(chloromethyl)(2-(trifluoromethyl)phenyl)dimethylsilyl | 85491-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (chloromethyl)(2-(trifluoromethyl)phenyl)dimethylsilyl
• 英文别名: (chloromethyl)dimethyl(o-CF3-phenyl)silane；Chloromethyl-dimethyl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 85491-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClF₃Si
• 分子量: 252.739
• InChiKey: DLMVMDSJYYOHBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloromethyl)(2-(trifluoromethyl)phenyl)dimethylsilyl 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅定向立体控制环化。官能化四氢呋喃的可能途径

  摘要：

  使用稍微过量的BF 3 Et 2 O或催化量的H 2 SO 4将3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-苯基二甲基甲硅烷基-L-葡萄糖醇环化，可得到2 5-脱水-L-葡萄糖醇或2,5-脱水-L-甘露醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79973-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 邻溴三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (chloromethyl)(2-(trifluoromethyl)phenyl)dimethylsilyl
  参考文献：
  名称：

  硅定向立体控制环化。官能化四氢呋喃的可能途径

  摘要：

  使用稍微过量的BF 3 Et 2 O或催化量的H 2 SO 4将3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-苯基二甲基甲硅烷基-L-葡萄糖醇环化，可得到2 5-脱水-L-葡萄糖醇或2,5-脱水-L-甘露醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79973-4

文献信息

• (Aryloxy)methylsilane Derivatives as New Cholesterol Biosynthesis Inhibitors: Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of a New Class of Squalene Epoxidase Inhibitors
  作者：Jean-Pierre Gotteland、Isabelle Brunel、Fabrice Gendre、Jerome Desire、Andre Delhon、Didier Junquero、Philippe Oms、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00017a004

  日期：1995.8

  (aryloxy)silane derivatives of benzylamine (4, 4', or 4") was synthesized and evaluated for hypocholesterolemic activity. Most of the new silane derivatives were identified as potent inhibitors of pig liver squalene epoxidase with IC50 values in the submicromolar range. In vitro inhibition of cholesterol biosynthesis in Hep-G2 cells was observed with a very good potency for the ene-yne derivatives 4a, 4i,

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。
• MOBERG, W. K.
  作者：MOBERG, W. K.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-directed stereocontrolled cyclization. Possible route to functionalized tetrahydrofurans
  作者：F.L. van Delft、auG.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79973-4

  日期：1994.2

  Cyclization of 3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-phenyldimethylsilyl-L-glucitol using a slight excess of BF3Et2O or a catalytic amount of H2SO4 gives access to the 2,5-anhydro-L-glucitol or 2,5-anhydro-L-mannitol derivative, respectively.

  使用稍微过量的BF 3 Et 2 O或催化量的H 2 SO 4将3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-苯基二甲基甲硅烷基-L-葡萄糖醇环化，可得到2 5-脱水-L-葡萄糖醇或2,5-脱水-L-甘露醇衍生物。