N7-(3-chloro-2-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine | 488833-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N7-(3-chloro-2-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine
• 英文别名: 2-amino-7-(3-chloro-2-hydroxybut-3-enyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 488833-48-3
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 255.664
• InChiKey: WIDLHRKEEVTBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,4-环氧-1-丁烯 、 N7-(3-chloro-2-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 生成 N3,N7-bis-(3-chloro-2(S)-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine 、 N3,N7-bis-(3-chloro-2(R)-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine 、 N7,N9-bis(3-chloro-2(S)-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine 、 N7,N9-bis(3-chloro-2(R)-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  鉴定源自（1-氯乙烯基）环氧乙烷与核苷和小牛胸腺DNA反应的加合物。

  摘要：

  （1-氯乙烯基）环氧乙烷是氯丁二烯的主要诱变产物，氯丁二烯是一种重要的大规模石油化工产品，用于制造合成橡胶。在水溶液缓冲液中研究了（1-氯乙烯基）环氧乙烷与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧胞苷，胸苷和小牛胸腺DNA的反应。通过反相HPLC从核苷中分离出加合物，并通过其紫外吸收和（1）H和（13）C NMR光谱和质谱特征对其进行表征。与2'-脱氧鸟苷的反应产生了一个主要加合物N7-（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）-鸟嘌呤（dGI）和八个次要加合物，它们被确定为N1-的非对映异构体对（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）-2'-脱氧鸟苷（dGII，dGIII），N3，N7-双（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基） -鸟嘌呤（dGIV，dGV），N7，N9-双（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）鸟嘌呤（dGVI，dGVII）和N1，N7-双（3-氯-2-羟基-3-羟基丁烯-1-

  DOI：

  10.1021/tx020070e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-环氧-1-丁烯 、 2'-脱氧鸟苷 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到N7-(3-chloro-2-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  鉴定源自（1-氯乙烯基）环氧乙烷与核苷和小牛胸腺DNA反应的加合物。

  摘要：

  （1-氯乙烯基）环氧乙烷是氯丁二烯的主要诱变产物，氯丁二烯是一种重要的大规模石油化工产品，用于制造合成橡胶。在水溶液缓冲液中研究了（1-氯乙烯基）环氧乙烷与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧胞苷，胸苷和小牛胸腺DNA的反应。通过反相HPLC从核苷中分离出加合物，并通过其紫外吸收和（1）H和（13）C NMR光谱和质谱特征对其进行表征。与2'-脱氧鸟苷的反应产生了一个主要加合物N7-（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）-鸟嘌呤（dGI）和八个次要加合物，它们被确定为N1-的非对映异构体对（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）-2'-脱氧鸟苷（dGII，dGIII），N3，N7-双（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基） -鸟嘌呤（dGIV，dGV），N7，N9-双（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）鸟嘌呤（dGVI，dGVII）和N1，N7-双（3-氯-2-羟基-3-羟基丁烯-1-

  DOI：

  10.1021/tx020070e

文献信息

• Identification of Adducts Derived from Reactions of (1-Chloroethenyl)oxirane with Nucleosides and Calf Thymus DNA
  作者：Tony Munter、Lisa Cottrell、Stuart Hill、Leif Kronberg、William P. Watson、Bernard T. Golding

  DOI：10.1021/tx020070e

  日期：2002.12.1

  rubbers. The reactions of (1-chloroethenyl)oxirane with 2'-deoxyguanosine, 2'-deoxyadenosine, 2'-deoxycytidine, thymidine, and calf thymus DNA have been studied in aqueous buffered solutions. The adducts from the nucleosides were isolated by reversed-phase HPLC, and characterized by their UV absorbance and (1)H and (13)C NMR spectroscopic and mass spectrometric features. The reaction with 2'-deoxyguanosine

  （1-氯乙烯基）环氧乙烷是氯丁二烯的主要诱变产物，氯丁二烯是一种重要的大规模石油化工产品，用于制造合成橡胶。在水溶液缓冲液中研究了（1-氯乙烯基）环氧乙烷与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧胞苷，胸苷和小牛胸腺DNA的反应。通过反相HPLC从核苷中分离出加合物，并通过其紫外吸收和（1）H和（13）C NMR光谱和质谱特征对其进行表征。与2'-脱氧鸟苷的反应产生了一个主要加合物N7-（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）-鸟嘌呤（dGI）和八个次要加合物，它们被确定为N1-的非对映异构体对（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）-2'-脱氧鸟苷（dGII，dGIII），N3，N7-双（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基） -鸟嘌呤（dGIV，dGV），N7，N9-双（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）鸟嘌呤（dGVI，dGVII）和N1，N7-双（3-氯-2-羟基-3-羟基丁烯-1-