(bromomethyl)(4-methylphenyl)sulfane | 114245-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (bromomethyl)(4-methylphenyl)sulfane
• 英文别名: (bromomethyl)(p-tolyl)sulfide；bromomethyl-p-tolyl sulfide；Brommethyl-p-tolyl-sulfid；Brommethyl-p-tolylsulfid；1-(Bromomethylsulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 114245-60-2
• 化学式: C₈H₉BrS
• 分子量: 217.129
• InChiKey: PKELKBDSGAVDGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromomethyl)(4-methylphenyl)sulfane 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 生成 4-甲基茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks

  摘要：

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ra04002h
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylthiotrimethylsilylmethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以43%的产率得到(bromomethyl)(4-methylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基取代的亚砜和硫化物的脱甲硅烷基化的Pummerer状重排：α-酰氧基和α-卤代硫化物的形成

  摘要：

  当在三氟乙酸存在下分别用三氟乙酸酐和N-卤代琥珀酰亚胺处理时，α-三甲基甲硅烷基取代的亚砜和硫化物会发生甲硅烷基损失的重排，得到α-酰氧基硫化物和α-卤代硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39870001443

文献信息

• Anti-trypanosomatid benzofuroxans and deoxygenated analogues: Synthesis using polymer-supported triphenylphosphine, biological evaluation and mechanism of action studies
  作者：Diego Castro、Lucia Boiani、Diego Benitez、Paola Hernández、Alicia Merlino、Carmen Gil、Claudio Olea-Azar、Mercedes González、Hugo Cerecetto、Williams Porcal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.009

  日期：2009.12

  showed low micromolar IC50 values. The synthetic route to access to these derivatives was an efficient Wittig reaction performed in mild conditions with polymer-supported triphenylphosphine (PS-TPP). Additionally, the benzofurozan analogues, deoxygenated benzofuroxans, were prepared using PS-TPP as reductive reagent in excellent yields. The trypanosomicidal and leishmanocidal activities of the benzofuroxan

  对抗克鲁氏锥虫和利什曼原虫（Leishmania spp。）的抗锥虫病药物，开发了杂合的乙烯基硫基，乙烯基亚硫酰基，乙烯基磺酰基和乙烯基酮基-苯并呋喃，显示出低摩尔浓度的IC 50价值观。获得这些衍生物的合成途径是在温和条件下用聚合物支撑的三苯膦（PS-TPP）进行的有效Wittig反应。另外，使用PS-TPP作为还原剂以优异的收率制备了苯并呋喃类类似物脱氧的苯并呋喃类。测量了苯并呋喃聚糖衍生物的锥虫杀真菌和利什曼杀虫活性，并研究了其作用机理的某些方面。从这个意义上说，研究了线粒体脱氢酶活性的抑制，寄生虫体内自由基的产生和克鲁帕汀的抑制，作为抗锥虫病鉴定化合物的生物学靶标。锥虫杀虫活性可能是寄生虫线粒体功能干扰和向寄生虫产生氧化应激的结果。
• Sulphur-substituted organometallic compounds. Part IV. Reactions of p-tolylthiomethyltriphenyltin with electrophilic reagents and oxidants. Comparison of reactions of the oxygen, selenium, and germanium analogues
  作者：Robin D. Taylor、James L. Wardell

  DOI：10.1039/dt9760001345

  日期：——

  and (iv) all reactions of HgCl2 give only Sn–Ph bond cleavage. In contrast, the reactionsof SnPh3(CH2SC6H4Me-p) with Etl and Na[IO4] each lead to SnPh3(CH2I). While attempts to prepare the tin sulphoxlde, Ph3SnCH2S(o)C6H4Me-p, have failed, the germanium analogue has been prepared using Br2, in aqueous methanol as the oxidant. The effect on the halogen reactions of changing the aryl groups (R) in SnR3(CH2SR)

  SnPh的反应3（CH 2 ZC 6 ħ 4 ME- p）（Z = O，S和Se）被Br 2，我2，的HgCl 2，和通常PhSCl给SnPh和Sn-CH 2键断裂。得出以下结论：（i）SnPh 3（CH 2 OC 6 H 4 Me- p）的所有反应仅导致Sn-Ph裂解：（ii）PhSCl反应中未发生Sn-Ph键裂解；（iii）卤素在与硫和硒化合物反应时会同时发生两种裂解：和（iv）HgCl 2的所有反应仅给出Sn-Ph键的裂解。与此相反，reactionsof SnPh 3（CH 2 SC 6 H ^ 4 ME- p）与ETL和Na [IO 4 ]分别通往SnPh 3（CH 2 I）。而尝试制备锡sulphoxlde中，Ph 3 SNCH 2 S（O）C 6 H ^ 4 ME- p，都失败了，锗类似物已使用溴制备2，在甲醇水溶液作为氧化剂。改变SnR 3（CH 2SR）已经简要的研究，作为具有GePh的反应3-
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 784,787
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• WEI, YUN-TING;ZHU, CHEN;TANG, CHU-CHI, ACTA CHIM. SIN., 1984, 42, N 6, 570-575
  作者：WEI, YUN-TING、ZHU, CHEN、TANG, CHU-CHI

  DOI：——

  日期：——
• ISHIBASHI, HIROYUKI;NAKATANI, HIROSHI;MARUYAMA, KAZUMI;MINAMI, KENJIRO;IK+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1443-1445
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、NAKATANI, HIROSHI、MARUYAMA, KAZUMI、MINAMI, KENJIRO、IK+

  DOI：——

  日期：——