ethyl 4-(3-methylphenylthio)-3-oxobutanoate | 83821-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-(3-methylphenylthio)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-methylphenyl)sulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 83821-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: NGLXYWWBQHEEAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-methylphenylthio)-3-oxobutanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-(4-methylbenzothiophen-3-yl)-3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Pratap, Ram; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 859 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 3-甲基苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(3-methylphenylthio)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的合成及抗HBV活性评价

  摘要：

  已经合成了一些新的 8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并评估了它们在稳定转染 HBV 的 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。化合物13a、11b、11c、12c、13c、11g和12g在低浓度下抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达，其中11c (IC50 = 12.6 μM, SI = 12.4), 12c (IC50 = 12.5) , SI = 37.9) 和 12g (IC50 = 2.6 μM, SI = 61.6) 显示出比阳性对照拉米夫定更有效的抑制 HBV DNA 复制的能力 (3TC, IC50 = 343.2 μM, SI = 7.0)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800035

文献信息

• Ethyl (R)-3-hydroxy-4-phenylthiobutyrate: Synthesis by the bakers' yeast reduction and use as a precursor of enantiomerically pure β-lactam
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01693-0

  日期：1996.10

  The bakers' yeast reduction of ethyl 3-oxo-4-phenylthiobutanoate gave ethyl (R)-3-hydroxy-4-phenylthiobutanoate with >99%ee. The resultant enantiomerically pure alcohol was easily transformed into β-lactam without loss of its enatiomeric purity via the oxamate derivative.

  面包师的酵母还原3-氧代-4-苯基硫代丁酸乙酯得到（R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯，其ee＞ 99％。所得对映体纯的醇易于通过草酸酯衍生物转化为β-内酰胺，而不会损失其对映体纯度。