S-(2-chlorophenyl) 2-chlorobenzenesulfonothioate | 2905-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-chlorophenyl) 2-chlorobenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-chloro-2-(2-chlorophenyl)sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 2905-16-0
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂S₂
• 分子量: 319.232
• InChiKey: DTKZESBALHGWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-chlorophenyl) 2-chlorobenzenesulfonothioate 、 eqimolar complex of 2,4,6-trinitrochlorobenzene with naphthalene 在 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(2-chloro-benzenesulfonyl)-5-methoxy-1,3-dinitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Leandri; Tundo, Annali di Chimica, 1954, vol. 44, p. 340,344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 在 aluminum dihydrogen phosphate 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.8%的产率得到S-(2-chlorophenyl) 2-chlorobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫化物和硫代磺酸盐作为考布他汀 A-4 类似物：合成、细胞毒性和抗微管蛋白活性。

  摘要：

  合成二芳基二硫化物和二芳基硫代磺酸盐，所有化合物的两个苯环都带有相同的卤化物取代基。由于与有效的抗有丝分裂天然产物 Combretastatin A-4 (CA-4) 的结构相似，因此检查了这些化合物对微管蛋白聚合的抑制作用，并且硫代磺酸盐比二硫化物更具活性。九种硫代磺酸盐的 IC 50值为 1.2 至 9.1 µM，而 CA-4 的 IC 50 值为 1.3 µM。因此，化合物的范围从与 CA-4 等效到活性低 7 倍不等。九个二硫化物的 IC 50值范围为 1.2 至 5.1 µM，而 CA-4 获得的值为 0.54 µM。因此，这些化合物的活性范围从不到 CA-4 的一半到活性低 9 倍以上。在组装测定中，每组中最活跃的成员2 g和3c被建模到秋水仙碱位点。化合物3c与 β-微管蛋白残基 CYS 241 和 ALA 250 具有显着的疏水相互作用，其硫代磺酸盐桥与 β-微管蛋白残基 ASN

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104017

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• CuCl2-promoted decomposition of sulfonyl hydrazides for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Junsu Kim、Sanggil Park、Hyungjun Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152112

  日期：2020.7

  Sulfonyl hydrazides recently received much attention as reagents for the introduction of sulfur-containing functional groups into organic compounds, because both sulfonyl and sulfenyl sources could be generated by the oxidation and decomposition of the sulfonyl hydrazides, respectively. However, the transformations of sulfonyl hydrazides into thiosulfonates, which could be produced by the reaction

  磺酰肼作为将含硫官能团引入有机化合物的试剂最近受到了广泛的关注，因为磺酰肼的氧化和分解分别可以产生磺酰和亚磺酰基源。然而，由磺酰基和亚磺酰基源之间的反应产生的磺酰肼向硫代磺酸盐的转化已经很少研究。在本手稿中，我们描述了CuCl 2促进了磺酰肼选择性合成硫代磺酸盐。各种硫代磺酸盐的产率中等至良好。在先前报道的参考文献和机理研究的基础上，提出了涉及自由基中间体如磺酰基和巯基的机理。此外，量子化学模拟显示，在发达条件下，Cu促进的磺酰肼的分解在热力学上是可行的。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Thiosulfonates through Radical Coupling Reaction
  作者：Wen-Ting Wei、Zhiyong Guo、Guodong Zhou、Xu-Dong Xu、Gan-Ping Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610649

  日期：2018.9

  ­coupling reaction of sulfonyl hydrazides mediated by NIS/K2S2O8 has been developed to afford a variety of biological activity thiosulfonates in moderate to excellent yields. Compared to a known approach for the synthesis of thiosulfonates from sulfonyl hydrazides, this strategy features high yields, mild reaction conditions, and broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the procedure

  已开发出一种由 NIS/K2S2O8 介导的磺酰肼的有效且实用的过渡金属自由基偶联反应，以中等至优异的产率提供各种生物活性硫代磺酸盐。与已知的从磺酰肼合成硫代磺酸盐的方法相比，该策略具有产率高、反应条件温和和底物范围广的特点。机理研究表明，该过程通过用于构建 S-S 键的自由基交叉耦合过程进行。
• Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Chi Zhang、Jun-Hu Wang、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01714d

  日期：——

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates is achieved under metal-free conditions without the use of additional redox agents.

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。
• 一种水相中硫代磺酸酯类化合物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN109796391B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明涉及一种水相中硫代磺酸酯类化合物的制备方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入磺酰肼、促进剂、氧化剂和溶剂水，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，通过自由基偶联反应得到硫代磺酸酯类化合物。