4-(N,N-dimethylbenzylideneamino)-5-mercapto-3-methyl-4H-1,2,4-triazole | 219611-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylbenzylideneamino)-5-mercapto-3-methyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-{[4-(Dimethylamino)benzylidene]amino}-5-methyl-4h-1,2,4-triazole-3-thiol；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 219611-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅S
• 分子量: 261.351
• InChiKey: IJHPLDBXDDKJGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  379.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泰妙菌素相关物质A 、 4-(N,N-dimethylbenzylideneamino)-5-mercapto-3-methyl-4H-1,2,4-triazole 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到22-O-[2-(4-(4-(4-dimethylaminobenzylidene)amino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole)]thioacetylmutilin
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素-希夫碱杂交体作为体外和体内有效抗 MRSA 药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在温和条件下设计合成了一系列具有1,2,4-三唑-3-取代希夫碱结构的截短侧耳素衍生物。通过以下方法评估了合成衍生物对 4 株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、 S.aureus ATCC 29213、 S.aureus 144 和S.aureus AD3）和 1 株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。肉汤稀释法。在这些衍生物中，化合物60对MRSA（MIC = 0.25 μg/mL）表现出优于泰妙菌素（MIC = 0.5 μg/mL）的体外抗菌作用，并且化合物60 （-2.28 log 10 CFU/mL）在体内也表现出优异的抗菌作用。在减少小鼠大腿感染模型中 MRSA 负载方面，其抗菌功效优于泰妙菌素 (−1.40 log 10 CFU/mL)。时间杀灭研究和抗生素后效应研究表明，与MRSA相比，化合物60表现出更快的杀菌动力学和更长的PAE时间（暴露于2×MIC和4×MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113624
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(N,N-dimethylbenzylideneamino)-5-mercapto-3-methyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的含有1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸 (BA) 衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有标题化合物均表现出比阿卡波糖和 BA 更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中化合物表现出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC = 1.52±0.16 μM）。 Lineweaver-Burk 图分析表明该化合物是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂。 3D荧光和圆二色光谱通过改变α-葡萄糖苷酶的二级结构揭示了化合物与α-葡萄糖苷酶的相互作用。分子对接表明该化合物可以通过氢键和疏水相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。更重要的是，该化合物不仅可以降低小鼠空腹血糖和餐后血糖水平，还可以改善血脂异常。目前的研究结果表明，该化合物可能作为发现 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138889

文献信息

• Microwave-Enhanced Reactions of 4-Amino-5-merecapto-1,2,4-triazoles with Benzoyl Chloride and Aromatic Aldehydes
  作者：Yinjuan Bai、Guifang Zhao、Chunyuan Li、Shuixia Zhao、Zhen Shi

  DOI：10.1080/00397910802136649

  日期：2008.9.12

  Abstract The microwave-enhanced reactions of 4-amino-5-mercapto-3-substituent-1,2,4-triazoles with benzoyl chloride or arylaldehydes under solvent-free conditions without catalyst were studied. 3-Substituded-6-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles were easily prepared by the reactions of 4-amino-5-merecapto-3-substituded-1,2,4-triazoles with benzoyl chloride. 4-Arylideneamino-5-mercapto-3-substituted-1

  摘要 研究了4-氨基-5-巯基-3-取代基-1,2,4-三唑与苯甲酰氯或芳醛在无溶剂、无催化剂条件下的微波增强反应。3-取代-6-苯基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑很容易通过4-氨基-5-巯基-3-取代-1的反应制备,2,4-三唑与苯甲酰氯。4-亚芳基氨基-5-巯基-3-取代的-1,2,4-三唑是通过4-氨基-5-巯基-3-取代基-1,2,4-三唑与芳醛缩合得到的。该方法具有反应时间短、过程环境友好、易纯化、收率高等优点。
• 一种具有1,2,4-三唑席夫碱的截短侧耳素衍 生物及制备与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN111689914B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于药物化学领域，特别涉及一种具有1,2,4‑三唑席夫碱的截短侧耳素衍生物及制备与应用。所述的具有1,2,4‑三唑席夫碱的截短侧耳素衍生物为式2化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式2化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物：该类化合物不仅具有良好的体外抗菌活性，还具有较沃尼妙林及瑞它莫林制备成本低的优势，因而特别适合作为新型抗菌药物用于防治人或动物细菌感染性疾病，尤其是耐药金黄色葡萄球菌引起的感染性疾病。
• Design, synthesis and biological evaluation of pleuromutilin-Schiff base hybrids as potent anti-MRSA agents in vitro and in vivo
  作者：Bo Li、Zhe Zhang、Jian-Feng Zhang、Jie Liu、Xiang-Yi Zuo、Fang Chen、Guang-Yu Zhang、Han-Qing Fang、Zhen Jin、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113624

  日期：2021.11

  with 1,2,4-triazole-3-substituted Schiff base structure were designed and synthesized under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against 4 strains of Staphylococcus aureus (MRSA ATCC 43300, S.aureus ATCC 29213, S.aureus 144 and S.aureus AD3) and 1 strain of E. coli (ATCC 25922) were evaluated by the broth dilution method. Among these derivatives, compound

  在温和条件下设计合成了一系列具有1,2,4-三唑-3-取代希夫碱结构的截短侧耳素衍生物。通过以下方法评估了合成衍生物对 4 株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、 S.aureus ATCC 29213、 S.aureus 144 和S.aureus AD3）和 1 株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。肉汤稀释法。在这些衍生物中，化合物60对MRSA（MIC = 0.25 μg/mL）表现出优于泰妙菌素（MIC = 0.5 μg/mL）的体外抗菌作用，并且化合物60 （-2.28 log 10 CFU/mL）在体内也表现出优异的抗菌作用。在减少小鼠大腿感染模型中 MRSA 负载方面，其抗菌功效优于泰妙菌素 (−1.40 log 10 CFU/mL)。时间杀灭研究和抗生素后效应研究表明，与MRSA相比，化合物60表现出更快的杀菌动力学和更长的PAE时间（暴露于2×MIC和4×MIC
• 10.1016/j.molstruc.2024.138889
  作者：Zhang, Yufei、Yu, Xiaoyan、Li, Jiangyi、Liang, Bingwen、Sun, Jinping、Min, Xiaofeng、Xiong, Zhuang、Chen, Wen-Hua、Xu, Xuetao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138889

  日期：——

  A series of novel betulinic acid (BA) derivatives containing 1,2,4-triazole- derived schiff base have been designed and synthesized as α-glucosidase inhibitors. All the title compounds showed higher α-glucosidase inhibitory activity than acarbose and BA, with compound showing the highest α-glucosidase inhibitory activity (IC = 1.52±0.16 μM). Lineweaver-Burk plot analysis suggested that compound was

  设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸 (BA) 衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有标题化合物均表现出比阿卡波糖和 BA 更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中化合物表现出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC = 1.52±0.16 μM）。 Lineweaver-Burk 图分析表明该化合物是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂。 3D荧光和圆二色光谱通过改变α-葡萄糖苷酶的二级结构揭示了化合物与α-葡萄糖苷酶的相互作用。分子对接表明该化合物可以通过氢键和疏水相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。更重要的是，该化合物不仅可以降低小鼠空腹血糖和餐后血糖水平，还可以改善血脂异常。目前的研究结果表明，该化合物可能作为发现 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的先导化合物。