4-Benzyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide | 1050534-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 1050534-58-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: RJLJBJRYDKDFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 、 diisopropyl methylsulfanyldifluoromethylphosphonate 在 叔丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到diisopropyl 1,1-difluoro-3-hydroxy-4-phenylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐的开环反应有效合成氟代膦酰基化的烷基。

  摘要：

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。

  DOI：

  10.1021/ol801443s

文献信息

• Cyclopropane compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Inaba Takashi

  公开号：US20060199826A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention provides a compound having aggrecanase inhibitory activity and MMP-13 inhibitory activity, and useful as a therapeutic agent for osteoarthritis, rheumatoid arthritis and the like, more specifically, a cyclopropane compound of formula (1): wherein R 1 is —(CH 2 ) m —X—(CH 2 ) n -A 1 etc., wherein m and n are the same or different and each is 0 to 6, X 1 is a single bond, etc. and A 1 is a substituted C 3-14 hydrocarbon ring group, etc.; R 2 and R 3 are the same or different and each is a hydrogen atom, —(CH 2 ) p —X 1 -(CH 2 ) q -A 2 , etc., wherein p and q are the same or different and each is 0 to 6, X 1 is a single bond, etc. and A 2 is an optionally substituted C 3-14 hydrocarbon ring group, etc.; R 4 is —CO 2 R 9 , etc., wherein R 9 is a hydrogen atom, etc.; and R 20 and R 21 are the same or different and each is a hydrogen atom, —(CH 2 ) m12 —X 12 —(CH 2 ) m12 —R 30 , etc., wherein m12 and m12 are the same or different and each is 0 to 6, X 12 is a single bond, etc. and R 30 is a hydrogen atom, etc.; or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有抗软骨素酶活性和MMP-13抑制活性的化合物，可用作治疗骨关节炎、类风湿性关节炎等疾病的治疗剂，更具体地，是一种环丙烷化合物，其化学式为（1）：其中，R1为—（CH2）m—X—（CH2）n-A1等，其中m和n相同或不同，且每个为0至6，X1为单键等，A1为取代的C3-14碳氢环基等；R2和R3相同或不同，且每个为氢原子，—（CH2）p—X1-（CH2）q-A2等，其中p和q相同或不同，且每个为0至6，X1为单键等，A2为可选取代的C3-14碳氢环基等；R4为—CO2R9等，其中R9为氢原子等；且R20和R21相同或不同，且每个为氢原子，—（CH2）m12—X12—（CH2）m12—R30等，其中m12和m12相同或不同，且每个为0至6，X12为单键等，R30为氢原子等；或其前药或其药学上可接受的盐。
• CYCLOPROPANE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：INABA Takashi

  公开号：US20080261994A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides a compound having aggrecanase inhibitory activity and MMP-13 inhibitory activity, and useful as a therapeutic agent for osteoarthritis, rheumatoid arthritis and the like, more specifically, a cyclopropane compound of formula (1): wherein R 1 is —(CH 2 ) m —X—(CH 2 ) n -A 1 etc., wherein m and n are the same or different and each is 0 to 6, X is a single bond, etc. and A 1 is a substituted C 3-14 hydrocarbon ring group, etc.; R 2 and R 3 are the same or different and each is a hydrogen atom, —(CH 2 ) p —X 1 —(CH 2 ) q -A 2 , etc., wherein p and q are the same or different and each is 0 to 6, X 1 is a single bond, etc. and A 2 is an optionally substituted C 3-14 hydrocarbon ring group, etc.; R 4 is —CO 2 R 9 , etc., wherein R 9 is a hydrogen atom, etc.; and R 20 and R 21 are the same or different and each is a hydrogen atom, —(CH 2 ) m12 —X 12 —(CH 2 ) m12 —R 30 , etc., wherein m12 and m12 are the same or different and each is 0 to 6, X 12 is a single bond, etc. and R 30 is a hydrogen atom, etc.; or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有抑制aggrecanase和MMP-13活性的化合物，可用作治疗骨关节炎，类风湿性关节炎等疾病的治疗剂，更具体地说，是式（1）的环丙烷化合物：其中，R1为—（CH2）m—X—（CH2）n-A1等，其中m和n相同或不同，每个为0至6，X为单键等，A1为取代的C3-14烃环基等；R2和R3相同或不同，每个为氢原子，—（CH2）p—X1—（CH2）q-A2等，其中p和q相同或不同，每个为0至6，X1为单键等，A2为可选取代的C3-14烃环基等；R4为—CO2R9等，其中R9为氢原子等；以及R20和R21相同或不同，每个为氢原子，—（CH2）m12—X12—（CH2）m12—R30等，其中m12和m12相同或不同，每个为0至6，X12为单键等，R30为氢原子等；或其前药或其药学上可接受的盐。
• CYCLOPROPANE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1694410B1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US7351825B2
  申请人：——

  公开号：US7351825B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• Efficient Synthesis of Fluorophosphonylated Alkyles by Ring-Opening Reaction of Cyclic Sulfates
  作者：Sonia Amel Diab、Aboubacary Sene、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/ol801443s

  日期：2008.9.1

  Ring-opening reactions of functionalized 1,2-cyclic sulfates and oxetanes with the phosphonodifluoromethyl carbanion are reported. This approach allows an easy access to fluorinated beta-hydroxyphosphonates that are building blocks in the synthesis of acyclic nucleosides. Synthesis of precursors of nucleoside phosphorylase inhibitors from these alcohols is described.

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。