1-azido-4-butylbenzene | 85862-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-butylbenzene
• 英文别名: p-butylphenyl azide
• CAS: 85862-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: WBYQNMLJWFATCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-butylbenzene 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-正丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Lee, Jung Gyu; Choi, Kyung Il; Koh, Hun Yeong, Synthesis, 2001, # 1, p. 81 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 生成 1-azido-4-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的双（亚氨基正膦）的合成及其在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的应用

  摘要：

  杯[4]芳烃衍生的双（亚氨基正膦）已在钯催化的苯基硼酸和芳基溴化物或氯化物之间的交叉偶联中合成和评估。在与 4-溴苯甲醚的反应中观察到高达 35100 mol(ArPh 形成) mol(Pd)–1 h–1 的 TOF。配体显示出比母体杯芳烃-二膦更高的活性。它们相对良好的性能可能源于它们在高度拥挤的金属环境中产生螯合中间体的能力，这顺便促进了还原消除步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200082

文献信息

• Simple Conversion of Aromatic Amines into Azides
  作者：Qi Liu、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ol034919+

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A straightforward and highly efficient synthesis of aromatic azides from the corresponding amines is accomplished using triflyl azide under mild conditions.

  [反应：见正文]使用三氟叠氮化物在温和的条件下，可以从相应的胺中直接高效地合成芳族叠氮化物。
• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Direct Synthesis of Organic Azides from Primary Amines with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Satoshi Miyagawa、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201001509

  日期：2011.1

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by metal-free diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate, which is a stable, crystalline solid that is easy to handle.

  有机叠氮化物是由伯胺通过无金属重氮转移与 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐制备的，该化合物是一种稳定的结晶固体，易于处理。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new 1-aryl-4-(β-D-fructopyranos-3-O-yl)methyl-1H-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Dinesh Kumar Reddy Vennam、Ranjith Kumar Thatipamula、Sharath Babu Haridasyam、Shiva Kumar Koppula

  DOI：10.1007/s10593-018-2319-6

  日期：2018.6

  New 1-aryl-4-(β-D-fructopyranos-3-O-yl)methyl-1H-1,2,3-triazole derivatives have been synthesized by a CuAAC reaction and their antibacterial and antifungal activity has been evaluated. Some of the derivatives showed remarkable in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeruginosa, and Klebsiella pneumoniae and moderate antifungal activity

  通过CuAAC反应合成了新的1-芳基-4-（β-D-果吡喃糖-3- O-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。一些衍生物对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有显着的体外抗菌活性和中等的抑菌活性。此外，这些化合物到金黄色葡萄球菌活性位点的分子对接研究进行酪氨酰-tRNA合成酶。对接研究表明，所有化合物都具有相当大的结合能，并且对酶的活性位点具有良好的亲和力。
• Design, synthesis, and biological activity evaluation of a series of novel sulfonamide derivatives as BRD4 inhibitors against acute myeloid leukemia
  作者：Ziying Feng、Aiping Chen、Jing Shi、Daoguang Zhou、Wei Shi、Qianqian Qiu、Xinhong Liu、Wenlong Huang、Jieming Li、Hai Qian、Wenjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104849

  日期：2021.6

  to discover novel chemotherapeutic drug for leukemia with expeditious curative effect, of which bromodomain-containing protein 4 (BRD4) inhibitor is considered as a eutherapeutic drug which has presented efficient cell proliferation suppression effect. In this study, we disclosed a series of phenylisoxazole sulfonamide derivatives as potent BRD4 inhibitors. Especially, compound 58 exhibited robust inhibitory

  不断积累的研究对发现具有快速疗效的新型白血病化疗药物发挥了重要作用，其中含溴结构域蛋白4（BRD4）抑制剂被认为是一种具有高效细胞增殖抑制作用的良性治疗药物。在这项研究中，我们公开了一系列苯基异恶唑磺酰胺衍生物作为有效的 BRD4 抑制剂。特别是，化合物58对 BRD4-BD1 和 BRD4-BD2 表现出强大的抑制效力，IC 50值分别为 70 和 140 nM。此外，化合物58显着抑制白血病细胞系 HL-60 和 MV4-11 的细胞增殖，IC 501.21 和 0.15 μM 的值。深入研究化合物58的生物学机制，通过下调癌基因c-myc水平发挥其抑癌作用。此外，进行了体内药代动力学 (PK) 研究，结果表明与 (+)-JQ1 相比具有更好的药代动力学特征。总之，我们的研究发现化合物58是一种新型的 BRD4 抑制剂，可用于进一步研究具有潜力的白血病抑制剂的开发。