5-(2-fluorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 39181-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-fluorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-5-(2-fluorbenzyl)-thiadiazol；5-(2-fluoro-benzyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-(2-Fluorobenzyl)[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-[(2-fluorophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 39181-53-8
• 化学式: C₉H₈FN₃S
• mdl: MFCD01364162
• 分子量: 209.247
• InChiKey: KMYBNTVFQUSIQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 、 5-(2-fluorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以14.2%的产率得到N-[5-(2-fluorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种丙烯酰噻二唑衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种丙烯酰噻二唑衍生物及其制备方法和应用，其结构如通式(Ⅰ)所示：其中：R为H、F、Cl、Br、CH3、C(CH3)3或OCH3；n为0或1。本发明同时还提供上述化合物的制备方法和含有该化合物的药物组合物作为制备治疗表皮生长因子受体介导疾病的药物中的应用。所述的丙烯酰噻二唑衍生物能作用于表皮生长因子受体并具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN113527225B
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-氟苯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到5-(2-fluorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种丙烯酰噻二唑衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种丙烯酰噻二唑衍生物及其制备方法和应用，其结构如通式(Ⅰ)所示：其中：R为H、F、Cl、Br、CH3、C(CH3)3或OCH3；n为0或1。本发明同时还提供上述化合物的制备方法和含有该化合物的药物组合物作为制备治疗表皮生长因子受体介导疾病的药物中的应用。所述的丙烯酰噻二唑衍生物能作用于表皮生长因子受体并具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN113527225B

文献信息

• 一种丙烯酰噻二唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南昌大学

  公开号：CN113527225B

  公开（公告）日：2022-11-18

  一种丙烯酰噻二唑衍生物及其制备方法和应用，其结构如通式(Ⅰ)所示：其中：R为H、F、Cl、Br、CH3、C(CH3)3或OCH3；n为0或1。本发明同时还提供上述化合物的制备方法和含有该化合物的药物组合物作为制备治疗表皮生长因子受体介导疾病的药物中的应用。所述的丙烯酰噻二唑衍生物能作用于表皮生长因子受体并具有抗肿瘤活性。
• Rational Design and Screening Study of Novel Lead Compound Based on Acetohydroxyacid Synthase Structure
  作者：Jingnan Jin、Xiaojuan Qi、Dandan Yao、Bangqiang Mao、Jianhong Li、Qingye Zhang、Changshui Chen

  DOI：10.1111/cbdd.12320

  日期：2014.9

  Acetohydroxyacid synthase (AHAS) is a key target and has extensive application in the process of herbicide discovery. However, the problem of weed resistance is gradually serious with long‐term excessive use of commercial AHAS‐inhibiting herbicides, and so, it is urgent to develop novel herbicides. In this study, a virtual screening was performed based on the active site of AHAS. Then, the hit‐10 compound with the IC50 value of 47.41 mg/L was selected as lead compound based on the biological testing. Subsequently, the optimization design and syntheses of lead compound were carried out according to the analyzing results of mechanism and receptor‐/ligand‐binding mode. Three novel 5‐substituted benzyl‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐carbamic acid phenyl ester derivatives were designed and synthesized. Bioactive assay results of the three target compounds showed that all of them displayed the higher inhibition than lead compound to AHAS, with the IC50 values in the 23.54–32.05 mg/L range, and the inhibition rates were increased by 30–50%. Finally, we also analyzed the possible inhibitory mechanism of the three target compounds based on the molecular docking between AHAS and target compounds. This study would provide a novel chemical structure for the discovery of novel AHAS herbicides.