O,O-diethyl trimethylsilylmethanephosphonothioate | 108230-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O-diethyl trimethylsilylmethanephosphonothioate
• 英文别名: O,O-Diethyl Trimethylsilylmethylphosphonothioate；Diethoxy-sulfanylidene-(trimethylsilylmethyl)-lambda5-phosphane；diethoxy-sulfanylidene-(trimethylsilylmethyl)-λ5-phosphane
• CAS: 108230-15-5
• 化学式: C₈H₂₁O₂PSSi
• 分子量: 240.379
• InChiKey: NLWXGCIBJPGGRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl trimethylsilylmethanephosphonothioate 在 二苯甲酮 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到1,1-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  氟离子诱导α-甲硅烷基烷基膦酸衍生物与羰基化合物的霍纳-埃蒙斯反应

  摘要：

  在氟离子存在下，使α-三甲基甲硅烷基苄基膦酸二甲酯与羰基化合物反应，以相当好的收率得到相应的烯烃。在四氢呋喃中使用 CsF 给出了最好的结果。另一方面，使三甲基甲硅烷基甲基膦酸二甲酯与二苯甲酮类似地反应，得到1,1-二苯基乙烯、甲基膦酸二甲酯和2,2-二苯基乙烯基膦酸二甲酯。通过使用 O,O-二乙基三甲基甲硅烷基甲基硫代膦酸酯获得了类似的结果。但是，三甲基甲硅烷基甲基膦酸双（二乙酰胺）的反应仅提供原脱甲硅烷化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1831
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 O,O-diethyl trimethylsilylmethanephosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  A One Step Generation of α-Lithiotrimethylsilylalkanephosphonates. A New Preparative Route to Dialkyl 1-(Trimethylsilyl)alkanephosphonates and Vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31828

文献信息

• ABOUJAOUDE E. E.; LIETJE S.; COLLIGNON N., SYNTHESIS,(1986) N 11, 934-937
  作者：ABOUJAOUDE E. E.、 LIETJE S.、 COLLIGNON N.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASHIMA TAKAYUKI; ISHII TAKAFUMI; INAMOTO NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1831-1837
  作者：KAWASHIMA TAKAYUKI、 ISHII TAKAFUMI、 INAMOTO NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• A One Step Generation of α-Lithiotrimethylsilylalkanephosphonates. A New Preparative Route to Dialkyl 1-(Trimethylsilyl)alkanephosphonates and Vinylphosphonates
  作者：Elie Elia Aboujaoude、Stephane Liétjé、Noël Collignon、Marie Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1986-31828

  日期：——
• Fluoride Ion-Induced Horner–Emmons Reaction of α-Silylalkylphosphonic Derivatives with Carbonyl Compounds
  作者：Takayuki Kawashima、Takafumi Ishii、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1831

  日期：1987.5

  Dimethyl α-trimethylsilylbenzylphosphonate was allowed to react with carbonyl compounds in the presence of fluoride ion to give the corresponding olefins in fairly good yields. Use of CsF in tetrahydrofuran gave the best result. On the other hand, dimethyl trimethylsilylmethylphosphonate was allowed to react similarly with benzophenone to afford 1,1-diphenylethylene, dimethyl methylphosphonate, and

  在氟离子存在下，使α-三甲基甲硅烷基苄基膦酸二甲酯与羰基化合物反应，以相当好的收率得到相应的烯烃。在四氢呋喃中使用 CsF 给出了最好的结果。另一方面，使三甲基甲硅烷基甲基膦酸二甲酯与二苯甲酮类似地反应，得到1,1-二苯基乙烯、甲基膦酸二甲酯和2,2-二苯基乙烯基膦酸二甲酯。通过使用 O,O-二乙基三甲基甲硅烷基甲基硫代膦酸酯获得了类似的结果。但是，三甲基甲硅烷基甲基膦酸双（二乙酰胺）的反应仅提供原脱甲硅烷化产物。