(E)-2-<(Ethoxycarbonyl)methylene>-1-methylimidazoline | 101998-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-2-<(Ethoxycarbonyl)methylene>-1-methylimidazoline
• 英文别名: (E)-2-(ethoxycarbonylmethylene)-1-methylimidazoline；ethyl (E)-(1-methyl-2-imidazolidinylidene)acetate；2-carbethoxymethylidene-1-methylimidazolidine；ethyl (2E)-(1-methylimidazolidin-2-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(1-methylimidazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 101998-55-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: IBPJJDKAETVMFE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<(Ethoxycarbonyl)methylene>-1-methylimidazoline 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1,2,3,5-tetrahydro-1-methyl-5-oxoimidazo<1,2-a>pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯还是迈克尔加成？检查非常规取代基对杂环烯酮缩醛与丙酸乙酯反应的影响

  摘要：

  具有至少一个仲氨基的杂环烯酮缩醛在各种条件下与丙酸乙酯进行氮杂-烯键反应，生成相应的加合物，在有或没有乙醇钠回流的情况下，它们很容易转化为δ-内酰胺稠合的杂环产物乙醇，而酯和氰基取代的叔烯二胺则充当强迈克尔供体，可在极性或质子溶剂中添加到丙酸乙酯中。讨论了不同寻常的取代基对反应性和机理的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00002-9
• 作为产物：
  描述：

  β-乙氧基-β-亚氨基丙酸乙酯 、 N-甲基乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(E)-2-<(Ethoxycarbonyl)methylene>-1-methylimidazoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯还是迈克尔加成？检查非常规取代基对杂环烯酮缩醛与丙酸乙酯反应的影响

  摘要：

  具有至少一个仲氨基的杂环烯酮缩醛在各种条件下与丙酸乙酯进行氮杂-烯键反应，生成相应的加合物，在有或没有乙醇钠回流的情况下，它们很容易转化为δ-内酰胺稠合的杂环产物乙醇，而酯和氰基取代的叔烯二胺则充当强迈克尔供体，可在极性或质子溶剂中添加到丙酸乙酯中。讨论了不同寻常的取代基对反应性和机理的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00002-9

文献信息

• Tetrahydroimidazolo[1,2-a]pyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03935220A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  1,4-Dihydropyridines bearing carbonyl functions in the 3- and 5-positions, being optionally substituted by lower alkyl in the 6-position, being substituted in the 4-position by lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or a heterocyclic group, and being fused through the 1- and 2-positions to a five, six or seven membered cycloalkyl ring, one methylene group of which can be replaced by sulfur, oxygen imino or alkylimino, are antihypertensive agents and coronary vessel dilators. The compounds, of which 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,2-pentamethylene-1,4-dihydropyridine-3,5-dica rboxylic acid 3,5-diethyl ester is a representative embodiment, are prepared through condensation of an ylideneacetoacetic acid ester and a cyclic enamino carbonyl derivative.

  在3和5位带有羰基功能的1,4-二氢吡啶，可以在6位上选择性地被低碳基取代，在4位被低碳基，苯基，取代苯基或杂环基所取代，并通过1和2位与五，六或七元环烷基环融合，在其中一个亚甲基可以被硫，氧，亚胺或烷基亚胺取代，是抗高血压药和冠状血管扩张剂。这些化合物，其中6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1,2-戊亚甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯是一个代表性实施例，通过一个亚甲基乙酮酸酯和一个环状烯胺羰基衍生物的缩合制备。
• Huang, Zhi-tang; Tzai, Lu-hang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2208 - 2219
  作者：Huang, Zhi-tang、Tzai, Lu-hang

  DOI：——

  日期：——
• Wang, He-Ting; Wang, Xiao-Jun; Huang, Zhi-Tang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2141 - 2145
  作者：Wang, He-Ting、Wang, Xiao-Jun、Huang, Zhi-Tang

  DOI：——

  日期：——
• WANG, HE-TING;WANG, XIAO-JUN;HUANG, ZHI-TANG, CHEM. BER., 123,(1990) N1, C. 2141-2145
  作者：WANG, HE-TING、WANG, XIAO-JUN、HUANG, ZHI-TANG

  DOI：——

  日期：——
• HUANG ZHI-TANG; TZAI LU-HANG, CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2208-2219
  作者：HUANG ZHI-TANG、 TZAI LU-HANG

  DOI：——

  日期：——