2-异喹啉-4-基乙炔基(三甲基)硅烷 | 86549-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-异喹啉-4-基乙炔基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)ethynyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-(trimethyl-silanylethynyl)-isoquinoline；2-isoquinolin-4-ylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 86549-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NSi
• 分子量: 225.365
• InChiKey: DVMVOTDOLFSKHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异喹啉-4-基乙炔基(三甲基)硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-乙炔异喹啉
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoline-1,2,3-triazole 衍生物作为抗癌剂的合成和体外生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的三唑衍生物作为潜在的抗癌剂。通过铜催化点击反应合成了一系列十八种新型 1,2,3-三唑衍生物。使用 MTT 测定评估化合物对 HepG2、HeLa 细胞和 HEK293 细胞系的细胞毒性活性。结果表明，化合物10和11是对 HepG2 细胞最有效的化合物，IC 50值分别为 9.6 和 13.3 μM。此外，化合物10和11是对 HeLa 细胞最有效的化合物，IC 50值分别为 5.7 和 5.8 μM。微管蛋白聚合测定结果表明，先导化合物2和化合物10可以抑制体外微管蛋白聚合。此外，一项机制研究表明，10阻断细胞周期停滞在 G2/M 期。此外，分子对接研究表明，10可以与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，并在β-微管蛋白的活性位点形成氢键。总之，我们的研究推荐了一种有前途的异喹啉-三唑支架，可作为癌症治疗领域中更有效的微管聚合抑制剂进一步开发。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02140-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-异喹啉-4-基乙炔基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  t BuONO和TEMPO对炔烃的好氧氧化

  摘要：

  已经报道了炔的立体选择性硝基氨基羟化的有效方法。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高产率。合成有用的α-硝基酮可以一步一步地通过这些产品获得。

  DOI：

  10.1021/ol503025n

文献信息

• Amide compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20020103203A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Amide compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction in order to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  描述了调节和/或抑制特定蛋白激酶活性的酰胺化合物。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号传导，以调节和/或抑制不需要的细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Aryl Nitriles from Alkynes Using <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Metal-Free Approach to C≡C Bond Cleavage
  作者：Uttam Dutta、David W. Lupton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00147

  日期：2016.2.19

  Alkyne C≡C bond breaking, outside of alkyne metathesis, remains an underdeveloped area in reaction discovery. Recently, nitrogenation has been reported to allow nitrile formation from alkynes. A new protocol for the metal-free C≡C bond cleavage of terminal alkynes to produce nitriles is reported. This method provides an opportunity to synthesize a vast range of nitriles containing aryl, heteroaryl

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。
• CONDENSED-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE COMPRISING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO. LTD.

  公开号：US20130292653A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Embodiments of the present invention are directed to a condensed-cyclic compound represented by Formula 1, and to an organic light-emitting diode including the same.

  本发明的实施例涉及由式1表示的紧凑环状化合物，以及包括该化合物的有机发光二极管。
• Novel Class of Colony-Stimulating Factor 1 Receptor Kinase Inhibitors Based on an<i>o</i>-Aminopyridyl Alkynyl Scaffold as Potential Treatment for Inflammatory Disorders
  作者：Zhicheng Xie、Bing Wu、Yingqiang Liu、Wenming Ren、Linjiang Tong、Caigui Xiang、Aihuan Wei、Yuanzhuo Gao、Limin Zeng、Hua Xie、Wei Tang、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01912

  日期：2020.2.13

  Colony-stimulating factor 1 receptor (CSF-1R) is involved in inflammatory disorders as well as in many types of cancer. Based on high-throughput screening and docking results, we performed a detailed structure-activity-relationship study, leading to the discovery of a new series of compounds with nanomolar IC50 values against CSF-1R without the inhibition of fibroblast growth factor receptors. One of the most promising hits, compound 29, potently inhibited CSF-1R kinase with an IC50 value of 0.7 nM, while it showed no inhibition to the same family member FMS-like tyrosine kinase 3. Compound 29 displayed excellent anti-inflammatory effects against RAW264.7 macrophages indicated by significant inhibition against the activation of the CSF-1R pathway with low cytotoxicity. In addition, compound 29 exhibited strong in vivo anti-inflammatory efficacy alongside favorable drug characteristics. This novel compound 29 may serve as a new drug candidate with promising applications in inflammatory disorders.
• A Facile Synthesis of Ethynyl-Substituted Six-Membered<i>N</i>-Heteroaromatic Compounds
  作者：Takao Sakamoto、Masafumi Shiraiwa、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1983-30319

  日期：——