2-异喹啉-5-基乙炔基(三甲基)硅烷 | 1246441-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-异喹啉-5-基乙炔基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 5-((trimethylsilyl)ethynyl)isoquinoline
• 英文别名: 2-isoquinolin-5-ylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 1246441-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NSi
• 分子量: 225.365
• InChiKey: QBRQSYFPTCJJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异喹啉-5-基乙炔基(三甲基)硅烷 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氰基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异喹啉 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-异喹啉-5-基乙炔基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  可见光催化直接将未活化的烷烃与杂芳烃进行芳基化反应。

  摘要：

  脂肪族CH键的官能化既是有机合成中的主要挑战，也是理想的目标。在这里，我们描述了通过使用铱多吡啶基配合物作为光催化剂，过硫酸盐作为HAT催化剂前体在可见光照射下成功地将未活化的烷烃与杂芳烃芳基化。该反应对烷烃和杂芳烃底物均具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围（37个实例），可直接使用烷基取代的N-杂芳烃，这是天然产物和生物活性分子的关键结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01603

文献信息

• Direct Arylation of Unactivated Alkanes with Heteroarenes by Visible-Light Catalysis
  作者：Cheng Huang、Jing-Hao Wang、Jia Qiao、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01603

  日期：2019.10.18

  we describe the successful arylation of unactivated alkanes with heteroarenes by using iridium polypyridyl complexes as the photocatalyst and persulfate as the HAT catalyst precursor under visible-light irradiation. This reaction features good functional group tolerance and broad scope with regard to both alkane and heteroarene substrates (37 examples), which allows direct access to alkyl-substituted

  脂肪族CH键的官能化既是有机合成中的主要挑战，也是理想的目标。在这里，我们描述了通过使用铱多吡啶基配合物作为光催化剂，过硫酸盐作为HAT催化剂前体在可见光照射下成功地将未活化的烷烃与杂芳烃芳基化。该反应对烷烃和杂芳烃底物均具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围（37个实例），可直接使用烷基取代的N-杂芳烃，这是天然产物和生物活性分子的关键结构基序。
• Synthesis of Cyclic N-Acyl Amidines by [3 + 2] Cycloaddition of N-Silyl Enamines and Activated Acyl Azides
  作者：Dong Geun Jo、Changeun Kim、Sinjae Lee、Sooyeon Yun、Seewon Joung

  DOI：10.3390/molecules27051696

  日期：——

  describe the synthesis of cyclic N-acyl amidines from readily available N-heteroarenes. The synthetic methodology utilized the versatile N-silyl enamine intermediates from the hydrosilylation of N-heteroarenes for the [3 + 2] cycloaddition reaction step. We evaluated various acyl azides and selected an electronically activated acyl azide, thereby achieving a reasonable yield of cyclic N-acyl amidines. We

  在这项研究中，我们描述了从容易获得的 N-杂芳烃合成环状 N-酰基脒。该合成方法利用来自 N-杂芳烃的氢化硅烷化的通用 N-甲硅烷基烯胺中间体用于 [3 + 2] 环加成反应步骤。我们评估了各种酰基叠氮化物并选择了一种电子活化的酰基叠氮化物，从而实现了环状 N-酰基脒的合理收率。我们使用原位核磁共振光谱分析了每个步骤的反应性与基板的电子性质之间的关系。此外，我们使用所提出的方法演示了克级合成。
• (3 + 2) Cycloaddition Reaction of the Endocyclic <i>N</i>-Silyl Enamine and <i>N</i>,<i>N′</i>-Cyclic Azomethine Imine
  作者：Vinh Do Cao、Huiae Kim、Jaesung Kwak、Seewon Joung

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00366

  日期：2022.3.18

  We describe the (3 + 2) cycloaddition reaction of endocyclic N-silyl enamines and N,N′-cyclic azomethine imines. This process utilized the versatile endocyclic N-silyl enamine intermediates from the dearomative hydrosilylation of N-heteroarenes. The resulting tetracyclic pyrazolidinone structure was synthesized by a straightforward and atom-economical process. We also discussed the plausible origins

  我们描述了内环N-甲硅烷基烯胺和N , N'-环状甲亚胺的 (3 + 2) 环加成反应。该工艺利用来自N-杂芳烃的脱芳烃氢化硅烷化的通用内环N-甲硅烷基烯胺中间体。所得四环吡唑烷酮结构通过简单且原子经济的方法合成。我们还根据每个提出的过渡态的结构讨论了不同反应性和内/外选择性的合理起源。成功的克级合成证明了合成效用。
• Utilization of Borane-Catalyzed Hydrosilylation as a Dearomatizing Tool: Six-Membered Cyclic Amidine Synthesis from Isoquinolines and Pyridines
  作者：Vinh Do Cao、Dong Geun Jo、Seewon Joung、Huiae Kim、Changeun Kim、Seula Yun

  DOI：10.1055/s-0040-1707323

  日期：2021.2

  N-heteroarenes. The reaction mechanism and reactivity of each class of N-heteroarenes has been discussed. The resulting six-membered (Z)-sulfonyl amidine products are rarely reported and are mostly unprecedented. The scalability of this method and versatility of the cyclic amidine products are also presented. Publication History Received: 18 August 2020 Accepted after revision: 09 September 2020 Publication Date:

  摘要 在这项研究中，从异喹啉和吡啶合成六元环am的简便策略已得到开发。每种N-杂芳烃的硼烷催化的氢化硅烷化被用作脱芳香化工具。就异喹啉和吡啶而言，底物范围广泛，取决于N-杂芳烃的取代方式，具有各种反应途径。讨论了每类N-杂芳烃的反应机理和反应性。生成的六元（Z）-磺酰基am产物很少报道，而且是前所未有的。还介绍了该方法的可扩展性和环状am产物的多功能性。 出版历史 收到：2020年8月18日 修订后接受：2020年9月9日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Aryl Nitriles from Alkynes Using <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Metal-Free Approach to C≡C Bond Cleavage
  作者：Uttam Dutta、David W. Lupton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00147

  日期：2016.2.19

  Alkyne C≡C bond breaking, outside of alkyne metathesis, remains an underdeveloped area in reaction discovery. Recently, nitrogenation has been reported to allow nitrile formation from alkynes. A new protocol for the metal-free C≡C bond cleavage of terminal alkynes to produce nitriles is reported. This method provides an opportunity to synthesize a vast range of nitriles containing aryl, heteroaryl

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。