ethyl 3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butyrate | 1474-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butyrate
• 英文别名: ethoxycarbonylacetylmethylenetriphenylphosphorane；ethyl 2-triphenylphosphoranylidene-3-oxobutyrate；ethyl 3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate；2-triphenylphosphoranyliden-acetoacetic acid ethyl ester；2-Triphenylphosphoranyliden-acetessigsaeure-aethylester；ethyl 3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanoate
• CAS: 1474-92-6
• 化学式: C₂₄H₂₃O₃P
• 分子量: 390.419
• InChiKey: VYUXEJJDPPUFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butyrate 以 various solvent(s) 为溶剂， 300.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 以100%的产率得到2-丁炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  salts盐和膦烷。第5部分。热和电子影响诱导的杂芳基亚甲基三苯基膦的断裂。

  摘要：

  Trippett对芳酰基亚甲基膦酸酯的热解的修饰为五元杂芳基乙炔的合成提供了一般程序。电子撞击引起的膦烷裂解也产生质量与乙炔相对应的离子，但亚稳态离子数据表明乙炔的挤出遵循分子离子中H·的初始损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90373-4
• 作为产物：
  描述：

  (3-ethoxycarbonyl-3-triphenylphosphoranylidene-2-oxopropane)triphenylphosphonium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 反应 22.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Araya-Maturana, Ramiro; Castaneda, Fernando, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 165 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preferred Conformations of Stabilized Phosphorus Ylides
  作者：Fernando Castañeda、Claudio A. Terraza、Clifford A. Bunton、Nicholas D. Gillitt、María T. Garland

  DOI：10.1080/10426500390228657

  日期：2003.9.1

  1, R=Et, R′=CH2P+Ph3; 2, R=R′=Me; 3, R=Et, R′=Me; 4, R=Pri; R′=Me; 5, R=But; R′=Me, adopt a near planar conformation in the crystal which allows extensive electronic delocalization. The keto and alkoxylic oxygens are oriented and align favorably with the cationoid phosphorus. These conformations bring methyl hydrogens in the ester residue into proximity with the face of a phenyl group and lead to π-shielding

  稳定的磷叶立德，Ph3P=C(CO.R')CO.OR；1、R=Et，R'=CH2P+Ph3；2、R=R'=Me；3、R=Et，R'=Me；4、R=Pri；R'=我；5、R=但是；R'=Me，在晶体中采用近平面构象，允许广泛的电子离域。酮和烷氧基氧被定向并与阳离子磷有利地对齐。这些构象使酯残基中的甲基氢靠近苯基的表面，并导致 (CD3) 中 3 的 1HNMR 信号在很宽的温度范围内（-50–95°C）发生 π 屏蔽和上场位移2CO、CDCl3 和 DMSOd-6。使用 HF 3-​​21 (G*) 或 6-31 (G*) 基组优化的 2 和 3 的几何形状与晶体中的几何形状非常相似，但半经验处理产生的结构中酯或酮部分被扭曲出平面。作者感谢 CEPEDEQ，
• Synthesis of<i>C</i>-Glycosyl Isoxazoles and Branched-Chain Enuloses From 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-Glyceraldehyde
  作者：J. M. Báñez Sanz、J. A. López Sastre、M. R. Patiño Molina、C. Romero-Ávila García

  DOI：10.1080/07328309808002357

  日期：1998.12

  The synthesis of 5-glycosyl isoxazoles with 3-alkyl-, 3-aryl, 3,4-dialkyl, 3-aryl-4-alkyl or 3-alkyl-4-bromo substituents is reported. Deoxyenuloses were obtained from reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde and several phosphorus ylides, which contain a carbonyl group, by a Wittig reaction. C-glycosyl α,β-unsaturated ketones were obtained, with the polyhydroxylate chain lengthened by two

  报道了具有3-烷基-，3-芳基，3,4-二烷基，3-芳基-4-烷基或3-烷基-4-溴取代基的5-糖基异恶唑的合成。通过Wittig反应，由2，3 - O-异亚丙基-D-甘油醛与几种含有羰基的磷酰化物的反应获得脱氧核糖。得到C-糖基α，β-不饱和酮，其多羟基化物链延长了两个或三个碳原子。在第二阶段中，将酮转化为相应的C-糖基α，β-不饱和酮肟，生成C-糖基异恶唑，通过除去适当保护的碳水化合物的异亚丙基将其转化为标题化合物。合成后的溶解度通过游离羟基对C-糖基异恶唑进行修饰，从而可以研究其对某些病毒的行为及其潜在的抗病毒活性。
• Reactions of ethoxycarbonylmethylene(triphenyl)phosphorane with some ortho-quinones in the presence of triphenylphosphine, alcohols and acetic anhydride
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Spyros G. Adamopoulos、Demetrios A. Lefkaditis、Konstantinos E. Litinas、Petroula V. Tarantili

  DOI：10.1039/p19920000283

  日期：——

  The reactions of ortho-quinones 1a, 1c and 1d with ylide 2 in the presence of triphenylphosphine afforded the ylides 11a, 11c and 11d and compound 12. The reactions of 1a and 1c with 2 in refluxing methanol or ethanol gave compounds 16 and 17 respectively, while the reactions of 1a–d with 2 in acetic anhydride yielded the acetates 18a, 18b, 18d and 19b, 19d, the furan derivative 24 and the ylide 25

  在三苯基膦存在下，邻醌1a，1c和1d与内鎓盐2的反应得到了酰基化物11a，11c和11d以及化合物12。的反应1A和1C与2在回流的甲醇或乙醇，得到化合物16和17分别同时的反应1A - ð与2在乙酸酐，得到乙酸盐18A，18B，图18d和19b，19d是呋喃衍生物24和叶立德25。在上述大多数反应中也获得了化合物8和9。酰化物11a，11c与对硝基苯甲醛的维蒂希反应和酰化物2与香豆素8a和29的维蒂希反应分别产生化合物14a，14c，26和30。化合物的变换18，19成8，还研究了9以及化合物26到28的化合物。
• OXAZOLE TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Sareum Limited

  公开号：US20130102592A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides a compound which is an amide of the formula (1), or a salt, solvate, N-oxide or tautomer thereof; wherein: a is 0 or 1; b is 0 or 1: provided that the sum of a and b is 0 or 1; T is O or NH Ar 1 is a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and being optionally substituted en by one or more substituents R 1 ; Ar 2 Js a monocyclic or bicyclic 5- to 10-membered aryl or heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S and being optionally substituted by one or more substituents R 2 ; and R 1 and R 2 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of kinases and in particular FLT3, FLT4 and Aurora kinases.

  本发明提供了一种化合物，其为公式（1）的酰胺或其盐、溶剂合物、N-氧化物或互变异构体；其中：a为0或1；b为0或1：前提是a和b的和为0或1；T为O或NH；Ar1为含有最多4个来自O、N和S的杂原子的单环或双环5-至10-成员芳基或杂芳基基团，并且可以被一个或多个取代基R1取代；Ar2为含有最多4个来自O、N和S的杂原子的单环或双环5-至10-成员芳基或杂芳基基团，并且可以被一个或多个取代基R2取代；R1和R2如权利要求所定义。该化合物是激酶抑制剂，特别是FLT3、FLT4和Aurora激酶的抑制剂。
• PYRAZINE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP3144306A1

  公开（公告）日：2017-03-22

  Provided is a novel pyrazine derivative represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof which is useful for treating or preventing diseases in which URAT1 is involved, including gout, hyperuricemia, hypertension, renal diseases such as interstitial nephritis and the like, diabetes, arteriosclerosis, Lesch-Nyhan syndrome, and the like.

  本发明提供了一种由下式（I）代表的新型吡嗪衍生物或其药学上可接受的盐或其溶液剂，该衍生物可用于治疗或预防URAT1参与的疾病，包括痛风、高尿酸血症、高血压、肾脏疾病（如间质性肾炎等）、糖尿病、动脉硬化、莱希-尼汉综合征等。