potassium (Me)(p-ClC6H4)(p-MeOC6H4)C(trifluoroborate) | 1190991-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (Me)(p-ClC6H4)(p-MeOC6H4)C(trifluoroborate)
• 英文别名: potassium;[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-trifluoroboranuide
• CAS: 1190991-27-5；1252797-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BClF₃O*K
• 分子量: 352.633
• InChiKey: ZXODUBYLPYIDDQ-XFULWGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (Me)(p-ClC6H4)(p-MeOC6H4)C(trifluoroborate) 、 对硝基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰硼试剂作为醛类对醛类的反应：一种新的不对称反应，导致均烯丙基醇伴随脱芳香化作用

  摘要：

  保留立体化学：对甲氧基苄基三氟硼酸盐在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下与醛反应，生成均芳醇，并伴随芳环的脱芳香化作用（参见方案）。在大多数情况下，使用对映体富集的苄基三氟硼酸盐会导致加合物的立体化学保留率> 98％。

  DOI：

  10.1002/chem.201001174
• 作为产物：
  描述：

  二氟化氢钾 、 (R)-2-[1-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 甲醇 为溶剂， 生成 potassium (Me)(p-ClC6H4)(p-MeOC6H4)C(trifluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  在铑催化的1,2-烷基三氟硼酸钾和叔烷基钾的铑催化的1,2-加成中的完全立体定向

  摘要：

  牵手您的新搭档：在所有情况下，手性仲和叔烷基三氟硼酸盐都经过铑催化的1,2-醛加成到醛中，并具有完全的立体保留（手性），从而可以创建具有基本完美对映选择性的四元立体中心（见方案） ; cod = cycloocta-1,5-diene）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901900

文献信息

• Complete Stereoretention in the Rhodium-Catalyzed 1,2-Addition of Chiral Secondary and Tertiary Alkyl Potassium Trifluoroborate Salts to Aldehydes
  作者：Abel Ros、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200901900

  日期：——

  Take your new partner by the hand: Chiral secondary and tertiary alkyl trifluoroborate salts undergo rhodium‐catalyzed 1,2‐addition to aldehydes with complete stereoretention (handedness) in all cases, enabling the creation of quaternary stereogenic centers with essentially perfect enantioselectivity (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene).

  牵手您的新搭档：在所有情况下，手性仲和叔烷基三氟硼酸盐都经过铑催化的1,2-醛加成到醛中，并具有完全的立体保留（手性），从而可以创建具有基本完美对映选择性的四元立体中心（见方案） ; cod = cycloocta-1,5-diene）。
• Benzylic Boron Reagents Behaving as Allylic Boron Reagents towards Aldehydes: A New Asymmetric Reaction Leading to Homoallylic Alcohols with Concomitant Dearomatisation
  作者：Abel Ros、Antonio Bermejo、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201001174

  日期：2010.8.23

  Retention of stereochemistry: p‐Methoxybenzylic trifluoroborate salts react with aldehydes in the presence of Lewis or Brønsted acids to give homoallylic alcohols with concomitant dearomatisation of the aromatic ring (see scheme). Using enantioenriched benzylic trifluoroborate salts leads to adducts with >98 % retention of the stereochemistry in most cases.

  保留立体化学：对甲氧基苄基三氟硼酸盐在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下与醛反应，生成均芳醇，并伴随芳环的脱芳香化作用（参见方案）。在大多数情况下，使用对映体富集的苄基三氟硼酸盐会导致加合物的立体化学保留率> 98％。