2-benzylidene-5-methyl-benzo[b]thiophen-3-one | 19995-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-benzylidene-5-methyl-benzo[b]thiophen-3-one
• 英文别名: 2-((Ξ)-benzylidene)-5-methyl-benzo[b]thiophen-3-one；2-((Ξ)-Benzyliden)-5-methyl-benzo[b]thiophen-3-on；2-Benzyliden-5-methyl-benzo[b]thiophen-3-on；2-Benzylidene-5-methylbenzo[b]thiophen-3(2h)-one；2-benzylidene-5-methyl-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 19995-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: QVQZPDPJTSFZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-5-methyl-benzo[b]thiophen-3-one 、 苯甲酰硝基甲烷 在 C₃₀H₂₉N₅O₅ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(S)-5-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzo[b]thiophen-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和苯并噻吩酮和α-硝基酮之间的方方酰胺催化的不对称级联迈克尔加成/酰基转移反应

  摘要：

  使用由双功能方酰胺通过迈克尔加成和酰基转移步骤催化的不饱和苯并噻吩酮和α-硝基酮，开发了一种有效且实用的有机催化不对称策略。以良好的收率（高达 97%）和优异的对映选择性（高达 98% ee）获得了范围广泛的手性酰氧基苯并噻吩衍生物。更重要的是，采用不同的手性方酰胺催化剂和不饱和苯并噻吩酮可以在苯并噻吩的2-位或3-位传递​​酰氧基单元。

  DOI：

  10.1039/d1ob02217b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 乙醇 作用下， 生成 2-benzylidene-5-methyl-benzo[b]thiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Arndt, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophene and 1,4-Dihydrodibenzothiophene Derivatives via Allylic Phosphonium Salt Initiated Domino Reactions
  作者：Ke Li、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00028

  日期：2018.2.16

  Two efficient synthetic protocols were developed for the synthesis of dibenzothiophene and 1,4-dihydrodibenzothiophene using thioaurones and allylic phosphonium salt. Mild reaction conditions, a one-pot procedure, and easily accessible starting materials make these protocols powerful tools for the synthesis of these compounds, which are often used in material and pharmaceutical sciences.

  开发了两种有效的合成方案，用于使用硫代金酮和烯丙基phospho盐合成二苯并噻吩和1,4-二氢二苯并噻吩。温和的反应条件，一锅法操作和易于获得的起始原料，使这些规程成为合成这些化合物的强大工具，通常在材料和制药科学中使用。
• Catalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 1-thioaurones and 1-azaaurones
  作者：Shu-Pei Yuan、Pei-Hao Dou、Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc06357j

  日期：——

  Using 1-thioaurones and 1-azaaurones as electron-deficient oxa-dienes, an organocatalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition with γ-deconjugated butenolides and azlactones was developed. A wide range of optically active benzothiophene-fused δ-lactones and indole-fused δ-lactones were obtained with desirable outcomes (up to 94% yield, >99 : 1 dr and 99% ee).

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。
• Stereo‐ and Regioselective Construction of Spirooxindoles Having Continuous Spiral Rings via Asymmetric [3+2] Cyclization of 3‐Isothiocyanato Oxindoles with Thioaurone Derivatives
  作者：Hou‐Ze Gui、Zhe Meng、Zhan‐Shuai Xiao、Ze‐Ren Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202001146

  日期：2020.11.15

  A highly efficient enantioselective [3+2] cyclization of 3‐isothiocyanato oxindoles with thioaurone derivatives was developed for the synthesis of spirooxindoles containing continuous spiral ring structures.

  开发了一种高效的3-异硫氰酸根合吲哚并带有硫金酮衍生物的对映体选择性[3 + 2]环化方法，用于合成具有连续螺旋环结构的螺硫醇。
• Substrate-Controlled Domino Reactions of Crotonate-Derived Sulfur Ylides: Synthesis of Benzothiophene Derivatives
  作者：Wenhuan Ding、Youquan Zhang、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02152

  日期：2018.11.16

  Substrate-controlled domino reactions between thioaurones or their analogues and crotonate-derived sulfur ylides were developed and produced a broad spectrum of benzothiophene-fused pyran derivatives, substituted chromene derivatives. In these reactions, crotonate-derived sulfur ylides acting as two-carbon synthons (α and β carbons or β and γ carbons) in annulation reactions are reported for the first

  硫代金龙或其类似物与巴豆酸酯衍生的硫酰化物之间的受底物控制的多米诺反应得到了发展，并产生了广谱的苯并噻吩稠合的吡喃衍生物，取代的色烯衍生物。在这些反应中，首次报道了在环化反应中用作二碳合成子（α和β碳或β和γ碳）的巴豆酸衍生的硫化物。这些研究很好地补充和扩展了先前研究的巴豆酸衍生的硫酰化物的反应。此外，提出了这些多米诺反应的反应机理，其中之一得到了DFT计算的支持。
• Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 659,661
  作者：Guha

  DOI：——

  日期：——