8-benzenesulfonyloxy-2-methyl-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinoline | 869984-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzenesulfonyloxy-2-methyl-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinoline
• 英文别名: 8-benzenesulfonyloxy-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinaldine；[5-(Dimethylsulfamoyl)-2-methylquinolin-8-yl] benzenesulfonate；[5-(dimethylsulfamoyl)-2-methylquinolin-8-yl] benzenesulfonate
• CAS: 869984-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅S₂
• 分子量: 406.483
• InChiKey: RIQPZYSRIFOAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  593.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzenesulfonyloxy-2-methyl-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinoline 在 sodium nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-羟基-2-甲基喹啉-5-(N,N-二甲基)磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在7位卤化和硝化的8-喹啉基磺酸盐的光化学裂解反应。

  摘要：

  光化学键断裂反应可能在化学，生物有机化学和药物化学中有用。我们先前曾报道过在中性pH下水溶液中的8-喹啉基磺酸盐（8-QS）衍生物发生光化学裂解反应，我们建议通过激发三重态进行。在本报告中，我们报告了一些新的可光裂解的8-QS衍生物的合成，其中在7位上引入了卤素原子或硝基，以试图改善光反应性并在其上产生红移。照射波长。溴和碘的引入可能导致光反应加速约1.5倍，这可能是由于重原子效应所致。还发现7-硝基-8-QS在> 360 nm处吸收，因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1355
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 8-羟基-2-甲基喹啉-5-(N,N-二甲基)磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到8-benzenesulfonyloxy-2-methyl-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新型的锌（II）荧光探针：8-羟基-5-N，N-二甲基氨基磺酰基喹啉-垂体1,4,7,10-四氮杂环十二烷。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的Zn2 +荧光探针，即8-羟基-5-N，N-二甲基氨基磺酰基喹啉-2-基甲基侧链环素（L8）（环素= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）。通过电位pH值，1H NMR和UV光谱滴定，确定L（8）4 HCl的去质子化常数pKa1-pKa6为<2，<2，<2（对于环素和喹啉部分的氨基）为7.19在25摄氏度，I = 0.1（NaNO3）的情况下，分别为+/- 0.05（对于喹啉部分的8-OH），10.10 +/- 0.05和11.49 +/- 0.05。1 H NMR，电势pH和UV滴定以及单晶X射线衍射分析的结果表明，L8和Zn2 +形成1：1的配合物[Zn（H-1L8）]，其中8-在中性pH的水溶液中，L8的喹啉环的OH基团被去质子化并配成Zn2 +。在添加一当量的Zn2 +和Cd2 +时，在pH 7.4 [10 mM HEPES I = 0.1（NaNO3）]和25摄氏度的水溶液中，512

  DOI：

  10.1002/chem.200600379

文献信息

• A New Fluorescent Probe for Zinc(II): An 8-Hydroxy-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinoline-Pendant 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane
  作者：Shin Aoki、Kazusa Sakurama、Nanako Matsuo、Yasuyuki Yamada、Ryoko Takasawa、Sei-ichi Tanuma、Motoo Shiro、Kei Takeda、Eiichi Kimura

  DOI：10.1002/chem.200600379

  日期：2006.12.4

  A new fluorescent probe for Zn2+, namely, 8-hydroxy-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinolin-2-ylmethyl-pendant cyclen (L8), was designed and synthesized (cyclen=1,4,7,10-tetraazacyclododecane). By potentiometric pH, 1H NMR, and UV spectroscopic titrations, the deprotonation constants pKa1-pKa6 of L(8)4 HCl were determined to be <2, <2, <2 (for amino groups of the cyclen and quinoline moieties), 7.19+/-0

  设计并合成了一种新型的Zn2 +荧光探针，即8-羟基-5-N，N-二甲基氨基磺酰基喹啉-2-基甲基侧链环素（L8）（环素= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）。通过电位pH值，1H NMR和UV光谱滴定，确定L（8）4 HCl的去质子化常数pKa1-pKa6为<2，<2，<2（对于环素和喹啉部分的氨基）为7.19在25摄氏度，I = 0.1（NaNO3）的情况下，分别为+/- 0.05（对于喹啉部分的8-OH），10.10 +/- 0.05和11.49 +/- 0.05。1 H NMR，电势pH和UV滴定以及单晶X射线衍射分析的结果表明，L8和Zn2 +形成1：1的配合物[Zn（H-1L8）]，其中8-在中性pH的水溶液中，L8的喹啉环的OH基团被去质子化并配成Zn2 +。在添加一当量的Zn2 +和Cd2 +时，在pH 7.4 [10 mM HEPES I = 0.1（NaNO3）]和25摄氏度的水溶液中，512
• Photochemical Cleavage Reactions of 8-Quinolinyl Sulfonates in Aqueous Solution
  作者：Yoshiyuki Kageyama、Ryosuke Ohshima、Kazusa Sakurama、Yoshihisa Fujiwara、Yoshifumi Tanimoto、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.57.1257

  日期：——

  Photochemical cleavage reactions of 8-quinolinyl benzenesulfonate derivatives and related sulfonates in aqueous solutions are reported. The 8-quinolinyl benzenesulfonates undergo photolysis upon photoirradiation at 300-330 nm to give the corresponding 8-quinolinols and benzenesulfonic acids with the production of only negligible amounts of byproducts. The effects of substituent groups of the 8-quinolinyl

  报道了在水溶液中8-喹啉基苯磺酸盐衍生物和相关磺酸盐的光化学裂解反应。8-喹啉基苯磺酸盐在300-330 nm的光辐射下进行光解，得到相应的8-喹啉醇和苯磺酸，而副产物的生成量可忽略不计。研究了8-喹啉基部分和苯环的取代基对光解反应的影响。基于使用三重态敏化剂，三重态猝灭剂和电子供体的稳态机理研究，表明光解主要通过在激发的三重态下SO键的均相裂解而进行。
• Photochemical Cleavage Reaction of 8-Quinolinyl Sulfonates That Are Halogenated and Nitrated at the 7-Position
  作者：Shinya Ariyasu、Kengo Hanaya、Megumi Tsunoda、Masanori Kitamura、Masanori Hayase、Ryo Abe、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.59.1355

  日期：——

  Photochemical bond-cleavage reactions are potentially useful in chemistry, bioorganic chemistry and medicinal chemistry. We previously reported on a photochemical cleavage reaction of 8-quinolinyl sulfonate (8-QS) derivatives in aqueous solution at neutral pH, which we proposed to proceed via an excited triplet state. In this report, we report on the synthesis of some new photocleavable 8-QS derivatives

  光化学键断裂反应可能在化学，生物有机化学和药物化学中有用。我们先前曾报道过在中性pH下水溶液中的8-喹啉基磺酸盐（8-QS）衍生物发生光化学裂解反应，我们建议通过激发三重态进行。在本报告中，我们报告了一些新的可光裂解的8-QS衍生物的合成，其中在7位上引入了卤素原子或硝基，以试图改善光反应性并在其上产生红移。照射波长。溴和碘的引入可能导致光反应加速约1.5倍，这可能是由于重原子效应所致。还发现7-硝基-8-QS在> 360 nm处吸收，因此，