(Z)-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 39143-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-dimethylamino-benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；(4Z)-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one；(4Z)-4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 39143-18-5
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O
• 分子量: 367.45
• InChiKey: WPTKZYWBXZTWHJ-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  FANGHAENEL, E.;AKHLAQ, M. S.;GROSSMANN, N., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 2, 209-219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  小分子靶向真菌毒性因子：新型分泌天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）抑制剂的基于结构的发现。

  摘要：

  分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）是一种毒性因子，是一种新兴的抗真菌靶标。使用基于对接的虚拟筛选和基于结构的抑制剂设计，成功鉴定了一系列新型SAP2抑制剂。其中，吲哚酮衍生物24a显示出有效的SAP2抑制活性（IC 50 = 0.92μM）。它通过下调SAP2，ECE1，ALS3和EFG1基因的表达来阻止真菌生物膜和菌丝的形成。作为毒力因子抑制剂，化合物24a在体外侵袭性念珠菌病的鼠模型中显示出强效的体内活性。它代表了发现新型抗真菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112515

文献信息

• Diels-alder heterodiene in the reaction between 4-arylidene-5-pyrazolones and 2,3-dimethylbutadiene: the effect of acid catalysis(1)
  作者：M. Brugnolotti、A. Corsico Coda、C. Desimoni、G. Faita、A. Gamba Invernizzi、P.P. Righetti、G. Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86030-0

  日期：1988.1

  The thermal reaction between (E) or (Z)-pyrazolones (1) and 2,3-dimethylbutadiene (2) gave 1,2-dimethyl-5-arylcyclohexen-4-spiro-4' (1'-phenyl-3'-substituted-5'-pyrazolones) (3, 4), from a Diels-Alder reaction, and 4-aryl-2-isopropenyl-2-methyl-5-substituted-7-phenyldihydropyran [3,2-d] pyrazoles (5, 6), from a heterodiene reaction. The effect of the configuration of the starting pyrazolone, as well

  （E）或（Z）-吡唑啉酮（1）与2,3-二甲基丁二烯（2）之间的热反应得到1,2-二甲基-5-芳基环己烯-4-螺-4'（1'-苯基-3' Diels-Alder反应中的（3-，-5）-吡唑并酮（3，4）和4-芳基-2-异丙烯基-2-甲基-5-取代的-7-苯基二氢吡喃[3,2-d]吡唑（ 5、6），来自杂二烯反应。本文讨论了起始吡唑啉酮的构型以及取代基的构型对异构体分布的影响。
• Desimoni,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 856 - 862
  作者：Desimoni,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fanghaenel, E.; Akhlaq, M. S.; Grossmann, N., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 209 - 219
  作者：Fanghaenel, E.、Akhlaq, M. S.、Grossmann, N.

  DOI：——

  日期：——
• Singh; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 3, p. 165 - 167
  作者：Singh、Singh

  DOI：——

  日期：——
• DRUGNOLOTTI, M.;CORSICO, CODA A.;DESIMONI, G.;FAITA, G.;GAMBA, INVERNIZZI+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5229-5242
  作者：DRUGNOLOTTI, M.、CORSICO, CODA A.、DESIMONI, G.、FAITA, G.、GAMBA, INVERNIZZI+

  DOI：——

  日期：——