(4,5-dihydrofuran-2-yl)(chloromethyl)dimethylsilane | 153920-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4,5-dihydrofuran-2-yl)(chloromethyl)dimethylsilane
• 英文别名: (chloromethyl)(4,5-dihydrofuran-2-yl)dimethylsilane；Chloromethyl-(2,3-dihydrofuran-5-yl)-dimethylsilane
• CAS: 153920-85-5
• 化学式: C₇H₁₃ClOSi
• 分子量: 176.718
• InChiKey: BEZMHRMYDXSTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dihydrofuran-2-yl)(chloromethyl)dimethylsilane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(4,5-dihydrofuran-2-yl)(iodomethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  非配位溶剂中空间因素和给体功能对硅甲酰胺锂的结构影响†

  摘要：

  我们在此介绍了根据起始材料（氨基甲基）取代的硅氮烷配体中N-和O-供体官能团的数量显示不同配位数和聚集态的甲硅烷基锂锂的合成和晶体学表征。二聚二甲基- （Ñ -lithio-叔-丁基氨基）-piperidinomethyl） -硅烷和二甲基- （Ñ -lithio-异-丙基氨基）-piperidinomethyl） -硅烷，三坐标锂中心，分别用对应的去质子化作用制备硅氮烷与n BuLi。使用三齿硅氮烷（1 R，2 R）-N 1 -[{（tert-丁基氨基）-二甲基甲硅烷基}甲基] -N 1，N 2，N 2-三甲基环己烷-1，2-二胺的混合“二聚体”甲硅烷基锂 和 硅烷醇锂获得具有四个坐标的锂中心。另外，使用三齿[双（甲氧基乙基）氨基甲基]侧臂合成了单体甲硅烷基锂。

  DOI：

  10.1039/c1dt11550b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 氯甲基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4,5-dihydrofuran-2-yl)(chloromethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Control of N- or C-Bridging Mode in Dimeric Butylmagnesium Silylamides

  摘要：

  The simple approach to cleave 4,S-dihydro-2-furyl with lithiated primary amines yields a wide range of N-alkyl-substituted (aminomethyl)silazanes. These are easily deprotonated by dibutylmagnesium, resulting in either magnesium disilylamides or butylmagnesium silylamides upon variation of the stochiometric ratios and reaction temperatures. The obtained dimeric butylmagnesium silylamide compounds [{(CH(3))(2)Si(CH(2)NC(5)H(10))(NR)}Mg(n-Bu)](2) (R = t-Bu,i-Pr), examined by single-crystal X-ray diffraction analysis, exhibit different bridging modes Mg-El-Mg (El = C, N) according to the steric demand of the ligand. This observation has been studied using theoretical methods.

  DOI：

  10.1021/om200587n

文献信息

• Structural influence of steric factors and donor functions on lithium silylamides in non-coordinating solvents
  作者：Victoria P. Colquhoun、Carsten Strohmann

  DOI：10.1039/c1dt11550b

  日期：——

  the tridentate silazane (1R,2R)-N1-[(tert-butylamino)-dimethylsilyl}methyl]-N1,N2,N2-trimethylcyclohexane-1,2-diamine a mixed “dimer” of lithium silylamide and lithium silanolate with four-coordinate lithium centres was obtained. Additionally, a monomeric lithium silylamide was synthesised using the tridentate [bis(methoxyethyl)aminomethyl] side arm.

  我们在此介绍了根据起始材料（氨基甲基）取代的硅氮烷配体中N-和O-供体官能团的数量显示不同配位数和聚集态的甲硅烷基锂锂的合成和晶体学表征。二聚二甲基- （Ñ -lithio-叔-丁基氨基）-piperidinomethyl） -硅烷和二甲基- （Ñ -lithio-异-丙基氨基）-piperidinomethyl） -硅烷，三坐标锂中心，分别用对应的去质子化作用制备硅氮烷与n BuLi。使用三齿硅氮烷（1 R，2 R）-N 1 -[（tert-丁基氨基）-二甲基甲硅烷基}甲基] -N 1，N 2，N 2-三甲基环己烷-1，2-二胺的混合“二聚体”甲硅烷基锂 和 硅烷醇锂获得具有四个坐标的锂中心。另外，使用三齿[双（甲氧基乙基）氨基甲基]侧臂合成了单体甲硅烷基锂。
• Control of N- or C-Bridging Mode in Dimeric Butylmagnesium Silylamides
  作者：Victoria P. Colquhoun、Bors C. Abele、Carsten Strohmann

  DOI：10.1021/om200587n

  日期：2011.10.24

  The simple approach to cleave 4,S-dihydro-2-furyl with lithiated primary amines yields a wide range of N-alkyl-substituted (aminomethyl)silazanes. These are easily deprotonated by dibutylmagnesium, resulting in either magnesium disilylamides or butylmagnesium silylamides upon variation of the stochiometric ratios and reaction temperatures. The obtained dimeric butylmagnesium silylamide compounds [(CH(3))(2)Si(CH(2)NC(5)H(10))(NR)}Mg(n-Bu)](2) (R = t-Bu,i-Pr), examined by single-crystal X-ray diffraction analysis, exhibit different bridging modes Mg-El-Mg (El = C, N) according to the steric demand of the ligand. This observation has been studied using theoretical methods.