2,6-bis[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1-methylpyridinium iodide | 3785-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 2,6-bis((2E,2E)-4-dimethylaminostyryl)-1-methylpyridinium iodide；2,6-bis((E)-4-(dimethylamino)styryl)-1-methylpyridin-1-ium iodide；2,6-bis[(1E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1-methylpyridinium iodide；2,6-bis((E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]vinyl)-1-methylpyridinium iodide；2,6-bis-(4-dimethylamino-trans-styryl)-1-methyl-pyridinium; iodide；2,6-Bis-(4-dimethylamino-trans-styryl)-1-methyl-pyridinium; Jodid；1-Methyl-2,6-bis(p-dimethylamino-styryl)-pyridinium-iodide；4-[(Z)-2-[6-[(Z)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1-methylpyridin-1-ium-2-yl]ethenyl]-N,N-dimethylaniline;iodide
• CAS: 3785-05-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₃*I
• 分子量: 511.449
• InChiKey: AUUKXSZZJKJAGF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  10.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 4-甲基哌啶 作用下， 以 环丁砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-bis[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  telo21 G-四链体DNA特异性结合配体的研究：通过氨基相互作用增强分子识别能力†

  摘要：

  由核心N-甲基吡啶鎓骨架和两个对位取代的苄基通过柔性乙烯桥合成对称配体，形成新型三环共轭体系。发现配体系统在水性或生理条件下仅具有微弱的背景荧光信号，并表现出针对 telo21 G-四链体结构而不是其他类型的核酸的强荧光信号增强。两个末端组的比较研究（–N(CH 3 ) 2 与–SCH 3) 表明特异性结合的受激信号增强可能归因于通过 G-四重奏中的氨基的氢键相互作用。对接结果阐明了配体系统在水性或生理条件下仅显示出微弱的荧光信号，而在与 telo21 G-四链体结构结合时显示出强荧光信号的实验观察结果（结合能：-6.2 kcal mol -1）。

  DOI：

  10.1039/c8ra03833c

文献信息

• Biomolecular recognition at the cellular level: geometrical and chemical functionality dependence of a low phototoxic cationic probe for DNA imaging
  作者：Pankaj Gaur、Ajay Kumar、Shalmoli Bhattacharyya、Subrata Ghosh

  DOI：10.1039/c6tb00787b

  日期：——

  geometry as well as suitable chemical functionality of a molecular probe on its efficient binding in the minor groove of DNA. The development of a small chemical library of different lutidinium conjugates (P1-P5) and molecular simulations using DFT calculations clearly demonstrated that the semilunar conformation of a molecular probe equipped with requisite chemical functionality is the key parameter for

  采用了一种组合方法来了解分子探针的结构几何形状以及合适的化学功能对其在DNA小沟中的有效结合的影响。不同的FT标记物（P1-P5）的小型化学文库的开发和使用DFT计算的分子模拟清楚地表明，配备必需化学功能的分子探针的半月形构象是其在小沟中正确结合的关键参数。脱氧核糖核酸。这些探针（P1-P5）的比较光学响应以及理论研究表明，由于P3具有半月形几何形状和特殊的化学结构，因此只有P3在DNA存在下显示出显着的荧光增强。此外，生物测定清楚地表明，该探针可以穿透活细胞和死细胞的细胞膜，而无需任何通透剂的帮助。显微细胞成像证实，探针P3可以高对比度和可忽略的细胞质溢出来染色细胞的核区域，而不会引起任何细胞变质。通过进行DNase / RNase酶切试验和凝胶电泳实验，确定P3对DNA的特异性和结合效率。最重要的是，P3在连续暴露于光源下的细胞培养基中表现出最小的光毒性和高的耐光漂白性，这对于许多生物
• Design, synthesis and in vitro antitumour activity of new heteroaryl ethylenes
  作者：Cosimo G. Fortuna、Vincenza Barresi、Carmela Bonaccorso、Giuseppe Consiglio、Salvatore Failla、Angela Trovato-Salinaro、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.060

  日期：2012.1

  modifications suggested by the molecular modelling were verified by the synthesis of the designed molecules and by the evaluation of their in vitro activities against two lung tumour cell lines, A549 and H226. 2-(E)-2-[5′-(Dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methylquinolinium iodide exhibited in vitro antiproliferative activity two orders of magnitude higher than that of the most active compound

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。
• Solvent, structural, quantum chemical study and antioxidative activity of symmetrical 1-methyl-2,6-bis[2-(substituted phenyl)ethenyl]pyridinium iodides
  作者：Milena D. Milošević、Nevena Ž. Prlainović、Miloš Milčić、Vesna Nikolić、Aleksandra Božić、Miljan Bigović、Aleksandar D. Marinković

  DOI：10.1007/s13738-018-1437-5

  日期：2018.11

  quotient of the occupations for the bonding π and anti-bonding π* orbitals of this bond was considered. Good correlations of the selected parameter between double bond lengths with π*/π and 13C chemical shift differences of the bridging group proved them to be adequate descriptor of push–pull character. Synthesized compounds were screened for the antioxidant activity, using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl

  在这项工作中，合成了15个对称的1-甲基-2,6-双[2-（取代的苯基）乙烯基]吡啶鎓碘化物。使用IR，1 H和13 C NMR和UV-Vis光谱对它们的结构进行了表征。DFT计算表明s -trans / s -trans构象普遍存在于所有化合物中。使用线性无溶剂化能量关系（LSER），即Kamlet-Taft和Catalán模型，评估了特定和非特定溶剂-溶质相互作用对UV-Vis吸收最大位移的影响。采用单取代基参数方程（SSP）形式的线性自由能关系（LFER）来假设取代基对NMR数据的定量结构-性质关系。TD-DFT结果表明电子跃迁对取代基效应的依赖性。通过与吡啶鎓中心环交叉共轭的2位和6位烯键式双键在13 C化学位移方面的差异分析了这些化合物的推挽特性。同样，键π的职业的商并考虑了该键的反键π *轨道。带有π * / π的双键长度和桥接基团的13 C化学位移差异之间所选参数的良好相关性证明，它们是推挽特性的充分描述。使用1
• Über Distyrylpyrylium- und Distyrylpyridiniumsalze
  作者：R. Wizinger、K. Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19510340727

  日期：——

  Eine Anzahl 2,6-Distyrylpyryliumverbindungen werden synthetisiert und durch Umsatz mit primären Aminen in Distyrylpyridiniumsalze übergeführt. Unter Heranziehung geeigneter Vergleichssubstanzen werden einige Regeln über Konstitution und Farbe abgeleitet. Das Hauptergebnis ist, dass in den Pyryliumsalzen die zweite Styrylgruppe einen nur mässig starken, in den Pyridiniumsalzen sogar nur einen sehr schwachen

  Eine Anzahl在Distyrylpyridiniumsalzeübergeführt中发现了2,6-二苯乙烯基吡咯烷酮和抗氧化剂。Heranziehung律师会（Vergleichssubstanzen werden einige RegelnüberKonstitution和Farbe大使馆）。Das Hauptergebnis ist，Dy Pyryliumsalzen中的dass和Zyite Styrylgruppe einen nurmässig都出演了，而在Pyridiniumsalzen sogar nur einen sehr schwachen中的红宝石Einfluss故居。
• Modeling, design and synthesis of new heteroaryl ethylenes active against the MCF-7 breast cancer cell-line
  作者：Vincenza Barresi、Carmela Bonaccorso、Giuseppe Consiglio、Laura Goracci、Nicolò Musso、Giuseppe Musumarra、Cristina Satriano、Cosimo G. Fortuna

  DOI：10.1039/c3mb70151d

  日期：——

  A dataset of 50 compounds was used to generate a QSAR model and to design 9 new heteroaryl ethylenes. These compounds were synthesized, tested in vitro and a significant agreement with in silico predictions observed. Studies using Laser Scanning Confocal Microscopy pointed out that the compounds may act by different mechanisms.

  利用 50 种化合物的数据集生成了一个 QSAR 模型，并设计出 9 种新的杂芳基乙烯。对这些化合物进行了合成和体外测试，并观察到它们与硅学预测结果非常吻合。使用激光扫描共聚焦显微镜进行的研究指出，这些化合物可能通过不同的机制发挥作用。