3-p-chlorophenyl-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole | 50483-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-chlorophenyl-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-(4-chloropheny)-1,2,4-thiadiazole；3-(p-Chlorphenyl)-5-phenyl-1,2,4-thiadiazol；3-(4-chloro-phenyl)-5-phenyl-[1,2,4]thiadiazole；3-(4-Chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 50483-72-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S
• 分子量: 272.758
• InChiKey: QCWRAWLPPUAKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-122.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  426.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 硫代苯甲酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 碘 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-p-chlorophenyl-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的N–S键的氧化反应，由腈和硫代酰胺一锅合成3,5-二取代的1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已经开发出一种简单而实用的方法，用于I 2介导的一锅合成3-烷基-5-芳基-1,2,4-噻二唑。一锅法反应包括将硫酰胺类分子间加至腈中，以及分子碘介导的N–H和S–H键的分子内氧化偶联。同时，该方案使用容易获得的腈和硫代酰胺作为起始原料，分子碘作为氧化剂，并以中等至良好的收率和各种官能团生成各种1,2,4-噻二唑。该方法是合成不对称双取代的1,2,4-噻二唑的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob01887h

文献信息

• An alternatively metal-free synthesis of 1,3,5-triazines or 1,2,4-thiadiazoles from benzyl chlorides and benzylamines mediated by elemental sulfur
  作者：Yurong Zhang、Yafei Liu、Jun Zhang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151289

  日期：2019.12

  An elemental sulfur mediated reaction of benzyl chlorides with benzylamines is developed, which allows the practical synthesis of valuable 1,3,5-triazines. This protocol that is metal free, ligand free, and uses inexpensive elemental sulfur as oxidant or raw material displays mild reaction conditions, a broad substrate scope and moderate to good yields. Moreover, the modified sulfur-mediated reaction

  开发了一种由元素硫介导的苄基氯与苄基胺的反应，该反应可以实际合成有价值的1,3,5-三嗪。该方案不含金属，不含配体，并使用廉价的元素硫作为氧化剂或原料，显示出温和的反应条件，广泛的底物范围和中等至良好的产率。而且，通过简单地将硫粉的化学计量从0.75当量切换为5当量，修饰的硫介导的反应系统也可以用于合成1,2,4-噻二唑。
• Reaction of Sulfur Dichloride with Nitrile in the Presence of Lewis Acid Forming 1,2,4-Thiadiazole
  作者：Mitsuo Komatsu、Jun-ichi Shibata、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.180

  日期：1983.1

  Formation of 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles by the reaction of sulfur dichloride with nitriles in the presence of a Lewis acid was found. For example, 3,5-diphenyl-1,2,4-thiadiazole was obtained with its chlorinated products, 3-o-chlorophenyl-5-phenyl- and 3-p-chlorophenyl-5-phenyl-1,2,4-thiadiazoles, from benzonitrile and sulfur dichloride using aluminium chloride as a catalyst (total yield

  发现通过二氯化硫与腈在路易斯酸存在下的反应形成了 3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑。例如，3,5-二苯基-1,2,4-噻二唑与其氯化产物3-o-氯苯基-5-苯基-和3-对-氯苯基-5-苯基-1,2,4-以氯化铝为催化剂，由苄腈和二氯化硫制备噻二唑（总产率 80%）。通过使用氯化铁 (III) 作为催化剂或使用氯化硫代替二氯化物来抑制芳环的氯化程度。一些取代的苯甲腈和新戊腈也以较低的产率得到噻二唑。
• Nitrile sulfides. Synthesis of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Robert K. Howe、John E. Franz

  DOI：10.1021/jo00921a022

  日期：1974.4
• Paton, R. Michael; Robertson, Fiona M.; Ross, John F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1517 - 1522
  作者：Paton, R. Michael、Robertson, Fiona M.、Ross, John F.、Crosby, John

  DOI：——

  日期：——
• KOMATSU, MITSUO;SHIBATA, JUN-ICHI;OHSHIRO, YOSHIKI;AGAWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 180-183
  作者：KOMATSU, MITSUO、SHIBATA, JUN-ICHI、OHSHIRO, YOSHIKI、AGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——