极好的区域选择性获得了用于分子间加成，还原和环化的有用的中间体。DFT计算表明开环是一致的，而不是先前假定的逐步进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201707673
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-1-丁烯 在 六氟异丙醇 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 caesium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-2-phenethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  用于 N-Bz 氮丙啶异构化为烯丙酰胺的钛钴双金属自由基氧化还原继电器

  摘要：

  本文采用双金属自由基氧化还原-中继策略，在钛(III)催化的温和条件下生成烷基自由基，并通过钴(II)催化的氢原子转移终止，以进行N -Bz氮丙啶到N -Bz的无碱异构化烯丙基酰胺。该反应提供了一种通过三步序列从烯烃合成烯丙基酰胺的替代策略，以完成正式的转位烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610779

文献信息

• Radical Redox-Relay Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of <i>N</i>-Acylaziridines and Alkenes
  作者：Wei Hao、Xiangyu Wu、James Z. Sun、Juno C. Siu、Samantha N. MacMillan、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b06723

  日期：2017.9.6

  report Ti-catalyzed radical formal [3+2] cycloadditions of N-acylaziridines and alkenes. This method provides an efficient approach to the synthesis of pyrrolidines, structural units prevalent in bioactive compounds and organocatalysts, from readily available starting materials. The overall redox-neutral reaction was achieved via a redox-relay mechanism, which harnesses radical intermediates for selective

  我们报告钛催化的N-酰基拉西啶和烯烃的自由基形式[3 + 2]环加成反应。该方法提供了从容易获得的起始原料合成吡咯烷，生物活性化合物中普遍存在的结构单元和有机催化剂的有效方法。整个氧化还原中性反应是通过氧化还原中继机制实现的，该机制利用自由基中间体进行选择性的CN键断裂和形成。
• Thorpe–Ingold effect in the reaction of vicinal amino primary alcohol hydrogen sulfates and carbon disulfide
  作者：Ning Chen、Zhongyan Huang、Chan Zhou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.023

  日期：2011.10

  rates and efficiency, as well as the structure of products in some ring-closure reactions. The reaction of vicinal amino primary alcohol hydrogen sulfates and carbon disulfide in the presence of potassium hydroxide produces the desired 4,4-disubstituted thiazolidine-2-thiones, and their isomers 5,5-disubstituted derivatives companying with their oxygen analogues 4,4-disubstituted oxazolidine-2-thiones

  索普-英戈尔德效应是影响闭环速率和效率以及某些闭环反应中产物结构的关键因素。邻氨基氨基伯醇硫酸氢盐与二硫化碳在氢氧化钾的存在下反应生成所需的4,4-二取代的噻唑烷-2-硫酮及其异构体5,5-二取代的衍生物及其氧类似物4,4-二取代的恶唑烷-2-硫酮。通过2，2-二取代的氮丙啶-1-碳二硫代酸酯中间体合理化了5,5-二取代的噻唑烷-2-硫酮的形成，该中间体是由于索普-英戈尔德效应而产生的。4，