2-Phenyl-5--thiazolinon-(4) | 92722-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-5--thiazolinon-(4)
• 英文别名: (4-oxo-2-phenyl-4H-thiazol-5-ylidene)-acetic acid methyl ester；(4-Oxo-2-phenyl-4H-thiazol-5-yliden)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazol-5-ylidene)acetate
• CAS: 92722-44-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: UULRQTXXQBUEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 甲醇 作用下， 生成 2-Phenyl-5--thiazolinon-(4)
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic esters. II. Further addition reactions with sulfur- and nitrogen-containing compounds

  摘要：

  替代硫脲与二甲基乙炔二羧酸二甲酯反应生成3-氨基-2,3-二氢噻嗪-4-酮。结构的确认通过催化氢化和特征质谱碎片化提供。4-取代硫脲与丙烯酸甲酯反应的方式与单取代脒和脒酰基相同，生成脒醛，而1-取代硫脲经历硫的平滑去除，产生等量的顺-反和顺-顺二甲基-β-硫丙烯酸酯混合物。双环杂环结构通过二甲基乙炔二羧酸二甲酯与咪唑烷酮硫醚和5,5-二甲基-2-硫氨基嘧啶的反应形成。替代胍胺与二甲基乙炔二羧酸二甲酯以类似方式反应，生成替代的2,3-二氢二嗪酮。后者的高分辨质谱与硫的类似物的质谱有许多相似之处。尽管先前有相反的说法，硫代酰胺与二甲基乙炔二羧酸二甲酯反应生成富马酸酯或1,3-噻嗪-4-酮的硫醚。相反，硫代酰胺与丙烯酸甲酯反应生成等量的顺-反和顺-顺二甲基-β-硫丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1139/v67-160

文献信息

• Muschkalo; Jangol', Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1955, vol. 21, p. 732,737
  作者：Muschkalo、Jangol'

  DOI：——

  日期：——
• A New General Heterocycle Synthesis; Use of Acetylenedicarboxylic Esters
  作者：James B. Hendrickson、Richard. Rees、J. F. Templeton

  DOI：10.1021/ja01055a024

  日期：1964.1