cis-11-hexadecen-7-yne-1 bromide | 81168-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cis-11-hexadecen-7-yne-1 bromide
• 英文别名: (Z)-16-bromohexadec-5-en-9-yne
• CAS: 81168-89-0
• 化学式: C₁₆H₂₇Br
• 分子量: 299.294
• InChiKey: HHZGMKKOCROKMP-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-Dibromo-1-octyne 、 cis-3-octenyl magnesium chloride 生成 cis-11-hexadecen-7-yne-1 bromide
  参考文献：
  名称：

  ISIXARA, TOSINOBU;YAMAMOTO, AKIRA;TAGUTI, KEHNITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynyl halide compounds and alkenyl acetate compounds therefrom
  申请人：Schin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04391984A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  The invention provides a novel method for the synthetic preparation of an .omega.-haloalkyne compound of the general formula R--C.tbd.C--CH.sub.2).sub.n X, in which X is a halogen atom, R is a monovalent hydrocarbon group and n is 4, 5 or 6, by the coupling reaction of a Grignard reagent RMgX' and an .omega.-halo-1-bromoalkyne compound of the formula X--CH.sub.2).sub.n C.tbd.C-Br. The .omega.-haloalkyne compound obtained in the above can be readily converted to the corresponding alkenyl acetate of the formula R--CH.dbd.CH--CH.sub.2).sub.n OCOCH.sub.3 by first acetylating and then partially hydrogenating in the presence of a Lindlar catalyst. In particular, 7, 11-hexadecadienyl acetate, which is a sexual pheromone compound of a noxious insect, is obtained in the same route of synthesis starting with the Grignard reagent of a 1-halo-3-octene and 1, 8-dibromo-1-octyne.

  该发明提供了一种新的方法，用于合成通式为R--C.tbd.C--CH.sub.2).sub.n X的.omega.-卤代炔烃化合物，其中X是卤素原子，R是一价碳氢基团，n为4、5或6，通过格氏试剂RMgX'和通式为X--CH.sub.2).sub.n C.tbd.C-Br的.omega.-卤代-1-溴代炔烃化合物的偶联反应。通过上述方法得到的.omega.-卤代炔烃化合物可以通过首先乙酰化然后在Lindlar催化剂存在下部分加氢，轻松转化为通式为R--CH.dbd.CH--CH.sub.2).sub.n OCOCH.sub.3的相应烯基醋酸酯。特别地，通过从1-卤代-3-辛烯和1,8-二溴代-1-辛炔的格氏试剂开始，可以在相同的合成路线中获得7,11-十六碳二烯基醋酸酯，这是一种有害昆虫的性信息素化合物。
• ISIXARA, TOSINOBU;YAMAMOTO, AKIRA;TAGUTI, KEHNITI
  作者：ISIXARA, TOSINOBU、YAMAMOTO, AKIRA、TAGUTI, KEHNITI

  DOI：——

  日期：——
• US4391984A
  申请人：——

  公开号：US4391984A

  公开（公告）日：1983-07-05