2-异丙烯基蒽 | 5668-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-异丙烯基蒽
• 英文名称: 2-isopropenylanthracene
• 英文别名: 2-(prop-1-en-2-yl)anthracene；2-(2-Anthryl) propene；2-prop-1-en-2-ylanthracene
• CAS: 5668-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: RVHYGRQVQKCJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙烯基蒽 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-异丙基蒽
  参考文献：
  名称：

  强烈吸收紫外线的双官能偶氮烷。

  摘要：

  [结构：见正文]两种新的含蒽的偶氮烷（1和2）对紫外线的吸收比简单的偶氮烷强600倍。从激发的单线态蒽到偶氮基团的分子内能量转移几乎完成，但是尽管两个发色团非常接近，但是1和2仍继续显示蒽荧光。这些化合物在单体存在下的热解提供了荧光标记的聚合物。化合物1和2是首先在溶液中发生诱导分解的偶氮烷。

  DOI：

  10.1021/ol016430r
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基蒽 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到2-异丙烯基蒽
  参考文献：
  名称：

  在循环经济中实施聚甲基丙烯酸甲酯回收的掺杂方法

  摘要：

  为了减轻塑料废物的污染，开发具有高效可回收性同时保留所需物理性能的聚合物至关重要。可回收的聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）是通过在聚合物结构中加入少量的α-甲基苯乙烯（AMS）类似物而合成的。这种 P(MMA- co -AMS) 共聚物保留了 PMMA 的基本机械强度和光学透明度，这对于其在各种商业和高科技行业的广泛应用至关重要。掺杂 AMS 显着提高了 PMMA 的无催化剂热解聚效率，有助于在 150 至 210 °C 温度范围内以高产率和纯度回收甲基丙烯酸甲酯 (MMA)，比当前工业标准低近 250 K。此外，低恢复温度允许从各种常见塑料的混合物中分离出纯 MMA。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13223

文献信息

• Unusual Inhibition Effect of 1-(1-Naphthyl)-1-methylethylhydroperoxide on the Liquid-Phase Oxidation of Isopropylarenes. GC−MS and Theoretical Studies of the Thermal Decomposition of 1-Naphthyl- and 1-Anthryl-1-methylethylhydroperoxides
  作者：Roman Mazurkiewicz、Jan Zawadiak、Beata Orlińska、Barbara Hefczyc、Zbigniew Stec、Mirosława Grymel、Piotr Fiedorow、Henryk Koroniak

  DOI：10.1021/op0502351

  日期：2006.3.1

  have thus far never been described as thermal decomposition products of 1-aryl-1-methylethylhydroperoxides. The plausible mechanism of the formation of 2-(1-aryloxy)propenes was proposed on the basis of AM-1 calculations of the possible rearrangement paths of the alkoxy radicals derived from the investigated hydroperoxides. The mechanism explains the inhibition effect of 1-(1-naphthyl)-1-methylethylhydroperoxide

  合成了由萘和蒽衍生的所有五种可能的1-芳基-1甲基乙基氢过氧化物，并研究了它们在GC-MS条件下的热分解，以解释1-（1-萘基）-1-甲基乙基氢过氧化物对液相氧化的异常抑制作用异丙基芳烃。2-（1-芳氧基）丙烯被鉴定为1-（1-萘基）-1-甲基乙基氢过氧化物和1-（1-蒽基）-1-甲基乙基氢过氧化物的主要分解产物。迄今为止，从未将相对不稳定的2-芳基氧基丙烯描述为1-芳基-1-甲基乙基氢过氧化物的热分解产物。根据AM-1计算得出了2-（1-芳氧基）丙烯形成的合理机理，该AM-1计算源自研究过的氢过氧化物的烷氧基的可能重排路径。
• Process for preparation of 2-anthryl and substituted 2-anthryl
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US04117239A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  Process for preparation of 2-anthryl and substituted 2-anthryl functional monomers and polymers. In the process for preparation of these monomers, an anthracenic reactant of the formula: ##STR1## wherein X and Y are independently selected from hydrogen, chlorine, bromine, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or phenyl Is acylated in nitrobenzene under conditions which favor reaction at the two position. The resulting acylated product can then be (a) reacted with an alkylidenephosphorane (Wittig synthesis) or (b) reduced to the corresponding alcohol. Subsequent to such reduction, this alcohol can undergo further modification at the hydroxyl function to form a polymerizable addition monomer. Through the proper selection of the relative concentration of reactants and control over processing conditions, it is possible not only to prepare such monomers in high yields but also upon polymerization of such monomers, to obtain high molecular weight 2-anthryl and substituted 2-anthryl functional polymers (molecular weight of at least 10.sup.4). Polymers of such high molecular weight can readily be formed without the use of binders into self-supporting films. Such films are intrinsically photoconductive in the ultraviolet region of the electromagnetic spectrum and have good transport capabilities for charge carriers of both polarities.

  制备2-蒽基和取代2-蒽基官能单体和聚合物的制备过程。在制备这些单体的过程中，采用以下公式的蒽醌反应物：##STR1##其中X和Y独立选择氢、氯、溴、1到4个碳原子的烷基或苯基，在硝基苯中酰化，有利于在2位反应。然后，所得的酰化产物可以(a)与烷基磷酰亚胺（威廉逊合成）反应，或(b)还原为相应的醇。在还原后，这种醇可以在羟基功能上经过进一步改性，形成可聚合的加成单体。通过正确选择反应物的相对浓度和控制处理条件，不仅可以高产地制备这些单体，而且在这些单体的聚合过程中，可以获得高分子量的2-蒽基和取代2-蒽基官能聚合物（分子量至少为10.sup.4）。这种高分子量的聚合物可以不使用粘合剂形成自支撑薄膜。这些薄膜在电磁光谱的紫外区域内具有内在的光电导性，并具有对两种极性的载流子的良好输运能力。
• Application of Halogen-Bonding Catalysis for Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Zhankui Sun、Xue Zhang、Nuoyu Liang、Ruining Li

  DOI：10.1055/a-1984-9105

  日期：2023.3

  Carbon–sulfur bond-formation reactions are applied widely in organic synthesis and chemical biology. Hydrothiolation of alkenes provides a direct way to build carbon–sulfur bonds. Most known methods proceed via radical processes and result in anti-Markovnikov-type products. Herein, we demonstrate that I2 catalyzes the hydrothiolation of alkenes and provides Markovnikov-type products in good to excellent

  碳硫键形成反应在有机合成和化学生物学中有着广泛的应用。烯烃的氢硫醇化提供了建立碳硫键的直接方法。大多数已知方法通过激进过程进行并产生反马尔可夫尼科夫型产品。在此，我们证明 I 2催化烯烃的氢硫醇化反应，并以良好至优异的收率提供 Markovnikov 型产品。滴定研究表明硫醇被 I 2通过卤键激活。这种无金属反应具有绿色温和、功能耐受性高、底物适用范围广、原子经济等优点。它的应用在肽合成中得到进一步证明。
• Observations on the Reactivities of Dienes, Especially toward Maleic Anhydride. II
  作者：Felix Bergmann、Ernst Bergmann

  DOI：10.1021/ja01864a018

  日期：1940.7
• Etienne,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2913 - 2919
  作者：Etienne,A. et al.

  DOI：——

  日期：——